2-heptanona - 2-Heptanone

2-heptanona
Fórmula esquelética de 2-heptanona
Modelo de bola y palo de 2-heptanona
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Heptán-2-uno
Otros nombres
Amil metil cetona
Butil acetona
Metil n -amilcetona
Metil pentilcetona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.003.426 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C7H14O / c1-3-4-5-6-7 (2) 8 / h3-6H2,1-2H3 chequeY
    Clave: CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C7H14O / c1-3-4-5-6-7 (2) 8 / h3-6H2,1-2H3
    Clave: CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYAO
  • O = C (C) CCCCC
Propiedades
C 7 H 14 O
Masa molar 114,18 g / mol
Apariencia Líquido claro
Olor parecido al plátano, afrutado
Densidad 0,8 g / ml
Punto de fusion −35,5 ° C (−31,9 ° F; 237,7 K)
Punto de ebullición 151 ° C (304 ° F; 424 K)
0,4% en peso
Presión de vapor 3 mmHg (20 ° C)
-80,50 · 10 −6 cm 3 / mol
Riesgos
punto de inflamabilidad 39 ° C (102 ° F; 312 K)
393 ° C (739 ° F; 666 K)
Límites explosivos 1,1% a 151 ° F (66 ° C) - 7,9% a 250 ° F (121 ° C)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
1670 mg / kg (rata, oral)
750 mg / kg (ratón, oral)
LC Lo ( menor publicado )
4000 ppm (rata, 4 horas)
2000 ppm (conejillo de indias, 14,8 horas)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 100 ppm (465 mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 100 ppm (465 mg / m 3 )
IDLH (peligro inmediato)
800 ppm
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La 2-heptanona , también conocida como metil n -amilcetona , o heptan-2-ona , es una cetona con la fórmula molecular C 7 H 14 O. Es un líquido incoloro, similar al agua, con un olor afrutado parecido al plátano. . La 2-heptanona tiene una carga formal neutra y solo es ligeramente soluble en agua.

El olor típico del gorgonzola está relacionado con la 2-heptanona.

La 2-heptanona está catalogada por la FDA como un "aditivo alimentario permitido para la adición directa a los alimentos para el consumo humano" (21 CFR 172.515), y se encuentra de forma natural en ciertos alimentos (p. Ej., Cerveza, pan blanco, mantequilla, varios quesos y patatas papas fritas).

Se ha investigado el mecanismo de acción de la 2-heptanona como feromona en los receptores de olores en roedores. La 2-heptanona está presente en la orina de ratas estresadas y creemos que se usa como un medio para alertar a otras ratas. Ciertas especies de gusanos se sienten atraídos por la 2-heptanona y las bacterias pueden utilizar esto como medio de patogénesis . También se ha descubierto que las abejas melíferas excretan 2-heptanona cuando pican pequeñas plagas dentro de la colonia, como las larvas de la polilla de la cera y los ácaros Varroa . Aunque históricamente se creía que era una feromona de alarma, se ha demostrado que la 2-heptanona actúa como anestésico sobre las plagas, lo que permite a la abeja aturdir a la plaga y expulsarla de la colmena. El trabajo podría conducir al uso de 2-heptanona como anestésico local alternativo a la lidocaína, que aunque está bien establecida para uso clínico, tiene la desventaja de provocar reacciones alérgicas en algunas personas.

La 2-heptanona fue uno de los metabolitos del n - heptano que se encuentra en la orina de los empleados expuestos al heptano en las fábricas de zapatos y neumáticos. Esto ocurre comúnmente por exposición a plastificantes . La 2-heptanona puede absorberse a través de la piel, inhalarse y consumirse. La exposición a 2-heptanona puede causar irritación de piel / ojos, sistema respiratorio, dolores de cabeza, vómitos y náuseas.

En ratones, el 2-H es un componente urinario y una feromona . Tiene una alta afinidad por el epitelio olfatorio principal . Gaillard et al 2002 encontraron que agoniza un receptor olfativo específico y que OR solo se une a 2-H.

Referencias

enlaces externos