DMBMPP - DMBMPP

DMBMPP
Estructura SS9b.png
Datos clinicos
Otros nombres Juncosamina
Código ATC
Identificadores
  • 2- (2,5-dimetoxi-4-bromobencil) -6- (2-metoxifenil) piperidina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
Datos químicos y físicos
Fórmula C 21 H 26 Br N O 3
Masa molar 420,347  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • COC (C = C (Br) C (OC) = C1) = C1C [C @@ H] 2CCC [C @@ H] (C3 = C (OC) C = CC = C3) N2
  • EnChI = 1S / C21H26BrNO3 / c1-24-19-10-5-4-8-16 (19) 18-9-6-7-15 (23-18) 11-14-12-21 (26-3) 17 (22) 13-20 (14) 25-2 / h4-5,8,10,12-13,15,18,23H, 6-7,9,11H2,1-3H3 / t15-, 18- / m0 / s1
  • Clave: KMVGLBONODPTDY-YJBOKZPZSA-N

DMBMPP , o 2- (2,5-dimetoxi-4-bromobencil) -6- (2-metoxifenil) piperidina , es un análogo de 2-bencilpiperidina del alucinógeno N -bencilfenetilamina 25B-NBOMe y fue descubierto en 2011 por José Juncosa en el grupo de David E. Nichols en Purdue University . DMBPP se diferencia del 25B-NBOMe por tener un anillo de piperidina conformado a la amina, lo que da lugar a una estructura molecular más rígida que la del 25B-NBOMe de cadena abierta. La presencia del anillo de piperidina introduce dos estereocentros, por lo que se pueden formar cuatro estereoisómeros de este compuesto.

Farmacología

El ( S , S ) isómero (2 S , 6 S -DMBMPP) es la más interesante científicamente, ya que es el más selectivo agonista para el ser humano 5-HT 2A receptor todavía descubierto, con una K i de 2,5 nM en el humano 5-HT 2A receptor y con una selectividad 124 veces mayor para la 5-HT 2A sobre el estructuralmente similar 5-HT 2C receptor . Junto con 25CN-NBOH , 2S, 6S-DMBMPP es el único agonista de 5-HT 2A conocido que exhibe este nivel de selectividad.

Ligando Ki ± SEM (nM) Ki ± SEM (nM) Ki ± SEM (nM)
[3H] ketanserina [3H] mesulergina selectividad de doblez
h5-HT2A h5-HT2C h5-HT2C / h5-HT2A
2C-B 6,0 ± 0,3 23,8 ± 2,6 9.5
25B-NBOMe 0,19 ± 0,01 4,0 ± 0,4 21
(±) -DMBMPP 5,3 ± 0,3 520 ± 22 98
(S, S) - (-) - DMBMPP 2,5 ± 0,1 310 ± 42 124
(R, R) - (+) - DMBMPP 2,100 ± 171 28,600 ± 4700 27

Ver también

Referencias

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