Óxido nítrico - Nitric oxide


De Wikipedia, la enciclopedia libre
Óxido nítrico
fórmula esquelético de óxido nítrico con longitud de enlace
fórmula esquelético que muestra tres pares solitarios y un electrón desapareado
Modelo de compilación de óxido nítrico
nombres
nombre de la IUPAC
El monóxido de nitrógeno
Sistemática nombre IUPAC
Oxidonitrogen (•) (aditivo)
Otros nombres
El óxido nítrico
óxido de nitrógeno (II)
identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet B00122
ChEBI
chembl
Propiedades físicas
DrugBank
ECHA InfoCard 100.030.233
Número CE 233-271-0
451
KEGG
número RTECS QX0525000
UNII
un numero 1660
propiedades
N O
Masa molar 30,01 g · mol -1
Apariencia gas incoloro
Densidad 1,3402 g dm -3
Punto de fusion -164 ° C (-263 ° F; 109 K)
Punto de ebullición -152 ° C (-242 ° F; 121 K)
0,0098 g / 100 ml (0 ° C)
0,0056 g / 100 ml (20 ° C)
1.0002697
Estructura
lineal ( grupo de puntos de C v )
termoquímica
Molar Std
entropía
( S o 298 )
210,76 JK -1 mol -1
91,29 kJ mol -1
Farmacología
R07AX01 ( OMS )
datos de licencia
Inhalación
farmacocinética :
bueno
a través de lecho capilar pulmonar
2-6 segundos
Peligros
Ficha de datos de seguridad MSDS externa
Agente oxidante O TTóxico
Frases R (obsoleta) R8 , R23 , R34 , R44
Frases S (obsoleta) (S1) , S17 , S23 , S36 / 37/39 , S45
NFPA 704
Flammability code 0: Will not burn. E.g., water Health code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gas Reactivity code 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g., fluorine Special hazard OX: Oxidizer. E.g., potassium perchlorateNFPA 704 diamantes de cuatro colores
0
3
3
Dosis letal o concentración ( LD , LC ):
315 ppm (conejo, 15 min)
854 ppm (rata, 4 hr)
320 ppm (ratón)
LC Mín ( publicada más baja )
2500 ppm (ratón, 12 min)
Compuestos relacionados
Relacionadas de nitrógeno óxidos
pentóxido de nitrógeno

Tetróxido de dinitrógeno
de dinitrógeno trióxido de
dióxido de nitrógeno
óxido nitroso
Nitroxilo (forma reducida)
hidroxilamina (forma hidrogenada)

Excepto donde se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
<Ver TFM> verificar  ( lo que es <Ver TFM>  ?) ☒norte  ☑Y☒norte
Exenciones y referencias

El óxido nítrico ( óxido de nitrógeno o monóxido de nitrógeno) es un gas incoloro con la fórmula NO. Es uno de los principales óxidos de nitrógeno . El óxido nítrico es un radical libre , es decir, tiene un electrón desapareado , que a veces se denota por un punto en su fórmula química , es decir, · N O . El óxido nítrico es también un heteronuclear molécula diatómica , una clase histórica que atrajo investigaciones que dio lugar a principios de los modernos teorías de la unión química .

Un importante intermedio en la industria química , de óxido nítrico en los sistemas de combustión y puede ser generado por un rayo en tormentas eléctricas. En los mamíferos, incluyendo seres humanos, el óxido nítrico es una molécula de señalización en muchos procesos fisiológicos y patológicos. Fue proclamado la " molécula del año " en 1992. El Premio Nobel de Fisiología o Medicina 1998 fue otorgado por descubrir el papel del óxido nítrico como molécula de señalización cardiovascular.

El óxido nítrico no se debe confundir con el óxido nitroso (N 2 O), un anestésico , o con dióxido de nitrógeno (NO 2 ), un marrón gas tóxico y un importante contaminante del aire .

reacciones

Con moléculas di- y triatómicas

Tras la condensación de un líquido, dimeriza de óxido nítrico, pero la asociación es débil y reversible. La distancia N --- N en NO cristalino es 218 pm, casi el doble de la distancia NO.

