Clorproetazina - Chlorproethazine

Clorproetazina
Clorproetazina.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
3- (2-clorofenotiazin-10-il) - N , N -dietilpropan-1-amina
Otros nombres
RP-4909
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.001.373 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C19H23ClN2S / c1-3-21 (4-2) 12-7-13-22-16-8-5-6-9-18 (16) 23-19-11-10-15 (20) 14-17 (19) 22 / h 5-6,8-11,14H, 3-4,7,12-13H2,1-2H3 ☒norte
    Clave: DBOUGBAQLIXZLV-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • EnChI = 1 / C19H23ClN2S / c1-3-21 (4-2) 12-7-13-22-16-8-5-6-9-18 (16) 23-19-11-10-15 (20) 14-17 (19) 22 / h 5-6,8-11,14H, 3-4,7,12-13H2,1-2H3
    Clave: DBOUGBAQLIXZLV-UHFFFAOYAP
  • Clc2cc1N (c3c (Sc1cc2) cccc3) CCCN (CC) CC
Propiedades
C 19 H 23 ClN 2 S
Masa molar 346,91732 g / mol
Farmacología
N05AA07 ( OMS )
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La clorproetazina , vendida bajo la marca Neuriplege , es un fármaco del grupo de las fenotiazinas descrito como un relajante o tranquilizante muscular que se comercializa o se ha comercializado en Europa como una crema tópica para el tratamiento del dolor muscular . Se ha asociado con dermatitis de contacto fotoalérgica .

Química

Síntesis

La clorproetazina se puede sintetizar a partir de un derivado de difenilsulfuro . El esquema general es lo suficientemente flexible para permitir el intercambio del orden de algunos de los pasos.

Síntesis de clorproetazina.svg

Por tanto, la alquilación del tioéter de anilina () con 3-cloro-1-dietilaminopropano conduce al intermedio (). El cierre del anillo como anteriormente por desplazamiento aromático nucleófilo conduce al fármaco antipsicótico clorproetazina.

Referencias