Bolandione - Bolandione

Bolandione
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Datos clinicos
Otros nombres 19-norandrostenediona; Estr-4-eno-3,17-diona; 19-Norandrost-4-en-3,17-diona
Vías de
administración 		Oral
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.010.906 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 18 H 24 O 2
Masa molar 272,388  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
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La bolandiona , también conocida como 19-norandrostenediona , así como 19-norandrost-4-en-3,17-diona o estr-4-eno-3,17-diona , es un precursor del esteroide anabólico-androgénico (AAS) nandrolona (19-nortestosterona). Hasta 2005, la bolandiona estaba disponible sin receta en los Estados Unidos, donde se comercializaba como prohormona , pero ahora está clasificada como un medicamento de la Lista III . También está prohibido su uso en muchos deportes, incluidos los Juegos Olímpicos , según el Código Mundial Antidopaje . La bolandiona se metaboliza fácilmente a nandrolona después de la administración oral, pero su potencia para transactivar la expresión del gen informador dependiente del receptor de andrógenos es 10 veces menor en comparación con la dihidrotestosterona (DHT).

Los estudios científicos han demostrado que la administración oral de bolandiona es "una estrategia muy ineficaz para estimular los aumentos de masa del músculo esquelético, pero puede estar asociada con efectos secundarios".

Los experimentos in vivo en ratas castradas demostraron que el tratamiento subcutáneo con bolandiona resultó sólo en una estimulación del peso del músculo elevador del ano , mientras que el peso de la próstata y de la vesícula seminal permaneció completamente inalterado. A diferencia de su metabolito nandrolona, ​​la bolandiona estimula de manera altamente selectiva el crecimiento de los músculos esqueléticos, pero solo tiene propiedades androgénicas débiles .

A principios de la década de 2000, la contaminación de los productos de androstenediona con trazas de bolandiona causó falsos positivos en las pruebas de dopaje para la nandrolona porque la 19-norandrosterona es un metabolito tanto de la nandrolona como de la bolandiona. En un ensayo controlado aleatorio, la contaminación de trazas de androstenediona con bolandiona fue suficiente para que los usuarios de androstenediona den positivo en la prueba de nandrolona. Este detalle se volvió menos relevante después de que la bolandiona y la 4-androstenediona fueron prohibidas por los principales organismos deportivos.

Ver también

Referencias