Vicinal (química) - Vicinal (chemistry)

En química, el descriptor vecinal (del latín vicinus = vecino), abreviado vic , describe dos grupos funcionales cualesquiera unidos a dos átomos de carbono adyacentes (es decir, en una relación 1,2).

Relación de átomos en una molécula.

Por ejemplo, la molécula 2,3-dibromobutano lleva dos átomos de bromo vecinales y el 1,3-dibromobutano no. En su mayoría, el uso del término vecinal se restringe a dos grupos funcionales idénticos .

Asimismo, en un gemodibromuro, el prefijo gema , una abreviatura de geminal , indica que ambos átomos de bromo están unidos al mismo átomo (es decir, en una relación 1,1). Por ejemplo, el 1,1-dibromobutano es geminal. Aunque comparativamente menos común, el término hominal se ha sugerido como descriptor para grupos en una relación 1,3.

Comparación de patrones de sustitución geminal con vecinales y aislados.
Alcano Géminis vecinal aislado
Metano Methan Lewis.svg Geminal-Methan14052012.svg inexistente inexistente
Etano Ethan Lewis.svg Geminal-ethan-14052012.svg Vicinal-ethan-14052012.svg inexistente
Propano Propan Lewis.svg Geminal-propan2-14052012.svg Propan-vecinal-14052012.svg Isoliert-propan-14052012.svg
Sustituyentes en dibromoalcanos seleccionados marcados en rojo .

Al igual que otros descriptores como syn , anti, exo o endo, la descripción vicinal ayuda a explicar cómo las diferentes partes de una molécula están relacionadas entre sí, ya sea estructural o espacialmente. El adjetivo vecinal a veces se restringe a aquellas moléculas con dos grupos funcionales idénticos . El término también se puede extender a sustituyentes en anillos aromáticos.

Espectroscopia de 1 H RMN

En la espectroscopia de 1 H RMN, el acoplamiento de dos átomos de hidrógeno en átomos de carbono adyacentes se denomina acoplamiento vecinal. La constante de acoplamiento vecina se denomina 3 J porque los átomos de hidrógeno se acoplan a través de tres enlaces. Dependiendo de los otros sustituyentes, la constante de acoplamiento vecina asume valores entre 0 y +20 Hz. La dependencia de la constante de acoplamiento vecina del ángulo diedro se describe mediante la relación de Karplus .

Ver también

Referencias