5α-dihidronandrolona - 5α-Dihydronandrolone

5α-dihidronandrolona

Datos clinicos
Otros nombres	Dihidronandrolona; DHN; 5α-DHN; 5 \ alpha - dihidro - 19 - nortestosterona; 5α-estran-17β-ol-3-ona; 19-nor-5α-androstan-17β-ol-3-ona
Identificadores
Nombre IUPAC (5 S , 8 R , 9 R , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-Hidroxi-13-metil-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12 , 14,15,16,17-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-3-ona
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 18 H 28 O 2
Masa molar	276.420  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Sonrisas C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @@ H] 2O) CC [C @@ H] 4 [C @@ H] 3CCC (= O) C4
InChI EnChI = 1S / C18H28O2 / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (19) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6-7-17 ( 18) 20 / h11,13-17,20H, 2-10H2,1H3 / t11-, 13-, 14 +, 15 +, 16-, 17-, 18- / m0 / s1 Clave: RHVBIEJVJWNXBU-PNOKGRBDSA-N

La 5α-dihidronandrolona (también conocida como 5α-DHN , dihidronandrolona , DHN , 5α-dihidro-19-nortestosterona o 5α-estran-17β-ol-3-ona ) es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) de origen natural y un 5α derivado reducido de nandrolona (19-nortestosterona). Es un metabolito principal de la nandrolona y se forma a partir de ella por las acciones de la enzima 5α-reductasa de manera análoga a la formación de dihidrotestosterona (DHT) a partir de testosterona .

Cuando la testosterona se reduce en 5α a DHT, que es un AAS mucho más potente en comparación, sus efectos se potencian a nivel local. Los tejidos en los que esto ocurre (es decir, los tejidos que expresan 5α-reductasa) se denominan tejidos "androgénicos" e incluyen la piel , los folículos pilosos y la próstata , entre otros. La conversión de testosterona en DHT es un factor importante en la etiología de una variedad de afecciones dependientes de andrógenos , que incluyen acné , crecimiento excesivo de vello facial / corporal , pérdida de cabello del cuero cabelludo , agrandamiento de la próstata y cáncer de próstata . A diferencia del caso de la testosterona y la DHT, la 5α-DHN es un agonista del receptor de andrógenos (AR) mucho más débil que la nandrolona. Por esta razón, en lugar de la potenciación local en los tejidos androgénicos, hay una inactivación local cuando la nandrolona se convierte en 5α-DHN por la 5α-reductasa en estos tejidos. Se cree que esto es en gran parte o completamente responsable de la proporción excepcionalmente alta de efectos anabólicos y androgénicos observados con la nandrolona.

La combinación de nandrolona con un inhibidor de la 5α-reductasa como finasterida o dutasterida bloqueará la conversión de nandrolona en 5α-DHN y, a diferencia de la testosterona y otros AAS, aumentará considerablemente la propensión de la nandrolona a producir efectos secundarios androgénicos .

Ver también

• 19-Norandrosterona
• 19-noretiocolanolona
• 5α-dihidronoretandrolona
• 5α-dihidronoretisterona
• 5α-dihidrolevonorgestrel
• 5α-dihidroetisterona

Referencias