" Watching Airplanes " es una canción escrita por Jim Beavers y Jonathan Singleton , y grabada por el cantante de música country estadounidense Gary Allan . Fue lanzado en julio de 2007 como el primer sencillo del álbum de 2007 de Allan Living Hard y como el duodécimo de su carrera. La canción se convirtió en el décimo Top 10 de Allan en las listas de países de Billboard de EE. UU. Después de alcanzar el número 2 a principios de 2008. "Watching Airplanes" fue nominado para el "Disco único del año" en la 43ª edición de los Premios de la Academia de Música Country el 18 de mayo de 2008 .
"Watching Airplanes" debutó en el número 53 en la lista de canciones de Billboard Hot Country de Estados Unidos durante la semana del 4 de agosto de 2007. Después de pasar 31 semanas en la lista, alcanzó el puesto número 2 en la semana del 1 de marzo de 2008.
