2.2.2-Criptand - 2.2.2-Cryptand

El título correcto de este artículo es [2.2.2] Cryptand . La omisión de cualquier paréntesis se debe a restricciones técnicas .
[2.2.2] Criptando
Fórmula esquelética de 2.2.2-cryptand
2.2.2-Cryptand-3D-balls-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-sticks-por-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-vdW-por-AHRLS-2012.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabiciclo [8.8.8] hexacosano
Otros nombres
Agente de criptación 222
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviaturas Cripta-222
620282
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.041.770 Edita esto en Wikidata
Número CE
Malla Criptante + agente + 222
Número RTECS
UNII
  • EnChI = 1S / C18H36N2O6 / c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19 (1) 3-9-23- 16-18-26-12-6-20 / h1-18H2 chequeY
    Clave: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C18H36N2O6 / c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19 (1) 3-9-23- 16-18-26-12-6-20 / h1-18H2
    Clave: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYAX
  • C1COCCN2CCOCCOCCN (CCO1) CCOCCOCC2
Propiedades
C
18norte
2H
36O
6
Masa molar 376,4882 g mol −1
Punto de fusion 68 a 71 ° C (154 a 160 ° F; 341 a 344 K)
Riesgos
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Advertencia
H315 , H319 , H335
P261 , P305 + 351 + 338
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

[2.2.2] Cryptand es el compuesto orgánico con la fórmula N (CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 3 N. Esta molécula bicíclica es el miembro más estudiado de la familia de agentes quelantes de cryptand . Es un sólido blanco. Se conocen muchos compuestos análogos. Su alta afinidad por los cationes de metales alcalinos ilustra las ventajas de la "preorganización", un concepto dentro del área de la química supramolecular .

Para el diseño y síntesis de [2.2.2] criptand, Jean-Marie Lehn compartió el Premio Nobel de Química . El compuesto se preparó originalmente a partir de la diacilación del diamina-diéter:

[CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC (O) CH 2 ] 2 + 2 HCl

La diamida macrocíclica resultante se reduce mediante hidruro de litio y aluminio . Los reacciona macrocíclico diamina tetraether resultante con un segundo equivalente de [CH 2 OCH 2 COCl] 2 para producir el macro bi diamida cíclico. Esta di (terciaria) amida se reduce a la diamina por el diborano .

[2.2.2] Cryptand se une a K + como un ligando de N 2 O 6 octadentado . El catión K ([2.2.2] criptando) + resultante es lipofílico.

Estructura de [2.2.2] criptando encapsular un potasio catiónico (púrpura) como se determina por cristalografía de rayos X .

Referencias

Icono de talón

Este artículo sobre un compuesto orgánico es un trozo . Puedes ayudar a Wikipedia expandiéndolo .