Hematoxilina - Haematoxylin
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
(6a S , 11b R ) -7,11b-Dihidroindolo [2,1- c ] [1] benzopiran-3,4,6a, 9,10 (6 H ) -pentol |
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| Otros nombres
Hematoxilina; Negro natural 1; Hematoxilina; Hidroxibrazilina; Hidroxibrasilina; CI 75290
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.007.490 
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| Malla | Hematoxilina |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 16 H 14 O 6 | |
| Masa molar | 302.282 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
Hematoxilina o hematoxilina ( / ˌ h i m ə t ɒ k s ɪ l ɪ n / ), también llamado negro natural 1 o CI 75290 , es un compuesto extraído de duramen del árbol de palo campeche ( Haematoxylum campechianum ) con una fórmula química de C
dieciséisH
14O
6. Este tinte de origen natural se ha utilizado como tinte histológico , tinta y como tinte en la industria textil y del cuero. Como colorante, la hematoxilina se ha denominado Palo de Campeche, extracto de palo de tinte, palo azul y palo negro. En histología , la tinción con hematoxilina se sigue comúnmente ( contratinción ), con eosina , cuando se combina, este procedimiento de tinción se conoce como tinción H&E y es una de las combinaciones más utilizadas en histología . Además de su uso en la tinción H&E, la hematoxilina también es un componente de la tinción de Papanicolaou (o tinción PAP) que se utiliza ampliamente en el estudio de muestras de citología .
Aunque el tinte se denomina comúnmente hematoxilina , el colorante activo es la forma oxidada hemateína , que forma complejos de colores fuertes con ciertos iones metálicos (comúnmente sales de Fe (III) y Al (III)). En su forma pura, la hematoxilina es un sólido cristalino e incoloro , aunque las muestras comerciales suelen ser de color marrón claro a oscuro según el nivel de impurezas presentes.
Extracción y purificación
Se ha sintetizado hematoxilina , aunque nunca en cantidades comercialmente viables. Históricamente, el palo de palo se exportaba y la hematoxilina se extraía en Europa; más recientemente, la extracción se realiza más cerca de donde se cosecha el palo de palo. La extracción de hematoxilina de madera de palo a escalas industriales se ha logrado hirviendo las astillas de madera en el proceso francés , o con vapor y presión, en el llamado proceso americano . Una vez extraído, el tinte puede venderse como un concentrado líquido o secarse y venderse en forma cristalina. Los métodos de producción modernos utilizan agua, éter o alcohol como disolvente , momento en el que los extractos pueden refinarse aún más hasta el nivel de pureza necesario.
El producto comercial puede variar de un lote a otro y entre los fabricantes tanto en el nivel de impurezas como en la proporción de hematoxilina a hemateína (una forma oxidada de hematoxilina). Para uso histológico, esta variabilidad puede afectar la interacción de las tinciones con muestras de tejido biológico y, por lo tanto, es motivo de preocupación para histólogos y patólogos . La hematoxilina, al igual que otras tinciones biológicas, puede ser certificada por la Comisión de Tinciones Biológicas, lo que significa que un lote particular de tinción funciona en una prueba estandarizada, aunque esto no especifica la pureza real de los tintes.
Usar como colorante histológico
La tinción con hematoxilina suele ir seguida (o contrateñida) con otra tinción histológica, la eosina . Cuando se combina, este procedimiento de tinción se conoce como tinción H&E y es una de las combinaciones más utilizadas en histología . La hematoxilina también es un componente de la tinción de Papanicolaou (o tinción de PAP) que se utiliza ampliamente en el estudio de muestras de citología , especialmente en la prueba de PAP utilizada para detectar el cáncer de cuello uterino .
Utilizada principalmente como colorante nuclear (para teñir el núcleo celular), la hematoxilina también tiñe el retículo endoplásmico rugoso , los ribosomas , el colágeno , la mielina , las fibras elásticas y las mucinas ácidas . La hematoxilina sola no es una tinción eficaz, pero cuando se oxida a hemateína y se combina con un mordiente , tiñe la cromatina en los núcleos celulares de azul oscuro a negro. El color y la especificidad de las tinciones con hematoxilina están controlados por la naturaleza química y la cantidad del mordiente utilizado y el pH de la solución de tinción, por lo que se han desarrollado diversas formulaciones de hematoxilina.
