Pantenol - Panthenol

Pantenol
Estéreo, fórmula esquelética de pantenol (R)
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2,4-Dihidroxi- N- (3-hidroxipropil) -3,3-dimetilbutanamida
Otros nombres
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
1724945, 1724947 R
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.036.839 Edita esto en Wikidata
Número CE
KEGG
Malla dexpantenol
Número RTECS
UNII
  • EnChI = 1S / C9H19NO4 / c1-9 (2,6-12) 7 (13) 8 (14) 10-4-3-5-11 / h7,11-13H, 3-6H2,1-2H3, (H , 10,14) chequeY
    Clave: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • CC (C) (CO) C (O) C (= O) NCCCO
Propiedades
C 9 H 19 N O 4
Masa molar 205,254  g · mol −1
Apariencia Líquido incoloro muy viscoso
Densidad 1,2 g mL −1 (a 20 ° C)
Punto de fusion 66 a 69 ° C (151 a 156 ° F; 339 a 342 K)
Punto de ebullición 118 a 120 ° C (244 a 248 ° F; 391 a 393 K) a 2,7 Pa
log P −0,989
Acidez (p K a ) 13.033
Basicidad (p K b ) 0,964
Rotación quiral ([α] D )
 + 29 ° a + 30 °
1.499
Farmacología
A11HA30 ( OMS ) D03AX03 ( OMS ), S01XA12 ( OMS )
Riesgos
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
1
0
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
 10.100 mg kg -1 (intraperitoneal, ratón); 15.000 mg kg -1 (oral, ratón)
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El pantenol (también llamado pantotenol ) es el alcohol análogo del ácido pantoténico (vitamina B 5 ) y, por lo tanto, es una provitamina de B 5 . En los organismos, se oxida rápidamente a ácido pantoténico. Es un líquido transparente viscoso a temperatura ambiente. El pantenol se utiliza en productos farmacéuticos y cosméticos como humectante y para mejorar la cicatrización de heridas.

Usos

Ungüento para ojos y nariz Bepanthen (Alemania)

En productos farmacéuticos, cosméticos y de cuidado personal, el pantenol es un humectante y humectante que se usa en pomadas , lociones, champús, aerosoles nasales, gotas para los ojos, pastillas para chupar y soluciones de limpieza para lentes de contacto.

En pomadas se utiliza para el tratamiento de quemaduras solares , quemaduras leves , lesiones cutáneas leves y trastornos (en concentraciones de hasta 2–5%). Mejora la hidratación , reduce la picazón y la inflamación de la piel, mejora la elasticidad de la piel y acelera la velocidad de curación de las heridas epidérmicas . Para ello, a veces se combina con alantoína .

Se adhiere fácilmente al tallo del cabello, por lo que es un componente común de los champús y acondicionadores para el cabello comerciales (en concentraciones de 0,1 a 1%). Recubre el cabello y sella su superficie, lubricando el tallo del cabello y dándole un aspecto brillante.

También es recomendado por los tatuadores como crema hidratante post-tatuaje.

Efectos adversos

En general, el pantenol se tolera bien. En casos raros, se han informado irritaciones de la piel y alergias por contacto .


Farmacología

El pantenol penetra fácilmente en la piel y las membranas mucosas (incluida la mucosa intestinal ), donde se oxida rápidamente a ácido pantoténico. El ácido pantoténico es extremadamente higroscópico . También se utiliza en la biosíntesis de la coenzima A , que desempeña un papel en una amplia gama de reacciones enzimáticas y en el crecimiento celular.

Propiedades físicas y químicas

Dexpantenol

El pantenol es un líquido inodoro, ligeramente amargo, muy viscoso, transparente e incoloro a temperatura ambiente, pero las sales de ácido pantoténico (por ejemplo, pantotenato de sodio) son polvos que suelen ser blancos. Es fácilmente soluble en agua y alcohol , moderadamente soluble en éter dietílico , soluble en cloroformo (1: 100), en propilenglicol y ligeramente soluble en glicerina .

La fórmula química expandida del pantenol es HO – CH 2 –C (CH 3 ) 2 –CH (OH) –CONH – CH 2 CH 2 CH 2 –OH.

Estereoquímica

Pantenol viene en dos enantiómeros : D, y L . Solo el D -pantenol (dexpantenol) es biológicamente activo, sin embargo, ambas formas tienen propiedades hidratantes. Para uso cosmético, el pantenol viene en forma D o como una mezcla racémica de D y L ( DL -pantenol).

Referencias