Noretandrolona - Norethandrolone

Noretandrolona

Datos clinicos
Nombres comerciales	Nilevar, Pronabol
Otros nombres	Noretandrolona; CB-8022; 3-cetoetilestrenol; Etilestrenolona; 17 \ alpha - etil - 19 - nortestosterona; 17α-Etilestr-4-en-17β-ol-3-ona; 17α-Etil-19-norandrost-4-en-17β-ol-3-ona; Etilnandrolona; Etilnortestosterona
AHFS / Drugs.com	Nombres internacionales de medicamentos
Vías de administración	Oral
Clase de droga	Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Progestina ; Progestágeno
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
Nombre IUPAC (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-etil-17-hidroxi-13-metil-1,2,6,7,8,9,10,11,12, 14,15,16-dodecahidrociclopenta [ a ] fenantren-3-ona
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA	100.000.140
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 20 H 30 O 2
Masa molar	302,458  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Sonrisas O = C4 \ C = C3 / [C @@ H] ([C @ H] 2CC [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @@] 1 (O) CC) [C @@ H] 2CC3) C) CC4
InChI EnChI = 1S / C20H30O2 / c1-3-20 (22) 11-9-18-17-6-4-13-12-14 (21) 5-7-15 (13) 16 (17) 8-10- 19 (18,20) 2 / h12,15-18,22H, 3-11H2,1-2H3 / t15-, 16 +, 17 +, 18-, 19-, 20- / m0 / s1 Y Clave: ZDHCJEIGTNNEMY-XGXHKTLJSA-N Y
(verificar)

La noretandrolona , que se vende bajo las marcas Nilevar y Pronabol, entre otras, es un medicamento con andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) que se ha utilizado para promover el crecimiento muscular y para tratar quemaduras graves , traumatismos físicos y anemia aplásica, pero en su mayoría se ha descontinuado. Sin embargo, todavía está disponible para su uso en Francia . Se toma por vía oral .

Los efectos secundarios de la norethandrolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . También puede causar efectos estrogénicos como retención de líquidos , sensibilidad en los senos y agrandamiento de los senos en los hombres y daño hepático . El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). Tiene fuertes efectos anabólicos en relación con sus efectos androgénicos . La droga también tiene fuertes efectos progestágenos .

La noretandrolona se descubrió en 1953 y se introdujo para uso médico en 1956. Fue el primer AAS con una separación favorable de efecto anabólico y androgénico que se comercializó. El medicamento se retiró principalmente en la década de 1980 debido a la preocupación por el daño hepático. Además de su uso médico, la norethandrolona se ha utilizado para mejorar el físico y el rendimiento . La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito.

Usos médicos

La noretandrolona se ha utilizado en el tratamiento de la atrofia muscular , en pacientes con quemaduras graves , después de traumatismos graves y para determinadas formas de anemia aplásica, entre otras indicaciones.

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de la norethandrolona incluyen virilización, entre otros. Tiene efectos estrogénicos y puede provocar ginecomastia y retención de líquidos . Al igual que con todos los AAS 17α-alquilados , el uso prolongado de norethandrolona en dosis elevadas puede provocar hepatotoxicidad que incluye elevación de las enzimas hepáticas y cirrosis .

Farmacología

Farmacodinamia

La noretandrolona es un andrógeno y esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos , el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona . Tiene una alta proporción de actividad anabólica a androgénica . De manera análoga al caso de la nandrolona y la 5α-dihidronandrolona , la 5α-dihidronoretandrolona , el metabolito 5α reducido de la noretandrolona, ​​muestra una afinidad disminuida por el receptor de andrógenos en relación con la noretandrolona. Esto probablemente esté relacionado con la alta proporción de actividad anabólica a androgénica observada con la norethandrolona. La noretandrolona tiene una actividad estrogénica relativamente alta a través de la transformación de la aromatasa en el potente estrógeno etilestradiol . También tiene una fuerte actividad progestágena . La potencia progestágena de la norethandrolona es similar a la de la noretisterona en términos de cambios endometriales en las mujeres. Además, la norethandrolona es hepatotóxica .

Farmacocinética

Se ha revisado la farmacocinética de la norethandrolona.

Química

Noretandrolona, también conocido como 17α-etil-19-nortestosterona o como 17α-etilestr-4-en-17β-ol-3-ona, es un sintético estrano esteroide y un 17α-alquilados derivado de testosterona y 19-nortestosterona (nandrolona) . Está estrechamente relacionado con la normendrona (17α-metil-19-nortestosterona) y con el etilestrenol (3-deketo-17α-etil-19-nortestosterona).

Síntesis

Se han publicado síntesis químicas de norethandrolona.

Historia

La noretandrolona se sintetizó en GD Searle & Company en 1953 y originalmente se estudió como progestina , junto con noretisterona y noretinodrel , pero finalmente no se comercializó como tal. En 1955, se volvió a examinar en busca de actividad similar a la testosterona y se descubrió que tenía una actividad anabólica similar a la testosterona, pero solo una decimosexta parte de la potencia androgénica . La noretandrolona se introdujo para uso médico como AAS en 1956 y fue el primer llamado "esteroide anabólico", o AAS con una separación favorable de efecto anabólico y androgénico, que se comercializó. Le siguió normethandrone como progestina en 1957 y el más conocido fenilpropionato de nandrolona AAS en 1959. La noretandrolona se introdujo en los Estados Unidos a fines de la década de 1950 bajo la marca Nilevar, pero se suspendió en este país en la década de 1960 debido a ventas limitadas. Aunque también se introdujo en Europa y algunos otros mercados, se retiró en muchos países en la década de 1980 debido a preocupaciones de ictericia colestásica . Hoy, la droga sigue estando disponible solo en Francia .

sociedad y Cultura

Nombres genéricos

Noretandrolona es el nombre genérico del medicamento y su DCI y PROHIBICIÓN . También se le conoce como noretandrolona , etilnandrolona y etilnortestosterona , así como por su nombre de código de desarrollo CB-8022 .

Nombres de marca

La noretandrolona se comercializa con las marcas Nilevar y Pronabol.

Disponibilidad

La noretandrolona está disponible hoy solo en Francia .

Investigar

Se ha estudiado la noretandrolona para su uso en la anticoncepción hormonal masculina .

Referencias