1-metilimidazol - 1-Methylimidazole
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
1-metil-1 H -imidazol |
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| Otros nombres
1-Metilimidazol
N- Metilimidazol NMI |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 105197 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.009.532 
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| Número CE | |||
| 2403 | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 4 H 6 N 2 | |||
| Masa molar | 82,10 g / mol | ||
| Densidad | 1,03 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | -6 ° C (21 ° F; 267 K) | ||
| Punto de ebullición | 198 ° C (388 ° F; 471 K) | ||
| Peligros | |||
| Ficha de datos de seguridad | MSDS de Oxford | ||
| Pictogramas GHS |
 
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| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
| H302 , H312 , H314 | |||
| P260 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501 | |||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El 1-metilimidazol o N -metilimidazol es un compuesto orgánico heterocíclico aromático con la fórmula CH 3 C 3 H 3 N 2 . Es un líquido incoloro que se utiliza como disolvente especial, como base y como precursor de algunos líquidos iónicos. Es un heterociclo de nitrógeno fundamental y, como tal, imita varias bases de nucleósidos, así como histidina e histamina.
Basicidad
Con el grupo N- metilo, este derivado particular de imidazol no puede tautomerizar. Es ligeramente más básico que el imidazol, como lo indican los pKa de los ácidos conjugados de 7,0 y 7,4. La metilación también proporciona un punto de fusión significativamente más bajo, lo que hace que el 1-metilimidazol sea un disolvente útil.
Síntesis
El 1-metilimidazol se prepara industrialmente principalmente por dos vías. El principal es la metilación catalizada por ácido de imidazol por metanol . El segundo método implica la reacción de Radziszewski a partir de glioxal , formaldehído y una mezcla de amoníaco y metilamina .
- (CHO) 2 + CH 2 O + CH 3 NH 2 + NH 3 → H 2 C 2 N (NCH 3 ) CH + 3 H 2 O
El compuesto se puede sintetizar a escala de laboratorio mediante metilación de imidazol en el nitrógeno similar a la piridina y desprotonación posterior. De manera similar, el 1-metilimidazol se puede sintetizar desprotonando primero el imidazol para formar una sal de sodio seguido de metilación.
- H 2 C 2 N (NH) CH + CH 3 I → [H 2 C 2 (NH) (NCH 3 ) CH] I
- [H 2 C 2 (NH) (NCH 3 ) CH] I + NaOH → H 2 C 2 N (NCH 3 ) CH + H 2 O + NaI
Aplicaciones
En el laboratorio de investigación, el 1-metilimidazol y derivados relacionados se han utilizado como aspectos mímicos de diversas biomoléculas basadas en imidazol.
El 1-metilimidazol también es el precursor de la síntesis del monómero de metilimidazol de las poliamidas de pirrol-imidazol. Estos polímeros pueden unirse de forma selectiva a secuencias específicas de ADN bicatenario intercalando de una manera dependiente de la secuencia.
Precursor de líquido iónico
Alquilatos de 1-metilimidazol para formar sales de dialquil imidazolio. Dependiendo del agente alquilante y del contraanión, resultan varios líquidos iónicos , por ejemplo, hexafluorofosfato de 1-butil-3-metilimidazolio ("BMIMPF 6 "):
BASF ha utilizado 1-metilimidazol como un medio para eliminar el ácido durante su producción a escala industrial de dietoxifenilfosfina. En este proceso de captación de ácido bifásico utilizando líquidos iónicos (BASIL), el 1-metilimidazol reacciona con HCl para producir clorhidrato de 1-metilimidazolio, que se separa espontáneamente como una fase líquida separada bajo las condiciones de reacción.
- 2 MeC 3 N 2 H 3 + C 6 H 5 PCl 2 + 2 C 2 H 5 OH → 2 [MeC 3 N 2 H 4 ] Cl + C 6 H 5 P (OC 2 H 5 ) 2
Propiedades de los donantes
El 1-metilimidazol (NMIz) como ligando forma iones octaédricos M (NMIz) 6 2+ con M = Fe, Co, Ni y un ion plano cuadrado Cu (NMIz) 4 2+ . El 1-metilimidazol forma aductos con ácidos de Lewis tales como perfluorobutirato de molibdeno y [Rh (CO) 2 Cl] 2 . Las propiedades del donante de 1-metilimidazol se han analizado mediante el modelo ECW que arroja E B = 1,16 y C B = 4,92.