Pirofosfato de fosforribosilo - Phosphoribosyl pyrophosphate

Pirofosfato de fosforribosilo
Pirofosfato de fosforribosilo.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-Dihidroxi-5 - [(fosfonooxi) metil] oxolan-2-il trihidrógeno difosfato
Otros nombres
5-fosfo-α- D- ribosa 1-difosfato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
DrugBank
Malla Fosforribosilo + pirofosfato
  • EnChI = 1S / C5H13O14P3 / c6-3-2 (1-16-20 (8,9) 10) 17-5 (4 (3) 7) 18-22 (14,15) 19-21 (11,12) 13 / h2-7H, 1H2, (H, 14,15) (H2,8,9,10) (H2,11,12,13) ​​/ t2-, 3-, 4-, 5- / m1 / s1  controlar Y
    Clave: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVSA-N  controlar Y
  • InChI = 1 / C5H13O14P3 / c6-3-2 (1-16-20 (8,9) 10) 17-5 (4 (3) 7) 18-22 (14,15) 19-21 (11,12) 13 / h2-7H, 1H2, (H, 14,15) (H2,8,9,10) (H2,11,12,13) ​​/ t2-, 3-, 4-, 5- / m1 / s1
    Clave: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVBW
  • O = P (O [C @ H] 1O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] 1O) COP (= O) (O) O) (O) OP (= O) (O) O
Propiedades
C 5 H 13 O 14 P 3
Masa molar 390,07 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El pirofosfato de fosforribosilo ( PRPP ) es un pentosefosfato .

Está formado a partir de ribosa 5-fosfato por la enzima ribosa-fosfato difosfoquinasa .

Desempeña un papel en la transferencia de grupos fosfo-ribosa en varias reacciones:

Enzima Reactivo Producto
adenina fosforribosiltransferasa adenina AMPERIO
hipoxantina-guanina fosforribosiltransferasa guanina GMP
hipoxantina-guanina fosforribosiltransferasa hipoxantina DIABLILLO
orotato fosforribosiltransferasa orotar OMP
uracilfosforribosiltransferasa uracilo UMP

En la generación de novo de purinas, la enzima amidofosforribosiltransferasa actúa sobre PRPP para crear fosforribosilamina .

PRPP aumentado

El aumento de los niveles de PRPP se caracteriza por la sobreproducción y acumulación de ácido úrico que conduce a hiperuricemia e hiperuricosuria . Es una de las causas de la gota .

En el síndrome de Lesch-Nyhan hay niveles elevados de PRPP . La disminución de los niveles de hipoxantina guanina fosforribosil transferasa (HGPRT) provoca esta acumulación, ya que el PRPP es un sustrato utilizado por HGPRT durante el rescate de purina .

Ver también