Metilamina - Methylamine

Metilamina
Fórmula esquelética de metilamina con todos los hidrógenos explícitos añadidos
Modelo de bola y palo de metilamina
Modelo de relleno espacial de metilamina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Metanamina
Otros nombres
  • Aminometano
  • Monometilamina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
Abreviaturas MMA
741851
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.000.746 Edita esto en Wikidata
Número CE
145
KEGG
Malla metilamina
Número RTECS
UNII
un numero 1061
  • InChI = 1S / CH5N / c1-2 / h2H2,1H3 chequeY
    Clave: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N chequeY
Propiedades
C H 5 N
Masa molar 31,058  g · mol −1
Apariencia Gas incoloro
Olor Pescado, amoniacal
Densidad 656,2 kg m −3 (a 25 ° C)
Punto de fusion -93,10 ° C; −135,58 ° F; 180.05 K
Punto de ebullición -6,6 a -6,0 ° C; 20,0 a 21,1 ° F; 266,5 a 267,1 K
1008 g L −1 (a 20 ° C)
log P −0,472
Presión de vapor 186,10 kPa (a 20 ° C)
1,4 mmol Pa -1 kg -1
Acidez (p K a ) 10,66
Ácido conjugado CH 3 NH 3 + ( ion metilamonio )
-27,0 · 10 −6 cm 3 mol −1
Viscosidad 230 μPa s (a 0 ° C)
1,31 D
Termoquímica
Entalpía
estándar de formación f H 298 )
−23,5 kJ mol −1
Peligros
Ficha de datos de seguridad emdchemicals.com
Pictogramas GHS GHS02: Inflamable GHS05: corrosivo GHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Peligro
H220 , H315 , H318 , H332 , H335
P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P410 + 403
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
4
0
punto de inflamabilidad -10 ° C; 14 ° F; 263 K (líquido, el gas es extremadamente inflamable)
430 ° C (806 ° F; 703 K)
Límites explosivos 4,9-20,7%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
100 mg kg −1 (oral, rata)
1860 ppm (ratón, 2 h)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 10 ppm (12 mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 10 ppm (12 mg / m 3 )
IDLH (peligro inmediato)
100 ppm
Compuestos relacionados
Alcanoaminas relacionadas
etilamina , dimetilamina , trimetilamina
Compuestos relacionados
amoníaco
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La metilamina es un compuesto orgánico con una fórmula de CH 3 NH 2 . Este gas incoloro es un derivado del amoníaco , pero con un átomo de hidrógeno reemplazado por un grupo metilo . Es la amina primaria más simple .

La metilamina se vende como una solución en metanol , etanol , tetrahidrofurano o agua , o como gas anhidro en recipientes metálicos presurizados. Industrialmente, la metilamina se transporta en su forma anhidra en vagones de ferrocarril presurizados y remolques cisterna. Tiene un olor fuerte similar al de pescado. La metilamina se utiliza como componente básico para la síntesis de muchos otros compuestos disponibles comercialmente.

Producción industrial

La metilamina se prepara comercialmente mediante la reacción de amoniaco con metanol en presencia de un catalizador de aluminosilicato . Se coproducen dimetilamina y trimetilamina ; la cinética de reacción y las proporciones de los reactivos determinan la proporción de los tres productos. El producto más favorecido por la cinética de reacción es la trimetilamina.

CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O

De esta forma, se estima que en 2005 se produjeron 115.000 toneladas.

Métodos de laboratorio

La metilamina fue preparada por primera vez en 1849 por Charles-Adolphe Wurtz mediante la hidrólisis de isocianato de metilo y compuestos relacionados. Un ejemplo de este proceso incluye el uso de la transposición de Hofmann , para producir metilamina a partir de acetamida y bromo gaseoso.

En el laboratorio, el clorhidrato de metilamina se prepara fácilmente mediante otros métodos. Un método implica tratar el formaldehído con cloruro de amonio .

NH 4 Cl + H 2 CO → [CH 2 = NH 2 ] Cl + H 2 O
[CH 2 = NH 2 ] Cl + H 2 CO + H 2 O → [CH 3 NH 3 ] Cl + HCO 2 H

La sal de clorhidrato incolora se puede convertir en una amina mediante la adición de una base fuerte, como el hidróxido de sodio (NaOH):

[CH 3 NH 3 ] Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O

Otro método implica reducir el nitrometano con zinc y ácido clorhídrico.

Otro método de producción de metilamina es la descarboxilación espontánea de glicina con una base fuerte en agua.

Reactividad y aplicaciones

La metilamina es un buen nucleófilo ya que es una amina sin obstáculos . Como amina, se considera una base débil . Su uso en química orgánica es generalizado. Algunas reacciones que involucran reactivos simples incluyen: con fosgeno a isocianato de metilo , con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio al metilditiocarbamato de sodio, con cloroformo y base a isocianuro de metilo y con óxido de etileno a metiletanolaminas . La metilamina líquida tiene propiedades solventes análogas a las del amoníaco líquido .

Los productos químicos representativos comercialmente significativos producidos a partir de metilamina incluyen los productos farmacéuticos efedrina y teofilina , los pesticidas carbofurano , carbarilo y metam sodio , y los disolventes N -metilformamida y N -metilpirrolidona . La preparación de algunos tensioactivos y reveladores fotográficos requiere metilamina como componente básico.

Química biológica

La metilamina surge como resultado de la putrefacción y es un sustrato para la metanogénesis .

Además, la metilamina se produce durante la desmetilación de arginina dependiente de PADI4 .

Seguridad

El LD 50 (ratón, sc ) es 2,5 g / kg.

La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) y el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional (NIOSH) han establecido límites de exposición ocupacional en 10 ppm o 12 mg / m 3 durante un promedio ponderado de tiempo de ocho horas.

Regulación

En los Estados Unidos, la metilamina está controlada como una sustancia química precursora de la Lista 1 por la Administración de Control de Drogas debido a su uso en la producción ilícita de metanfetamina .

En la cultura popular

Los personajes de ficción Walter White y Jesse Pinkman usan metilamina como parte de un proceso para sintetizar metanfetamina en la serie de AMC Breaking Bad . Su uso se vuelve central en la trama como una alternativa a las técnicas tradicionales de producción de metanfetamina que involucran pseudoefedrina , un medicamento para el resfriado, con los protagonistas cometiendo varios robos para conseguirla.

Ver también

Referencias