Formulaciones de tinción
Las formulaciones de tinción de hematoxilina pueden clasificarse ampliamente en función de cómo se oxida (o madura ) la hematoxilina y según la elección del mordiente utilizado. Las formulaciones de tinción de hematoxilina pueden oxidarse de forma natural por exposición al aire y la luz solar, o más comúnmente, especialmente en soluciones preparadas comercialmente, oxidarse químicamente usando yodato de sodio . Por lo general, solo se agrega suficiente oxidante para convertir la mitad de la hematoxilina en hemateína, permitiendo que el resto se oxide naturalmente durante el uso, esto prolonga la vida útil de la solución de tinción a medida que se produce más hemateína, mientras que algo de hemateína se oxida más a oxihemateína. De las sales metálicas utilizadas como mordientes, el aluminio es el más común, otros mordientes incluyen sales de hierro , tungsteno , molibdeno y plomo .
Dependiendo de la formulación o técnica de tinción, las tinciones con hematoxilina se pueden utilizar de forma progresiva , en la que el tiempo que el tejido permanece en contacto con la solución de tinción se utiliza para controlar la cantidad de coloración, o de forma regresiva . , en el que el tejido se tiñe en exceso y el exceso de tinción se elimina en un paso secundario del procedimiento. La eliminación de las manchas no deseadas, o la diferenciación , normalmente implica una solución de etanol diluido y ácido clorhídrico .
Tabla de formulaciones significativas
| Nombre de la fórmula | Referencia | Mordaz | Método de oxidación | Uso típico |
|---|---|---|---|---|
| De Ehrlich Hematoxilina | Ehrlich, 1886 | Alumbre de potasio | Natural | Tinción nuclear en H&E |
| Hematoxilina de Delafield | Prudden, 1855 | Alumbre de amonio | Natural | Tinción nuclear en H&E |
| De Mayer hematoxilina | Mayer, 1903 | Alumbre de potasio o amonio | Yodato de sodio | Tinción nuclear en H&E |
| Hematoxilina de Harris | Harris, 1900 | Alumbre de potasio | Óxido de mercurio | Tinción nuclear en H&E , también utilizada en las versiones clásicas de la tinción de Papanicolaou |
| Hematoxilina de Cole | Cole, 1943 | Alumbre de potasio | Yodo | Tinción nuclear en H&E |
| Hematoxilina de Carazzi | Carazzi, 1911 | Alumbre de potasio | Yodato de potasio | Tinción nuclear en H&E , secciones de biopsia urgentes |
| De Weigert Hematoxilina | Weigert, 1904 | Cloruro férrico | Natural | Tinción nuclear en H&E , resistente a los ácidos |
| Hematoxilina de Verhoeff | Verhoeff, 1908 | Cloruro férrico | Yodo | fibras elásticas , mielina |
| Ácido fosfotúngstico de Mallory Hematoxilina | Mallory, 1897 | Ácido fosfotúngstico | Natural o químico | Fibrina , estrías musculares |
| Hematoxilina de Gill (I, II y III) | Culling et al. 1985 | Sulfato de aluminio | Yodato de sodio | Tinción nuclear en H&E |
Uso temprano como colorante histológico
En 1758, Georg Christian Reichel utilizó hemotoxilina, sin mordiente, para teñir tejidos vegetales. John Thomas Quekett, en un libro de 1852, sugiere el uso de "palo de palo" (hematoxilina) para teñir material translúcido para examinarlo bajo el microscopio . En 1863, Wilhelm von Waldeyer-Hartz utilizó hematoxilina en tejido animal sin mordiente (con éxito limitado), y a veces se le atribuye el mérito de ser el primero en hacerlo, aunque esto no está aceptado universalmente. Franz Böhmer en 1865 publicó una fórmula de hematoxilina usando alumbre como mordiente, y en 1891, Paul Mayer publicó una formulación usando un oxidante químico para convertir la hematoxilina en hemateína. El primer uso de hematoxilina con eosina como contratinción, que actualmente es la combinación de tinción más utilizada en histología, fue sugerido por primera vez por A. Wissowzky en 1876. A principios del siglo XX, la hematoxilina se había aceptado ampliamente como tinción histológica.
