Ácido α-cetoglutárico - α-Ketoglutaric acid
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Ácido 2-oxopentanodioico |
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| Otros nombres
Ácido 2-cetoglutárico Ácido
alfa-cetoglutárico Ácido 2-oxoglutárico Ácido oxoglutárico |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.005.756 
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| KEGG | |
| Malla | ácido alfa-cetoglutárico + |
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 5 H 6 O 5 | |
| Masa molar | 146,11 g / mol |
| Punto de fusion | 115 ° C (239 ° F; 388 K) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El ácido α-cetoglutárico ( ácido 2-oxoglutárico ) es uno de los dos derivados cetónicos del ácido glutárico . El término "ácido cetoglutárico", cuando no se califica más, casi siempre se refiere a la variante alfa. El ácido β-cetoglutárico varía solo según la posición del grupo funcional cetona y es mucho menos común.
Su carboxilato , α-cetoglutarato, también llamado 2-oxoglutarato , es un importante compuesto biológico. Es el cetoácido producido por la desaminación del glutamato y es un intermedio en el ciclo de Krebs .
Funciones
Alanina transaminasa
La enzima alanina transaminasa convierte α-cetoglutarato y L- alanina en L -glutamato y piruvato , respectivamente, como un proceso reversible.
ciclo de Krebs
El α-cetoglutarato es un intermedio clave en el ciclo de Krebs , que viene después del isocitrato y antes de la succinil CoA . Las reacciones anapleróticas pueden reponer el ciclo en esta coyuntura sintetizando α-cetoglutarato a partir de la transaminación del glutamato, o mediante la acción de la glutamato deshidrogenasa sobre el glutamato.
Formación de aminoácidos.
La glutamina se sintetiza a partir del glutamato por la glutamina sintetasa, que utiliza trifosfato de adenosina para formar fosfato de glutamil; este intermedio es atacado por el amoniaco como nucleófilo que da glutamina y fosfato inorgánico. La prolina, la arginina y la lisina (en algunos organismos) también son otros aminoácidos sintetizados. Estos tres aminoácidos se derivan del glutamato con la adición de otros pasos o enzimas para facilitar las reacciones.
Transportador de nitrógeno
Otra función es combinar con el nitrógeno liberado en las células, evitando así la sobrecarga de nitrógeno.
El α-cetoglutarato es uno de los transportadores de nitrógeno más importantes en las vías metabólicas. Los grupos amino de aminoácidos se unen a él (por transaminación ) y se transportan al hígado donde tiene lugar el ciclo de la urea .
El α-cetoglutarato se transamina, junto con la glutamina, para formar el neurotransmisor excitador glutamato . Luego, el glutamato puede descarboxilarse (requiriendo vitamina B 6 ) en el neurotransmisor inhibidor ácido gamma-aminobutírico .
Se informa que pueden ocurrir niveles altos de amoníaco y / o nitrógeno con una ingesta alta de proteínas , exposición excesiva al aluminio, síndrome de Reye , cirrosis y trastorno del ciclo de la urea .
Desempeña un papel en la desintoxicación del amoníaco en el cerebro.
Relación con el oxígeno molecular
Actuando como un cosustrato para la hidroxilasa dependiente de α-cetoglutarato , también juega una función importante en las reacciones de oxidación que involucran oxígeno molecular.
El oxígeno molecular (O 2 ) oxida directamente muchos compuestos para producir productos útiles en un organismo, como los antibióticos , en reacciones catalizadas por oxigenasas . En muchas oxigenasas, el α-cetoglutarato ayuda a la reacción al oxidarse con el sustrato principal . EGLN1 , una de las oxigenasas dependientes de α-cetoglutarato, es un sensor de O 2 , que informa al organismo el nivel de oxígeno en su entorno.
En combinación con oxígeno molecular, el alfa-cetoglutarato es uno de los requisitos para la hidroxilación de prolina a hidroxiprolina en la producción de colágeno tipo 1 .
Antioxidante
El α-cetoglutarato, que es liberado por varios tipos de células, disminuye los niveles de peróxido de hidrógeno y el α-cetoglutarato se agotó y se convirtió en succinato en medios de cultivo celular.
Longevidad
Los estudios revelaron un α-cetoglutarato vinculado con una mayor esperanza de vida en los gusanos nematodos y una mayor vida útil en ratones.
Regulación inmunológica
Un estudio mostró que en condiciones de privación de glutamina, el α-cetoglutarato promueve la diferenciación de células T CD4 + ingenuas en TH1 mientras inhibe su diferenciación en células Treg antiinflamatorias.
Producción
El α-cetoglutarato se puede producir mediante:
- Descarboxilación oxidativa de isocitrato por isocitrato deshidrogenasa
- Desaminación oxidativa de glutamato por glutamato deshidrogenasa
- A partir del ácido galacturónico por el organismo Agrobacterium tumefaciens
El alfa-cetoglutarato se puede utilizar para producir:
Mapa de ruta interactivo
Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para enlazar con los artículos respectivos.
Ver también
Referencias
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+ H 2O |
NADH + H +
NAD +
H 2 O
FADH 2
MODA
CoA + ATP (GTP)
P i + ADP (PIB)
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NADH + H + + CO 2 |
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| CoA | NAD + | ||
