Ácido 2-etilhexanoico - 2-Ethylhexanoic acid

Ácido 2-etilhexanoico

Nombres
Nombre IUPAC preferido Ácido 2-etilhexanoico
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
Referencia de Beilstein	1750468
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA	100.005.222
Número CE
Malla	Ácido 2-etilhexanoico +
PubChem CID
Número RTECS
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
InChI EnChI = 1S / C8H16O2 / c1-3-5-6-7 (4-2) 8 (9) 10 / h7H, 3-6H2,1-2H3, (H, 9,10) Y Clave: OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N Y
Sonrisas CCCCC (CC) C (O) = O
Propiedades
Fórmula química	C 8 H 16 O 2
Masa molar	144,214  g · mol −1
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	903 mg mL −1
Punto de fusion	-59,00 ° C; -74,20 ° F; 214,15 K
Punto de ebullición	228,1 ° C; 442,5 ° F; 501,2 K
log P	2.579
Presión de vapor	<1 Pa (a 25 ° C)
Acidez (p K a )	4.819
Basicidad (p K b )	9.178
Índice de refracción ( n D )	1.425
Termoquímica
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )	−635,1 kJ mol −1
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )	-4,8013–4,7979 MJ mol −1
Riesgos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Peligro
Declaraciones de peligro GHS	H312 , H318 , H361
Consejos de prudencia del SGA	P280 , P305 + 351 + 338
punto de inflamabilidad	114 ° C (237 ° F; 387 K)
autoignición temperatura	371 ° C (700 ° F; 644 K)
Límites explosivos	0,9–6,7%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
Compuestos relacionados
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido 2-etilhexanoico es el compuesto orgánico con la fórmula CH ₃ (CH ₂ ) ₃ CH (C ₂ H ₅ ) CO ₂ H. Es un ácido carboxílico que se usa ampliamente para preparar derivados metálicos lipofílicos que son solubles en solventes orgánicos apolares. . El ácido 2-etilhexanoico es un aceite viscoso incoloro. Se presenta como una mezcla racémica .

Producción

El ácido 2-etilhexanoico se produce industrialmente a partir de propileno , que se hidroformila para dar butiraldehído . La condensación aldólica del aldehído da 2-etilhexenal, que se hidrogena a 2-etilhexanal. La oxidación de este aldehído da el ácido carboxílico.

Etilhexanoatos metálicos

Solución al 65% de bis (2-etilhexanoato) de cobalto (II) en alcoholes minerales, vial inclinado para ilustrar el color y la viscosidad.

El ácido 2-etilhexanoico forma compuestos con cationes metálicos que tienen estequiometría como acetatos metálicos . Estos complejos de etilhexanoato se utilizan en síntesis química orgánica e industrial . Funcionan como catalizadores en polimerizaciones así como en reacciones de oxidación como " agentes secantes de aceite ". Son muy solubles en disolventes apolares. Estos complejos metálicos se describen a menudo como sales. Sin embargo, no son complejos de coordinación iónicos sino de carga neutra . Sus estructuras son similares a los acetatos correspondientes .

Ejemplos de etilhexanoatos metálicos

• Bis (2-etilhexanoato) de hidroxilaluminio , utilizado como espesante
• Etilhexanoato de estaño (II) (CAS # 301-10-0), un catalizador para polilactida y poli (ácido láctico-co-glicólico) .
• Etilhexanoato de cobalto (II) (CAS # 136-52-7), un secador para resinas alquídicas
• Níquel (II) etilhexanoato (CAS # 4454-16-4)

Ver también

• 2-etilhexanol

Referencias