Regla del doble enlace - Double bond rule
La regla del doble enlace establece que los elementos químicos con un número cuántico principal mayor que 2 para sus electrones de valencia ( elementos del período 3 y menores) tienden a no formar enlaces múltiples (por ejemplo, enlaces dobles y triples ) con ellos mismos o con otros elementos. Los dobles enlaces, cuando existen, a menudo son débiles debido a una mala superposición orbital. Aunque tales compuestos no son intrínsecamente inestables, tienden a polimerizar. Un ejemplo es la rápida polimerización que se produce tras la condensación del disulfuro , el análogo pesado del O 2 . Existen numerosas violaciones a la regla.
| Enlaces dobles para carbono y vecinos más cercanos | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| B boro ( n = 2) |
C carbono ( n = 2) |
Nitrógeno N ( n = 2) |
O oxígeno ( n = 2) |
Si silicio ( n = 3) |
P fósforo ( n = 3) |
S azufre ( n = 3) |
|
| segundo | diborenos | alquilidenboranos | aminoboranilidenos, raro |
oxoboranos , oligomerización rápida , rara |
borasilenes (raro) | boranilidenofosfanos, se conocen compuestos raros y estables | tioxoboranos, raro |
| C | alquenos | iminas | carbonilos , iones de oxonio | silenes | fosfaalquenos | tiocetonas | |
| norte | compuestos azoicos | compuestos nitrosos | silaniminas, raras, fácil oligomerización, observadas solo a baja temperatura | fosfaceno (P = N) | sulfiliminas | ||
| O | dioxígeno | silanonas , enlaces Si = O extremadamente reactivos, oligomerización a siloxanos | numerosos, por ejemplo, óxidos de fosfina , fosfonatos , fosfinatos , fosfatos |
sulfinilos | |||
| Si | disilenes | sililidenfosfanos también conocido como fosfasilenos , raro | silanetionas, raras, fácil oligomerización | ||||
| PAGS | difosfenos | común, por ejemplo en tiofosfatos y en sulfuros de fosfina, por ejemplo sulfuro de trifenilfosfina , ciertos ditiadifosfetanos | |||||
| S | disulfuro , thiosulfoxides | ||||||
Otros significados
Existe otra regla de doble enlace no relacionada que se relaciona con la reactividad mejorada de los enlaces sigma unidos a un átomo adyacente a un doble enlace. En los bromoalquenos, el enlace C-Br es muy estable, pero en un bromuro de alilo , este enlace es muy reactivo. Asimismo, los bromobencenos son generalmente inertes, mientras que los bromuros bencílicos son reactivos. El primero en observar el fenómeno fue Conrad Laar en 1885. El nombre de la regla fue acuñado por Otto Schmidt (1874-1943) en 1932.