Isotiocianato de fluoresceína - Fluorescein isothiocyanate

Isotiocianato de fluoresceína
Fluoresceína 5-isotiocianato.svg
5-FITC
6-isotiocianato de fluoresceína.svg
6-FITC
Nombres
Otros nombres
FITC
5-Isómero:
  • 5-isotiocianato de fluoresceína
  • Isómero I de isotiocianato de fluoresceína
  • 5-FITC
  • FITC-I

6-Isómero:
  • 6-isotiocianato de fluoresceína
  • Isómero II de isotiocianato de fluoresceína
  • 6-FITC
  • FITC-II
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.043.810 Edita esto en Wikidata
Malla Fluoresceína + isotiocianato
UNII
  • EnChI = 1S / C21H11NO5S / c23-12-2-5-16-18 (8-12) 26-19-9-13 (24) 3-6-17 (19) 21 (16) 15-4-1- 11 (22-10-28) 7-14 (15) 20 (25) 27-21 / h1-9,23-24H
    Clave: MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N  cheque Y
  • EnChI = 1S / C21H11NO5S / c23-12-2-5-15-18 (8-12) 26-19-9-13 (24) 3-6-16 (19) 21 (15) 17-7-11 ( 22-10-28) 1-4-14 (17) 20 (25) 27-21 / h1-9,23-24H  cheque Y
    Clave: GTQFZXYECNSNNC-UHFFFAOYSA-N  cheque Y
  • c1cc2c (cc1N = C = S) C (= O) OC23c4ccc (cc4Oc5c3ccc (c5) O) O
  • c1cc2c (cc1N = C = S) C3 (c4ccc (cc4Oc5c3ccc (c5) O) O) OC2 = O
Propiedades
C 21 H 11 N O 5 S
Masa molar 389,38  g · mol −1
Densidad 1,542 g / ml
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ norte   verificar  ( ¿qué es    ?) cheque Y ☒ norte
Referencias de Infobox

El isotiocianato de fluoresceína ( FITC ) es un derivado de la fluoresceína que se utiliza en una amplia variedad de aplicaciones, incluida la citometría de flujo . Descrito por primera vez en 1942, FITC es la molécula de fluoresceína original funcionalizada con un grupo reactivo de isotiocianato (-N = C = S), reemplazando un átomo de hidrógeno en el anillo inferior de la estructura. Por lo general, está disponible como una mezcla de isómeros , 5-isotiocianato de fluoresceína (5-FITC) y 6-isotiocianato de fluoresceína (6-FITC). FITC es reactivo frente a nucleófilos, incluidos los grupos amina y sulfhidrilo de las proteínas . Fue sintetizado por Robert Seiwald y Joseph Burckhalter en 1958.

Un grupo funcional éster succinimidílico unido al núcleo de fluoresceína, creando "NHS-fluoresceína", forma otro derivado reactivo de amina común que tiene una especificidad mucho mayor hacia las aminas primarias en presencia de otros nucleófilos.

FITC tiene longitudes de onda pico de espectro de excitación y emisión de aproximadamente 495 nm y 519 nm, lo que le da un color verde. Como la mayoría de los fluorocromos , es propenso al fotoblanqueo . Debido al problema del fotoblanqueo, los derivados de la fluoresceína como Alexa 488 y DyLight 488 se han adaptado para diversas aplicaciones químicas y biológicas en las que se necesitan mayor fotoestabilidad , mayor intensidad de fluorescencia o diferentes grupos de unión.

Referencias

  1. ^ El TH; Feltkamp, ​​TE (1970). "Conjugación de isotiocianato de fluoresceína a anticuerpos: I. Experimentos sobre las condiciones de conjugación" . Inmunologia . 18 (6): 865–873. PMC   1455721 . PMID   5310665 .
  2. ^ El TH; Feltkamp, ​​TE (1970). "Conjugación de isotiocianato de fluoresceína a anticuerpos: II. Un método reproducible" . Inmunologia . 18 (6): 875–881. PMC   1455722 . PMID   4913804 .
  3. ^ Coons AH, Creech HJ, Norman Jones R, Berliner E (1942). "La demostración de antígeno neumocócico en tejidos mediante el uso de anticuerpo fluorescente" . La revista de inmunología . 45 (3): 159-170.
  4. ^ Riggs JL, Seiwald RJ, Burckhalter JH (1958). "Compuestos de isotiocianato como agentes de etiquetado fluorescente para suero inmune" . La Revista Estadounidense de Patología . 34 (6): 1081–1097. PMC   1934794 . PMID   13583098 .
  5. ^ "FITC" .