Vladimir Prelog - Vladimir Prelog

Vladimir Prelog
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Nacido ( 07/23/1906 ) 23 de julio de 1906
Fallecido 7 de enero de 1998 (07/01/1998) (91 años)
Zürich , Suiza
alma mater Universidad Técnica Checa en Praga (Sc.D, 1929)
Conocido por
Esposos)
Kamila Vitek
( m.  1933)
Premios
Carrera científica
Campos Bioquímica
Instituciones
Asesor de doctorado Emil Votoček
Influencias

Vladimir Prelog ForMemRS (23 de julio de 1906 - 7 de enero de 1998) fue un químico orgánico suizo - croata que recibió el Premio Nobel de Química en 1975 por su investigación sobre la estereoquímica de moléculas y reacciones orgánicas. Prelog nació y creció en Sarajevo . Vivió y trabajó en Praga , Zagreb y Zúrich durante su vida.

Vida temprana

Prelog nació en Sarajevo, Condominio de Bosnia y Herzegovina , en ese momento dentro de Austria-Hungría , de padres croatas que trabajaban allí. Su padre, Milan, natural de Zagreb , fue profesor de historia en un gimnasio en Sarajevo y más tarde en la Universidad de Zagreb . Cuando tenía 8 años, estaba cerca del lugar donde ocurrió el asesinato de Franz Ferdinand .

Educación

Monumento de la Academia de Ciencias y Artes de Croacia a Franjo Rački , Ivan Miković, Grga Tuškan y Vladimir Prelog en el cementerio de Mirogoj

Prelog asistió a la escuela primaria en Sarajevo, pero en 1915, cuando era niño, Prelog se mudó a Zagreb (entonces parte de Austro-Hungría ) con sus padres. En Zagreb se graduó de la escuela primaria. Al principio, asistió a un gimnasio en Zagreb, pero poco después, su padre consiguió un trabajo en Osijek , por lo que continuó su educación allí. Pasó dos años en el gimnasio Osijek, donde se interesó por la química bajo la influencia de su profesor Ivan Kuria.

En 1922, cuando tenía 16 años, su primer trabajo científico fue publicado en la revista científica alemana Chemiker Zeitung . El artículo se refería a un instrumento analítico utilizado en laboratorios químicos. Prelog completó su educación secundaria en Zagreb en 1924. Siguiendo los deseos de su padre, se mudó a Praga , donde recibió su diploma en ingeniería química de la Universidad Técnica Checa en 1928. Recibió su Sc.D en 1929. Su maestro fue Emil Votoček , mientras que su asistente y mentor Rudolf Lukeš lo introdujo en el mundo de la química orgánica .

Al salir de la Universidad Técnica Checa, Prelog trabajó en el laboratorio de la planta de la empresa privada GJ Dríza en Praga; pocos puestos académicos estaban disponibles debido a la Gran Depresión . Prelog estaba a cargo de la producción de productos químicos raros que no estaban disponibles comercialmente en ese momento. Trabajó para Driza desde 1929 hasta 1935. Durante ese tiempo, obtuvo su primer candidato a doctorado, propietario de una empresa en Driza. Realizó investigaciones en su tiempo libre, investigando alcaloides en la corteza del cacao .

Carrera e investigación

La estructura del adamantano, sintetizada por primera vez por Prelog en 1941.

Prelog quería trabajar en un entorno académico, por lo que aceptó el puesto de profesor en la Universidad de Zagreb en 1935. En la Facultad Técnica de Zagreb, impartió clases de química orgánica e ingeniería química.

Con la ayuda de colaboradores y estudiantes, Prelog comenzó a investigar la quinina y sus compuestos relacionados. Fue apoyado económicamente por la fábrica farmacéutica "Kaštel", actualmente Pliva . Desarrolló un método económicamente exitoso para producir Streptazol, una de las primeras sulfonamidas comerciales . En 1941, mientras estaba en Zagreb, Prelog desarrolló la primera síntesis de adamantano , un hidrocarburo con una estructura inusual que estaba aislado de los campos petrolíferos de Moravia .

Zürich

En 1941, en medio de la Segunda Guerra Mundial , Richard Kuhn invitó a Prelog a dar una conferencia en Alemania . Poco después, Lavoslav Ružička , a quien Prelog pidió ayuda, invitó a Prelog a visitarlo de camino a Alemania. Él y su esposa utilizaron esas invitaciones para escapar a Zúrich en Suiza. Con la ayuda de Ružička, obtuvo el apoyo de CIBA Ltd. y comenzó a trabajar en el Laboratorio de Química Orgánica en el Instituto Federal Suizo de Tecnología ( ETH , o Eidgenössische Technische Hochschule ). Prelog pudo separar los enantiómeros quirales de la base de Tröger en 1944 mediante cromatografía sobre un sustrato ópticamente activo .