Puesto que el calor de formación del · NO es endotérmica , NO se puede descomponer a los elementos. Los convertidores catalíticos en los coches explotan esta reacción:

2 NO → O 2 + N 2 .

Cuando se expone a oxígeno , el óxido nítrico se convierte en dióxido de nitrógeno .

2 NO + O 2 → 2 NO 2

Esta conversión ha especulado como se producen a través de la ONOONO intermedio. En el agua, el óxido nítrico reacciona con el oxígeno y agua para formar HNO 2 o ácido nitroso . La reacción se pensó para proceder a través de la siguiente estequiometría :

4 NO + O 2 + 2 H 2 O → 4 HNO 2

El óxido nítrico reacciona con flúor , cloro , y bromo para formar los haluros de nitrosilo, tales como cloruro de nitrosilo :

2 NO + Cl 2 → 2 NOCl

Con el NO 2 , también un radical, NO se combina para formar el azul intenso trióxido de dinitrógeno :

NO + NO 2 ⇌ ON-NO 2

Química Orgánica

El óxido nítrico reacciona con acetona y un alcóxido a una diazeniumdiolate o nitrosohidroxilamina y acetato de metilo :

reacción Traube

Esta reacción, que fue descubierto alrededor de 1898, sigue siendo de interés en óxido nítrico profármaco investigación. El óxido nítrico también puede reaccionar directamente con metóxido de sodio , formando formiato de sodio y el óxido nitroso .

complejos de coordinación

El óxido nítrico reacciona con metales de transición para dar complejos llamados nitrosilos de metal . El modo de enlace más común de óxido nítrico es el tipo lineal terminal (M-NO). Alternativamente, el óxido nítrico puede servir como un pseudohaluro de un electrón. En tales complejos, el grupo M-N-O se caracteriza por un ángulo entre 120 ° y 140 °. El grupo NO también puede tender un puente entre los centros de metal a través del átomo de nitrógeno en una variedad de geometrías.

Producción y preparación

En los entornos comerciales, el óxido nítrico es producido por la oxidación de amoníaco a 750-900 ° C (normalmente a 850 ° C) con platino como catalizador :

4 NH 3 + 5 O 2 → 4 NO + 6 H 2 O

El no catalizada endotérmico de reacción de oxígeno (O 2 ) y nitrógeno (N 2 ), que se efectúa a alta temperatura (> 2000 ° C) por un rayo no se ha desarrollado en una síntesis comercial práctica (ver proceso Birkeland-Eyde ):

N 2 + O 2 → 2 NO

Los métodos de laboratorio

En el laboratorio, el óxido nítrico está convenientemente generado por reducción del diluida de ácido nítrico con cobre :

8 HNO 3 + 3 Cu → 3 Cu (NO 3 ) 2 + 4 H 2 O + 2 NO

Una ruta alternativa implica la reducción de ácido nitroso en la forma de nitrito de sodio o nitrito de potasio :

2 de NaNO 2 + 2 NaI + 2 H 2 SO 4 → I 2 + 4 NaHSO 4 + 2 NO
2 de NaNO 2 + 2 FeSO 4 + 3 H 2 SO 4 → Fe 2 (SO 4 ) 3 + 2 NaHSO 4 + 2 H 2 O + 2 NO
3 KNO 2 + KNO 3 + Cr 2 O 3 → 2 K 2 CrO 4 + 4 NO

La ruta de sulfato de hierro (II) es simple y ha sido utilizado en experimentos de laboratorio de grado. Los llamados NONOato compuestos también se utilizan para la generación de óxido nítrico.

Detección y ensayo

El óxido nítrico (blanco) en coníferas células, visualizó usando DAF-2 DA (diaminofluorescein diacetato)

Concentración de óxido nítrico puede ser determinada usando una reacción de quimioluminiscencia que implica ozono . Un óxido nítrico muestra que contiene se mezcla con una gran cantidad de ozono. El óxido nítrico reacciona con el ozono para producir oxígeno y dióxido de nitrógeno , acompañado con emisión de luz ( quimioluminiscencia ):

NO + O 3 → NO 2 + O 2 + hv

que se puede medir con un fotodetector . La cantidad de luz producida es proporcional a la cantidad de óxido nítrico en la muestra.