Escasez y posibles alternativas
Durante la Primera Guerra Mundial , la Segunda Guerra Mundial , finales de la década de 1920, principios de la de 1970 (verano de 1973) y en 2008, hubo escasez de hematoxilina debido a interrupciones en su extracción de palo de tinte. Esta escasez impulsó la búsqueda de tinciones nucleares alternativas. Se han recomendado varios tintes sintéticos como sustitutos, en particular azul celestina (CI 51050), gallocianina (CI 51030), galleína (CI 45445) y eriocromo cianina R, también llamado cromoxano cianina R y solocromo cianina (CI 43820). Los cuatro tienen Fe (III) como mordiente . Una alternativa es el complejo de aluminio de la brasilina oxidada , que se diferencia de la hematoxilina por un solo grupo hidroxilo. Una tinción de reemplazo para la hematoxilina en la tinción H&E tampoco debe alterar la capacidad de los histólogos y patólogos, que han pasado años de entrenamiento con portaobjetos teñidos con H&E, para examinar los portaobjetos y realizar diagnósticos médicos . Ninguno de los tintes de reemplazo propuestos ha sido ampliamente adoptado.
Utilizar como tinte textil
La hematoxilina fue utilizada por primera vez como tinte por los mayas y aztecas en América Central, donde los árboles de palo de tinte crecen de forma nativa. El tinte fue introducido por primera vez en Europa por los españoles , y poco después fue ampliamente adoptado. La hematoxilina se utilizó para producir negros, azules y púrpuras en varios textiles, y siguió siendo un tinte industrial importante hasta la introducción de sustitutos adecuados en forma de tintes sintéticos . Como tinte azul (con alumbre como mordiente), los resultados iniciales no fueron tan resistentes a la luz como los producidos con índigo . En reacción a esta inferioridad percibida de la calidad del color azul producido con la hematoxilina, su uso para teñir telas fue prohibido en Inglaterra desde 1581 hasta 1662. Después de la introducción de los tintes negros sintéticos a finales del siglo XIX, la hematoxilina fue reemplazada por primera vez como un tinte para algodón. Un tratado alemán de 1902 sobre el teñido de textiles señala que "... el palo de palo en el teñido negro del algodón ha sufrido considerablemente por la competencia del negro de anilina". La hematoxilina siguió siendo importante como tinte negro (utilizando copperas o cromo como mordiente) para la lana hasta la década de 1920, cuando estuvo disponible un tinte sintético negro compatible con la lana. El uso actual de la hematoxilina incluye el teñido de seda, cuero y suturas .
Úselo como tinta para escribir y dibujar
La hematoxilina se ha utilizado como el componente principal de las tintas para escribir y dibujar , aunque no está claro el momento del primer uso como tinta. También se añadió hematoxilina a algunas tintas de agallas de hierro , que tardan en desarrollarse para oscurecerse por completo cuando se aplican al papel. En este caso, la hematoxilina proporcionó algo de color inicial antes de que la hiel de hierro alcanzara su profundidad de color completa. A William Lewis en 1763 se le atribuye el primer uso de la hematoxilina como aditivo en las tintas de agallas de hierro. En 1848, Friedlieb Ferdinand Runge produjo una tinta de hematoxilina que no era ácida utilizando un cromato de potasio como mordiente, que tenía la ventaja de no corroer los bolígrafos de acero. Se sabe que Van Gogh utilizó tinta de hematoxilina con un mordiente de cromo en varios de sus dibujos y letras.
Ver también
- Tinción (biología)
- Histología
- Eosina
- Mancha H&E
- Hemateína
- Mancha de Verhoeff
- Tinción de Papanicolaou
- Tinte natural
- Haematoxylum campechianum
Otras lecturas
- Jocelyn H. Bruce-Gregorios, MD: Técnicas histopatológicas, JMC Press Inc., Quezon City, Filipinas, 1974.
- Meloan, SM & Puchtler, H. 1987. "Hematoxilina de Harris", lo que Harris realmente escribió y el mecanismo de las tinciones con hemalum. Journal of Histotechnology 10: 257-261.
- Puchtler, H., Meloan, SN y Waldrop, FS 1986. Aplicación de los conceptos químicos actuales a las tinciones de metal-hemateína y -brazileína. Histochemistry 85: 353–364.
- Stainsfile