Ácido N- acetilantranílico - N-Acetylanthranilic acid

Ácido N- acetilantranílico
Ácido N-acetilantranílico
Modelo de bola y palo de ácido N-acetilantranílico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 2-acetamidobenzoico
Otros nombres
Ácido 2-acetamidobenzoico; 2-carboxiacetanilida; ácido o- acetoaminobenozico; Ácido acetilantranílico; Ácido 2- (acetilamino) benzoico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.001.741 Edita esto en Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C9H9NO3 / c1-6 (11) 10-8-5-3-2-4-7 (8) 9 (12) 13 / h2-5H, 1H3, (H, 10,11) (H, 12,13)  controlar Y
    Clave: QSACCXVHEVWNMX-UHFFFAOYSA-N  controlar Y
  • InChI = 1 / C9H9NO3 / c1-6 (11) 10-8-5-3-2-4-7 (8) 9 (12) 13 / h2-5H, 1H3, (H, 10,11) (H, 12,13)
    Clave: QSACCXVHEVWNMX-UHFFFAOYAX
  • CC (= O) NC1 = CC = CC = C1C (= O) O
Propiedades
C 9 H 9 N O 3
Masa molar 179,175  g · mol −1
Apariencia Sólido ligeramente beige
Densidad 1,36 g / ml
Punto de fusion 184 a 186 ° C (363 a 367 ° F; 457 a 459 K)
Punto de ebullición 399 ° C (750 ° F; 672 K)
Peligros
Ficha de datos de seguridad -
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
Oral, ratón = 1114 mg / kg
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ norte   verificar  ( ¿qué es    ?) controlar Y ☒ norte
Referencias de Infobox

El ácido N- acetilantranílico es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C 9 H 9 NO 3 . Es un producto intermedio en el catabolismo de la quinaldina en Arthrobacter sp. , y luego se metaboliza a ácido antranílico .

N ácido -Acetylanthranilic puede sintetizarse a partir de 2-bromoacetanilida a través de paladio - catalizada de carbonilación en tri- n -butilamina -agua a 110-130 ° C, bajo 3 atm de monóxido de carbono . En el laboratorio, se puede sintetizar fácilmente a partir de ácido antranílico y anhídrido acético .

El ácido N- acetilantranílico exhibe triboluminiscencia cuando se tritura. Los cristales fracturados tienen grandes potenciales eléctricos entre áreas de carga alta y baja. Cuando los electrones migran repentinamente para neutralizar estos potenciales, se crean destellos de luz azul profundo.

En los Estados Unidos, es un precursor de drogas ilícitas de la Tabla I controlado por la Administración de Control de Drogas , porque se ha utilizado en la síntesis de metacualona .

Ver también

Referencias