Benzilato de 3-quinuclidinilo - 3-Quinuclidinyl benzilate
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC
Hidroxi (difenil) acetato de 1-azabiciclo [2.2.2] octan-3-ilo
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.164.060 | ||
Malla | Quinuclidinilo + benzilato | ||
PubChem CID
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |||
C 21 H 23 N O 3 | |||
Masa molar | 337,419 g · mol −1 | ||
Apariencia | Polvo cristalino blanco | ||
Punto de fusion | 164 a 165 ° C (327 a 329 ° F; 437 a 438 K) | ||
Punto de ebullición | 322 ° C (612 ° F; 595 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Benzilato de 3-quinuclidinilo ( QNB ) - nombre IUPAC 1-azabiciclo [2.2.2] octan-3-il hidroxi (difenil) acetato ; Código EA-2277 del Ejército de EE. UU . Código OTAN BZ ; Sustancia 78 del código soviético : es un agente incapacitante militar inodoro y de sabor amargo . BZ es un antagonista de los receptores muscarínicos de acetilcolina cuya estructura es el éster del ácido bencílico con un alcohol derivado de la quinuclidina .
Características fisicoquímicas
BZ es inodoro. Es un polvo cristalino blanco con sabor amargo. Es estable en la mayoría de los solventes, con una vida media de tres a cuatro semanas en aire húmedo; incluso las municiones que producen calor pueden dispersarlo. Es extremadamente persistente en el suelo y el agua y en la mayoría de las superficies. BZ es soluble en agua, soluble en ácidos diluidos, tricloroetileno , dimetilformamida y la mayoría de los solventes orgánicos, e insoluble con álcali acuoso.
Efectos
Como poderoso agente anticolinérgico , BZ produce un síndrome de efectos conocido como toxidrome anticolinérgico : estos incluyen efectos tanto psicológicos como fisiológicos, siendo el efecto más incapacitante un estado de delirio caracterizado por disfunción cognitiva , alucinaciones e incapacidad para realizar tareas básicas. También está presente el síndrome habitual de efectos anticolinérgicos físicos, que incluyen midriasis (potencialmente hasta el punto de ceguera temporal ), taquicardia , vasodilatación dérmica , xerostomía e hipertermia . Los síntomas fácilmente observables del toxidrome anticolinérgico se caracterizan por el mnemónico "Loco como un sombrerero, rojo como una remolacha, seco como un hueso y ciego como un murciélago" (y variaciones del mismo).
Toxicidad
Según los datos de más de 500 casos notificados de sobredosis accidental de atropina y envenenamiento deliberado, se estima que la dosis oral letal mediana es de aproximadamente 450 mg (con una pendiente probit poco profunda de 1,8). Algunas estimaciones de letalidad con BZ han sido muy erróneas y, en última instancia, el margen de seguridad para BZ no es concluyente debido a la falta de datos en humanos en rangos de dosis más altos. Aunque algunos investigadores han estimado que es de 0,5 a 3,0 mg / kg y un LD 01 es de 0,2 a 1,4 mg / kg (Rosenblatt, Dacre, Shiotsuka y Rowlett, 1977).
Historia
Invención e investigación
BZ fue inventado por la compañía farmacéutica suiza Hoffman-LaRoche en 1951. La compañía estaba investigando agentes antiespasmódicos, similares a la tropina , para tratar dolencias gastrointestinales cuando se descubrió la sustancia química. Luego se investigó para su posible uso en el tratamiento de úlceras, pero se consideró inadecuado. En este momento, el ejército de los Estados Unidos lo investigó junto con una amplia gama de posibles agentes incapacitantes no letales, psicoactivos y psicotomiméticos , incluidas drogas psicodélicas como el LSD y el THC , drogas disociativas como la ketamina y la fenciclidina , opioides potentes como el fentanilo , así como varios anticolinérgicos glicolatos . En 1959, el Ejército de los Estados Unidos mostró un interés significativo en desplegarlo como agente de guerra química. Originalmente fue designado "TK", pero cuando fue estandarizado por el Ejército en 1961, recibió el nombre en clave de la OTAN "BZ", el Cuerpo Químico inicialmente se refirió a BZ como CS4030, luego más tarde como EA 2277. El agente comúnmente se conoció como "Buzz" debido a esta abreviatura y los efectos que tuvo en el estado mental de los voluntarios humanos intoxicados con ella en estudios de investigación en Edgewood Arsenal en Maryland. Como se describe en el libro autobiográfico del psiquiatra retirado del ejército James Ketchum , Chemical Warfare: Secrets Almost Forgotten (2006), el trabajo prosiguió en 1964 cuando un general imaginó un plan para incapacitar a todo un arrastrero con BZ en aerosol; este esfuerzo se denominó Proyecto DORK . BZ fue finalmente armado para ser entregado en el grupo de generadores M44 y la bomba de racimo M43 , hasta que todas esas existencias fueron destruidas en 1989 como parte de una reducción general del programa de guerra química de EE. UU.
Uso y presunto uso
En febrero de 1998, el Ministerio de Defensa británico acusó a Irak de haber almacenado grandes cantidades de un agente incapacitante anticolinérgico glicolato conocido como "Agente 15". El Agente 15 es un supuesto agente incapacitante iraquí que probablemente sea químicamente idéntico a BZ o esté estrechamente relacionado con él. Según los informes, el Agente 15 se almacenó en grandes cantidades antes y durante la Guerra del Golfo Pérsico . Sin embargo, después de la guerra, la CIA concluyó que Irak no había almacenado ni armado al Agente 15.
Según Konstantin Anokhin, profesor del Instituto de Fisiología Normal de Moscú, BZ fue el agente químico utilizado para incapacitar a los terroristas durante el asedio de Nord-Ost en 2002 , pero 204 rehenes murieron debido a una sobredosis; pero también se han propuesto muchos otros agentes, y ninguno confirmado definitivamente.
En enero de 2013, un funcionario de la administración estadounidense no identificado, refiriéndose a un cable no revelado del Departamento de Estado de EE. UU., Afirmó que "los contactos sirios presentaron un caso convincente de que el Agente 15, un químico alucinógeno similar a BZ, se usó en Homs ". Sin embargo, en respuesta a estos informes, un portavoz del Consejo de Seguridad Nacional de EE. UU. Declaró
"Los informes que hemos visto de los medios de comunicación sobre presuntos incidentes con armas químicas en Siria no han sido coherentes con lo que creemos que es cierto sobre el programa de armas químicas sirio".
Legalidad
BZ figura como compuesto de la Lista 2 de la OPAQ (Szinicz, 2005).
Detección y protección
BZ es inodoro, tiene un sabor amargo y no es irritante con síntomas retardados varias horas después del contacto.
Tratamiento
Los antídotos para BZ incluyen 7-MEOTA y se pueden administrar en forma de tableta o inyección. La atropina y la tacrina (THA) también se han utilizado como tratamientos, y se ha demostrado que la THA reduce los efectos de BZ en minutos.
Notas al pie
Referencias
- Este artículo incorpora material de dominio público de sitios web o documentos del Ejército de los Estados Unidos .
enlaces externos
- Erowid — BZ Vault
- eMedicine : agentes incapacitantes: benzilato de 3-quinuclidinilo
- Posible abuso de BZ por parte de insurgentes en Irak
- Centro para el Control de Enfermedades - Agente incapacitante de BZ
- Paradise Lost: The Psycho Agents de Reid Kirby
- Departamento de Defensa : uso del agente BZ en Hawái de abril a junio de 1966.