Tiosulfóxido - Thiosulfoxide

Un tiosulfóxido es un compuesto químico que contiene un doble enlace azufre a azufre del tipo RR'S = S, con R y R ' residuos tanto de alquilo como de arilo . El tiosulfóxido tiene una forma molecular conocida como piramidal trigonal . Su coordinación también es piramidal trigonal. El grupo de puntos del tiosulfóxido es C s . Una revisión de 1982 concluyó que todavía no había evidencia definitiva de la existencia de tiosulfóxidos estables que se puedan atribuir a la regla del doble enlace que establece que los elementos del período 3 y posteriores no forman enlaces múltiples. Los sulfóxidos relacionados del tipo RR'S = O son muy comunes. En el pasado se han informado muchos compuestos que contienen un doble enlace azufre-azufre, aunque sólo existen unas pocas clases verificadas de compuestos realmente estables, estrechamente relacionados con los tiosulfóxidos.

Estructura del fluoruro de tiotionilo, F 2 S = S

Los dobles enlaces azufre-azufre pueden estabilizarse con grupos sustractores de electrones en los denominados tionosulfitos del tipo RO (RO) S = S. Estos compuestos se pueden preparar por reacción de dioles con dicloruro de disulfuro . Los haluros de azufre, como el dicloruro de disulfuro, Cl-SS-Cl, pueden convertirse en el isómero ramificado Cl 2 S = S; El difluoruro de disulfuro existe como una mezcla de equilibrio con fluoruro de tiotionilo , F 2 S = S, que es termodinámicamente más estable. Estas isomerizaciones de disulfuro se estudian ocasionalmente in silico .

Las N- (tiosulfinil) aminas del tipo RN = S = S son otro grupo de compuestos estables que contienen un enlace S = S. El primer compuesto de este tipo se preparó en 1974 por reacción del compuesto nitroso N, N-dimetil-p-nitrosoanilina con decasulfuro de tetrafosforo . Calentar a 200 ° C extruye azufre en este compuesto y forma el correspondiente compuesto azo . El monóxido de disulfuro S = S = O es estable a 20 ° C durante varios días.

Ocasionalmente, los tiosulfatos se representan con una unidad S = S, pero el enlace azufre-azufre que contiene es de hecho un enlace simple.

Referencias