Éter de corona de aza - Aza-crown ether
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En química , un éter corona de aza es un análogo aza de un éter corona (poliéter cíclico). Mientras que los éteres de corona parentales tienen las fórmulas (CH 2 CH 2 O) n , los éteres de corona parentales aza tienen las fórmulas (CH 2 CH 2 NH) n , donde n = 3, 4, 5, 6. Las coronas aza bien estudiadas incluyen triazaciclononano (n = 3), ciclon (n = 4) y hexaaza-18-corona-6 (n = 6).
- Coronas de aza seleccionadas y sus complejos
1,4,7-trimetil-1,4,7-triazaciclononano , un ligando tridentado utilizado en química de coordinación .
Cyclam es un éter corona tetraaza con enlazadores (CH 2 ) 2 y (CH 2 ) 3 alternados entre centros de amina.
Plerixafor , un derivado del ciclam, se usa para tratar el linfoma y el mieloma múltiple .
2.2.2-Cryptand es una aza-corona de la variedad mixta éter-amina.
Síntesis
La síntesis de éteres corona de aza está sujeta a los desafíos asociados con la preparación de macrociclos . El anillo de 18 miembros en (CH 2 CH 2 NH) 6 se puede sintetizar combinando dos componentes de triamina. Por reacción con cloruro de tosilo , la dietilentriamina se convierte en un derivado con dos sulfonamidas secundarias . Este compuesto sirve como bloque de construcción para macrociclizaciones .
Variantes
Existen muchos tipos de éteres de corona de aza.
- Enlazadores de longitud variable
Las coronas Aza a menudo presentan enlaces trimetileno ((CH 2 ) 3 ) así como etileno ((CH 2 ) 2 ). Un ejemplo es el ciclam (1,4,8,11-tetraazaciclotetradecano).
- Aminas terciarias
En muchos éteres corona de aza, algunas o todas las aminas son terciarias. Un ejemplo es la tri ( amina terciaria ) (CH 2 CH 2 NCH 3 ) 3 , conocida como trimetiltriazaciclononano . Criptands , coronas de aza tridimensionales, presentan aminas terciarias.
- Ligandos mixtos de éter-amina
Otra gran clase de ligandos macrocíclicos incluye tanto éter como aminas. Un ejemplo es el diaza-18-corona-6, [(CH 2 CH 2 O) 2 (CH 2 CH 2 NH)] 2 .
- Coronas laariadas
La presencia de la amina permite la formación de éteres corona Lariat , que presentan brazos laterales que aumentan la complejación del catión.
Referencias
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