Reacción de ZACA - ZACA reaction

Reacción de ZACA
Tipo de reacción funcionalización organometálica catalizada por metales de transición
Reacción
alqueno
+
compuesto de organoaluminio
+
catalizador de circonio quiral
+
oxígeno (opcional)
alcohol quiral
+
óxido de aluminio
Condiciones
Disolventes típicos normalmente DCM

La reacción de carbo- aluminación asimétrica catalizada por circonio (o reacción ZACA ) fue desarrollada por el premio Nobel Ei-ichi Negishi . Facilita la funcionalización quiral de alquenos utilizando compuestos de organoaluminio bajo la influencia de catalizadores de bis-indenilzirconio quirales (p. Ej. Que llevan residuos de terpeno quirales , como en (+) - o (-) - bis [(1-neomentil) indenil] dicloruro de circonio). En un primer paso, el alqueno se inserta en un enlace Al-C del reactivo, formando un nuevo compuesto de organoaluminio quiral en el que el átomo de aluminio ocupa la posición de menor impedimento. Este intermedio generalmente es oxidado por oxígeno para formar el correspondiente alcohol quiral (ver reacción de hidroboración-oxidación ). La reacción también se puede aplicar a dienos, donde el doble enlace menos impedido estéricamente es atacado selectivamente.

Ver también

Referencias