Metilamina - Methylamine
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Metanamina |
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Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |||
Abreviaturas | MMA | ||
741851 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.746 | ||
Número CE | |||
145 | |||
KEGG | |||
Malla | metilamina | ||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
un numero | 1061 | ||
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |||
C H 5 N | |||
Masa molar | 31,058 g · mol −1 | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Olor | Pescado, amoniacal | ||
Densidad | 656,2 kg m −3 (a 25 ° C) | ||
Punto de fusion | -93,10 ° C; −135,58 ° F; 180.05 K | ||
Punto de ebullición | -6,6 a -6,0 ° C; 20,0 a 21,1 ° F; 266,5 a 267,1 K | ||
1008 g L −1 (a 20 ° C) | |||
log P | −0,472 | ||
Presión de vapor | 186,10 kPa (a 20 ° C) | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) |
1,4 mmol Pa -1 kg -1 | ||
Acidez (p K a ) | 10,66 | ||
Ácido conjugado | CH 3 NH 3 + ( ion metilamonio ) | ||
-27,0 · 10 −6 cm 3 mol −1 | |||
Viscosidad | 230 μPa s (a 0 ° C) | ||
1,31 D | |||
Termoquímica | |||
−23,5 kJ mol −1 | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | emdchemicals.com | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H220 , H315 , H318 , H332 , H335 | |||
P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P410 + 403 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | -10 ° C; 14 ° F; 263 K (líquido, el gas es extremadamente inflamable) | ||
430 ° C (806 ° F; 703 K) | |||
Límites explosivos | 4,9-20,7% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media )
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100 mg kg −1 (oral, rata) | ||
LC 50 ( concentración media )
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1860 ppm (ratón, 2 h) | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido)
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TWA 10 ppm (12 mg / m 3 ) | ||
REL (recomendado)
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TWA 10 ppm (12 mg / m 3 ) | ||
IDLH (peligro inmediato)
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100 ppm | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanoaminas relacionadas
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etilamina , dimetilamina , trimetilamina | ||
Compuestos relacionados
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amoníaco | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
La metilamina es un compuesto orgánico con una fórmula de CH 3 NH 2 . Este gas incoloro es un derivado del amoníaco , pero con un átomo de hidrógeno reemplazado por un grupo metilo . Es la amina primaria más simple .
La metilamina se vende como una solución en metanol , etanol , tetrahidrofurano o agua , o como gas anhidro en recipientes metálicos presurizados. Industrialmente, la metilamina se transporta en su forma anhidra en vagones de ferrocarril presurizados y remolques cisterna. Tiene un olor fuerte similar al de pescado. La metilamina se utiliza como componente básico para la síntesis de muchos otros compuestos disponibles comercialmente.
Producción industrial
La metilamina se prepara comercialmente mediante la reacción de amoniaco con metanol en presencia de un catalizador de aluminosilicato . Se coproducen dimetilamina y trimetilamina ; la cinética de reacción y las proporciones de los reactivos determinan la proporción de los tres productos. El producto más favorecido por la cinética de reacción es la trimetilamina.
- CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
De esta forma, se estima que en 2005 se produjeron 115.000 toneladas.
Métodos de laboratorio
La metilamina fue preparada por primera vez en 1849 por Charles-Adolphe Wurtz mediante la hidrólisis de isocianato de metilo y compuestos relacionados. Un ejemplo de este proceso incluye el uso de la transposición de Hofmann , para producir metilamina a partir de acetamida y bromo gaseoso.
En el laboratorio, el clorhidrato de metilamina se prepara fácilmente mediante otros métodos. Un método implica tratar el formaldehído con cloruro de amonio .
- NH 4 Cl + H 2 CO → [CH 2 = NH 2 ] Cl + H 2 O
- [CH 2 = NH 2 ] Cl + H 2 CO + H 2 O → [CH 3 NH 3 ] Cl + HCO 2 H
La sal de clorhidrato incolora se puede convertir en una amina mediante la adición de una base fuerte, como el hidróxido de sodio (NaOH):
- [CH 3 NH 3 ] Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
Otro método implica reducir el nitrometano con zinc y ácido clorhídrico.
Otro método de producción de metilamina es la descarboxilación espontánea de glicina con una base fuerte en agua.
Reactividad y aplicaciones
La metilamina es un buen nucleófilo ya que es una amina sin obstáculos . Como amina, se considera una base débil . Su uso en química orgánica es generalizado. Algunas reacciones que involucran reactivos simples incluyen: con fosgeno a isocianato de metilo , con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio al metilditiocarbamato de sodio, con cloroformo y base a isocianuro de metilo y con óxido de etileno a metiletanolaminas . La metilamina líquida tiene propiedades solventes análogas a las del amoníaco líquido .
Los productos químicos representativos comercialmente significativos producidos a partir de metilamina incluyen los productos farmacéuticos efedrina y teofilina , los pesticidas carbofurano , carbarilo y metam sodio , y los disolventes N -metilformamida y N -metilpirrolidona . La preparación de algunos tensioactivos y reveladores fotográficos requiere metilamina como componente básico.
Química biológica
La metilamina surge como resultado de la putrefacción y es un sustrato para la metanogénesis .
Además, la metilamina se produce durante la desmetilación de arginina dependiente de PADI4 .
Seguridad
El LD 50 (ratón, sc ) es 2,5 g / kg.
La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) y el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional (NIOSH) han establecido límites de exposición ocupacional en 10 ppm o 12 mg / m 3 durante un promedio ponderado de tiempo de ocho horas.
Regulación
En los Estados Unidos, la metilamina está controlada como una sustancia química precursora de la Lista 1 por la Administración de Control de Drogas debido a su uso en la producción ilícita de metanfetamina .
En la cultura popular
Los personajes de ficción Walter White y Jesse Pinkman usan metilamina como parte de un proceso para sintetizar metanfetamina en la serie de AMC Breaking Bad . Su uso se vuelve central en la trama como una alternativa a las técnicas tradicionales de producción de metanfetamina que involucran pseudoefedrina , un medicamento para el resfriado, con los protagonistas cometiendo varios robos para conseguirla.