Con esta resolución quiral , pudo demostrar que no solo los átomos de carbono sino también de nitrógeno pueden ser el centro quiral en una molécula, lo que se había especulado durante varios años. Su relación con Ružička lo ayudó a ascender en la escala jerárquica académica. Comenzando como un asistente, se convirtió en Privat-Dozent , Titularprofessor , profesor asociado, y en 1952 profesor de tiempo completo. En 1957 sucedió a Ružička como director del Laboratorio. Dado que a Prelog no le gustaban las tareas administrativas, implementó la presidencia rotatoria en la ETH. Prelog se unió a la ETH en el momento adecuado, ya que los compañeros de trabajo judíos de Ružička abandonaron el país y se fueron a Estados Unidos, por lo que Prelog llenó el vacío que dejaron.

Trabajo posterior en Suiza

El principal interés de Prelog se centró en los alcaloides . Encontró un tema ideal en la elucidación de la estructura de la solanina ; continuó su trabajo sobre los alcaloides de la cinchona y comenzó a investigar la estricnina . Mostró que la fórmula de Robert Robinson para la estricnina no era correcta. Aunque la fórmula que propuso tampoco fue la correcta, el descubrimiento aumentó su prestigio internacional. Posteriormente trabajó en el esclarecimiento de las estructuras de los alcaloides aromáticos de Erythrina con Derek Barton , Oskar Jeger y Robert Burns Woodward .

A mediados de siglo, la revolución instrumental requirió un nuevo enfoque para el esclarecimiento estructural. Los métodos puramente químicos habían quedado obsoletos y habían perdido parte de su atractivo intelectual. Al reconocer la creciente importancia de los metabolitos microbianos, Prelog comenzó a trabajar en estos compuestos, que poseen estructuras inusuales y propiedades biológicas interesantes. Lo llevó a los antibióticos y, posteriormente, dilucidó las estructuras de compuestos como la nonactina , la boromicina y las rifamicinas . Para Prelog, los productos naturales representaron más que un desafío químico. Los consideró un registro de miles de millones de años de evolución.

En 1944 en la ETH, Prelog logró separar enantiómeros con nitrógeno trivalente "asimétrico" mediante cromatografía en columna en un momento en que este método aún estaba en su infancia. Su trabajo en anillos alicíclicos y heterocíclicos de tamaño mediano lo estableció como un pionero en estereoquímica y teoría conformacional y trajo una invitación para dar la primera Conferencia del Centenario de la Sociedad Química en Londres en 1949. Sintetizó compuestos de anillos de tamaño mediano con 8 a 12 miembros de ésteres de ácido dicarboxílico por condensación de aciloína y explicaron su inusual reactividad química por una cepa "no clásica" debido a conformaciones energéticamente desfavorables. También contribuyó a la comprensión de la regla de Bredt al mostrar que puede ocurrir un doble enlace en la cabeza de puente si el anillo es lo suficientemente grande.

En su investigación de síntesis asimétricas, Prelog estudió reacciones enantioselectivas y estableció reglas para la relación entre configuración de eductos y productos. A partir de las investigaciones de Prelog sobre la estereoespecificidad de las reducciones microbiológicas de las cetonas alicíclicas y la oxidación enzimática de los alcoholes, contribuyó no solo al conocimiento del mecanismo de estereoespecificidad de las reacciones enzimáticas en general, sino también a la estructura del sitio activo de la enzima.

Especificar el creciente número de estereoisómeros de compuestos orgánicos se convirtió para Prelog en uno de sus objetivos importantes. En 1954 se unió a RS Cahn y Christopher Ingold en sus esfuerzos por construir un sistema para especificar un estereoisómero particular mediante descriptores simples e inequívocos que pudieran asignarse y descifrarse fácilmente: el sistema CIP (Cahn-Ingold-Prelog) se desarrolló para definir la configuración absoluta utilizando "reglas de secuencia". Juntos publicaron dos artículos. Después de la muerte de Cahn e Ingold, Prelog publicó un tercer artículo sobre el tema. En 1959, Prelog obtuvo la ciudadanía suiza.

Premios y honores

Prelog fue elegido miembro extranjero de la Royal Society (ForMemRS) en 1962 por su contribución al desarrollo de la estereoquímica moderna.

Prelog recibió el Premio Nobel de Química de 1975 por su investigación sobre la estereoquímica de moléculas orgánicas y la reacción, compartiéndola con el químico investigador australiano / británico John Cornforth .

En 1986, se convirtió en miembro honorario de la Academia Yugoslava de Ciencias y Artes . Prelog también fue miembro de la Academia de Ciencias y Artes de Serbia .

Vida personal

En 1933, Prelog se casó con Kamila Vitek. La pareja tuvo un hijo, Jan (nacido en 1949).

Intelectual con una amplia formación cultural, Prelog fue uno de los 109 premios Nobel que firmaron el llamamiento por la paz para Croacia en 1991.

Vladimir Prelog murió en Zúrich , a la edad de 91 años. Una urna que contenía las cenizas de Prelog fue enterrada ceremoniosamente en el cementerio de Mirogoj en Zagreb el 27 de septiembre de 2001. En 2008, se inauguró un monumento a Prelog en Praga .

Referencias

enlaces externos

  • Vladimir Prelog en Nobelprize.org, Edita esto en Wikidata incluida la Conferencia Nobel, 12 de diciembre de 1975 Quiralidad en química