beta- nitroestireno - beta-Nitrostyrene

β-nitroestireno
Beta-nitroestireno.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
[( E ) -2-Nitroeten-1-il] benceno
Otros nombres
β-Nitro-estireno, 2-Nitrovinilbenceno, 1-Nitro-2-feniletileno, 2-Nitroetenilbenceno, ω-Nitroestireno, γ-Nitroestireno, trans -β-nitroestireno, MFCD00007402
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.002.788 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • EnChI = 1S / C9H10O3 / c1-11-8-3-4-9 (12-2) 7 (5-8) 6-10 / h3-6H, 1-2H3  cheque Y
    Clave: PIAOLBVUVDXHHL-VOTSOKGWSA-N  cheque Y
  • EnChI = 1S / C8H7NO2 / c10-9 (11) 7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-7H / b7-6 +
    Clave: AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYAN
  • C1 = CC = C (C = C1) / C = C / [N +] (= O) [O-]
Propiedades
C 8 H 7 N O 2
Masa molar 149,149  g · mol −1
Apariencia Sólido cristalino amarillo
Punto de fusion 58 ° C (136 ° F; 331 K)
Punto de ebullición 255 ° C (491 ° F; 528 K)
Peligros
Ficha de datos de seguridad MSDS en Sigma Aldrich
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
cheque Y   verificar  ( ¿qué es    ?) cheque Y ☒ norte
Referencias de Infobox

β-nitroestireno es un compuesto aromático y un nitroalqueno utilizado en la síntesis de tinte de índigo y el biocida bromo-nitroestireno.

Aplicaciones

El β-nitroestireno es un precursor químico de los antiadherentes y colorantes. Específicamente, el bromo-nitroestireno se obtiene mediante tratamiento con bromo seguido de deshidrohalogenación parcial, mientras que el 2-nitrobenzaldehído se obtiene mediante tratamiento con ozono, respectivamente.

Muchas de las síntesis de fenetilaminas sustituidas psicodélicas y anfetaminas sustituidas descritas por Alexander Shulgin en su libro PiHKAL utilizan nitroestirenos sustituidos como precursores. Son el precursor final, reducido con hidruro de litio y aluminio al producto final (una amina).

Síntesis química

El químico es producido por la reacción de Henry de benzaldehído y nitrometano o por nitración directa de estireno usando óxido nítrico .

Referencias