Ácido antranílico - Anthranilic acid

Ácido antranílico
Fórmula esquelética de ácido antranílico
Modelo de bola y palo de la molécula de ácido antranílico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 2-aminobenzoico
Nombre IUPAC sistemático
Ácido 2-aminobencenocarboxílico
Otros nombres
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
471803
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.003.898 Edita esto en Wikidata
Número CE
3397
KEGG
Número RTECS
UNII
  • EnChI = 1S / C7H7NO2 / c8-6-4-2-1-3-5 (6) 7 (9) 10 / h1-4H, 8H2, (H, 9,10) chequeY
    Clave: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C7H7NO2 / c8-6-4-2-1-3-5 (6) 7 (9) 10 / h1-4H, 8H2, (H, 9,10)
    Clave: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYAS
  • O = C (O) c1ccccc1N
Propiedades
C 7 H 7 N O 2
Masa molar 137,138  g · mol −1
Apariencia sólido blanco o amarillo
Olor inodoro
Densidad 1.412 g / cm 3
Punto de fusion 146 a 148 ° C (295 a 298 ° F; 419 a 421 K)
Punto de ebullición 200 ° C (392 ° F; 473 K) (sublima)
0,572 g / 100 ml (25 ° C)
Solubilidad muy soluble en cloroformo , piridina
soluble en etanol , éter , éter etílico
ligeramente soluble en ácido trifluoroacético , benceno
log P 1,21
Presión de vapor 0,1 Pa (52,6 ° C)
Acidez (p K a )
-77,18 · 10 −6 cm 3 / mol
1.578 (144 ° C)
Termoquímica
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
-380,4 KJ / mol
Peligros
Ficha de datos de seguridad MSDS externa
Pictogramas GHS GHS05: corrosivoGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Peligro
H318 , H319
P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 , P337 + 313
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
1
0
punto de inflamabilidad > 150 ° C (302 ° F; 423 K)
> 530 ° C (986 ° F; 803 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
 1400 mg / kg (oral, rata)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido antranílico es un ácido aromático con la fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) (CO 2 H) y tiene un sabor dulce. La molécula consta de un anillo de benceno, sustituido en orto con un ácido carboxílico y una amina . Como resultado de contener grupos funcionales tanto ácidos como básicos , el compuesto es anfótero . El ácido antranílico es un sólido blanco cuando está puro, aunque las muestras comerciales pueden parecer amarillas. El anión [C 6 H 4 (NH 2 ) (CO 2 )] - , obtenido por la desprotonación del ácido antranílico, se denomina antranilato . Alguna vez se pensó que el ácido antranílico era una vitamina y se lo denominaba vitamina L 1 en ese contexto, pero ahora se sabe que no es esencial en la nutrición humana.

Estructura

Aunque no se suele denominar como tal, es un aminoácido . El ácido antranílico sólido consta tanto del ácido aminocarboxílico como del carboxilato de amonio de ion híbrido .

Producción

Se han descrito muchas rutas al ácido antranílico. Industrialmente se produce a partir de anhídrido ftálico , comenzando por la aminación:

C 6 H 4 (CO) 2 O + NH 3 + NaOH → C 6 H 4 (C (O) NH 2 ) CO 2 Na + H 2 O

La sal de sodio resultante del ácido ftalámico se descarbonila mediante una transposición de Hofmann del grupo amida, inducida por hipoclorito :

C 6 H 4 (C (O) NH 2 ) CO 2 Na + HOCl → C 6 H 4 NH 2 CO 2 H + NaCl + CO 2

Un método relacionado implica el tratamiento de ftalimida con hipobromito de sodio en hidróxido de sodio acuoso, seguido de neutralización. En la época en que el tinte índigo se obtenía de las plantas, se degradaba para dar ácido antranílico.

El ácido antranílico se obtuvo por primera vez mediante la degradación del índigo inducida por bases.

Biosíntesis

El ácido antranílico se biosintetiza a partir del ácido corísmico mediante la acción de la antranilato sintasa . En organismos capaces de sintetizar triptófano, el antranilato es un precursor del aminoácido triptófano mediante la unión del pirofosfato de fosforribosilo al grupo amina . Después de eso, ocurre la ciclación para producir indol .

El antranilato es el precursor biosintético del aminoácido triptófano.

Usos

Industrialmente, el ácido antranílico es un intermedio en la producción de colorantes azoicos y sacarina . Este y sus ésteres se utilizan en la preparación de perfumes para imitar el jazmín y la naranja , productos farmacéuticos ( diuréticos de asa , como la furosemida ) y absorbentes de rayos UV, así como inhibidores de la corrosión de metales e inhibidores de moho en la salsa de soja .

Se han propuesto repelentes de insectos a base de antranilato como sustitutos del DEET .

El ácido fenámico es un derivado del ácido antranílico, que a su vez es un isóstero de nitrógeno del ácido salicílico , que es el metabolito activo de la aspirina . Varios fármacos anti-inflamatorios no esteroideos , incluyendo ácido mefenámico , ácido tolfenámico , ácido flufenámico , y ácido meclofenámico se derivan de ácido fenámico o ácido antranílico y se llaman "derivados de ácido antranílico" o "fenamatos".

Reacciones

El ácido antranílico puede diazotizarse para dar el catión diazonio [C 6 H 4 (CO 2 H) (N 2 )] + . Este catión puede usarse para generar bencina , dimerizarse para dar ácido difénico o sufrir reacciones de acoplamiento de diazonio , como en la síntesis de rojo de metilo .

Reacciona con el fosgeno para dar anhídrido isatoico , un reactivo versátil.

La cloración del ácido antranílico da el derivado 2,4-dicloro, que puede sufrir un acoplamiento reductor para formar un compuesto de biarilo .

Seguridad y regulación

También es una sustancia química de la Lista I de la DEA debido a su uso en la fabricación del fármaco sedante eufórico ahora ampliamente prohibido metacualona (Quaalude, Mandrax).

Ver también

Referencias

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