Otros métodos de ensayo incluyen electroanalysis (enfoque amperométrica), donde · NO reacciona con un electrodo para inducir un cambio de corriente o de tensión. La detección de los radicales libres en los tejidos biológicos es particularmente difícil debido a la corta vida y la concentración de estos radicales en los tejidos. Uno de los pocos métodos prácticos es centrifugado atrapamiento de óxido nítrico con hierro- ditiocarbamato complejos y la posterior detección del complejo mono-nitrosilo de hierro con resonancia paramagnética electrónica (EPR).

Un grupo de colorantes fluorescentes indicadores que también están disponibles en acetilado forma para existen mediciones intracelulares. El compuesto más común es 4,5-diaminofluorescein (DAF-2).

Efectos ambientales

Deposición ácida

El óxido nítrico reacciona con el radical hidroperoxi (HO 2 ) para formar dióxido de nitrógeno (NO 2 ), que después puede reaccionar con un radical hidroxilo ( OH ) para producir ácido nítrico (HNO 3 ):

· NO + HO 2 NO 2 + OH
· NO 2 + OH → HNO 3

El ácido nítrico, junto con ácido sulfúrico , contribuir lluvia ácida deposición.

El agotamiento del ozono

Además, · NO participa en el agotamiento de la capa de ozono . En este proceso, el óxido nítrico reacciona con estratosférico ozono para formar O 2 y dióxido de nitrógeno:

· NO + O 3 → NO 2 + O 2

Como se ve en la sección de medición de concentración, esta reacción también se utiliza para medir las concentraciones de NO · en volúmenes de control.

Precursor a NO 2

Como se ve en la sección de deposición ácida, el óxido nítrico puede transformarse en dióxido de nitrógeno (esto puede suceder con el radical hidroperoxi, HO 2 , o diatómico oxígeno, O 2 ). Los síntomas de exposición dióxido de nitrógeno a corto plazo incluyen náuseas, disnea y dolor de cabeza. Efectos a largo plazo podrían incluir inmunológico y alteración respiratoria función.

Las funciones biológicas

NO es una molécula de señalización gaseoso . Es una llave de vertebrados mensajero biológico , jugando un papel en una variedad de procesos biológicos. Es un bioproducto conocido en casi todos los tipos de organismos, que van desde bacterias a las plantas, hongos y células animales.

El óxido nítrico, conocido como un factor de relajación derivado del endotelio (EDRF), se biosintetiza endógena a partir de L -arginina , oxígeno , y NADPH por diversos óxido nítrico sintasa (NOS) enzimas . Reducción de nitrato inorgánico también puede servir para producir óxido nítrico. Uno de los principales objetivos enzimáticos de óxido nítrico es la guanilil ciclasa. La unión de óxido nítrico a la región del hemo de la enzima conduce a la activación, en presencia de hierro. El óxido nítrico es altamente reactivo (que tiene una vida útil de unos pocos segundos), sin embargo, se difunde libremente a través de las membranas. Estos atributos hacen óxido nítrico ideal para un transitorio paracrina (entre células adyacentes) y autocrino (dentro de una sola célula) molécula de señalización. Una vez que el óxido nítrico se convierte en nitratos y nitritos por el oxígeno y el agua, la señalización celular está desactivada.

El endotelio (revestimiento interior) de los vasos sanguíneos utiliza óxido nítrico para señalar el que rodea el músculo liso de relajarse, lo que resulta en la vasodilatación y el aumento de flujo sanguíneo. Viagra , o la genérica: sildenafil , es un ejemplo común de un medicamento que utiliza que funciona con la vía óxido nítrico. Viagra no produce óxido nítrico, pero inhibe las vías que contrarrestan la vía óxido nítrico, lo que permite que la señal sea mejorada, y por lo tanto la vasodilatación .

seguridad y salud ocupacional

En los EE.UU., la Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) ha establecido el límite legal ( límite de exposición permisible ) para la exposición al óxido nítrico en el lugar de trabajo como 25 ppm (30 mg / m 3 ) durante una jornada de 8 horas. El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) ha establecido un límite de exposición recomendado (REL) de 25 ppm (30 mg / m 3 ) durante una jornada de 8 horas. A niveles de 100 ppm, el óxido nítrico es un peligro inmediato para la vida y la salud .

referencias

Otras lecturas

enlaces externos