Triptofol - Tryptophol
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
2- ( 1H -Indol-3-il) etan-1-ol |
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| Otros nombres | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.007.632 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 10 H 11 N O | |
| Masa molar | 161,204 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 59 ° C (138 ° F; 332 K) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |
El triptofol es un alcohol aromático que induce el sueño en los seres humanos. Se encuentra en el vino como un producto secundario de la fermentación del etanol . Fue descrito por primera vez por Felix Ehrlich en 1912. También es producido por el parásito tripanosomal en la enfermedad del sueño .
Se forma en el hígado como efecto secundario del tratamiento con disulfiram .
Sucesos naturales
El triptofol se puede encontrar en las agujas o semillas de Pinus sylvestris . Es producida por el parásito tripanosomal ( Trypanosoma brucei ) en la enfermedad del sueño ( tripanosomiasis africana ). El triptofol se encuentra en el vino y la cerveza como un producto secundario de la fermentación del etanol (un producto también conocido como congénere ) por Saccharomyces cerevisiae . También es un autoantibiótico producido por el hongo Candida albicans . También se puede aislar de la esponja marina Ircinia spiculosa .
Metabolismo
Biosíntesis
Fue descrita por primera vez por Felix Ehrlich en 1912. Ehrlich demostró que la levadura ataca los aminoácidos naturales esencialmente separando el dióxido de carbono y reemplazando el grupo amino con hidroxilo. Mediante esta reacción, el triptófano da lugar al triptofol. El triptófano se desamina primero a 3-indolpiruvato . Luego se descarboxila a indol acetaldehído por indolpiruvato descarboxilasa . Este último compuesto se transforma en triptofol por la alcohol deshidrogenasa .
Se forma a partir de triptófano, junto con ácido indol-3-acético en ratas infectadas por Trypanosoma brucei gambiense .
Algunas especies de hongos del género Rhizoctonia pueden lograr una conversión eficaz de triptófano en ácido indol-3-acético y / o triptofol .
Biodegradacion
En Cucumis sativus (pepino), las enzimas indol-3-acetaldehído reductasa (NADH) e indol-3-acetaldehído reductasa (NADPH) usan triptofol para formar (indol-3-il) acetaldehído .
Glucósidos
El alga unicelular Euglena gracilis convierte el triptofol exógeno en dos metabolitos principales: triptofol galactósido y un compuesto desconocido (un éster triptofol), y en cantidades menores de ácido indol-3-acético , acetato de triptofol y glucósido de triptofol .
Efectos biologicos
El triptofol y sus derivados 5-hidroxitriptofol y 5-metoxitriptofol, inducen el sueño en ratones. Induce un estado de sueño que dura menos de una hora con la dosis de 250 mg / kg. Estos compuestos pueden desempeñar un papel en los mecanismos fisiológicos del sueño. Puede ser un análogo funcional de la serotonina o la melatonina , compuestos implicados en la regulación del sueño.
El triptofol muestra genotoxicidad in vitro .
El triptofol es una molécula de detección de quórum para la levadura Saccharomyces cerevisiae . También se encuentra en el torrente sanguíneo de pacientes con tripanosomiasis crónica. Por esa razón, puede ser una molécula de detección de quórum para el parásito tripanosoma.
En el caso de la infección por tripanosoma, el triptofol disminuye la respuesta inmunitaria del huésped.
Como se forma en el hígado después de la ingestión de etanol o el tratamiento con disulfiram , también se asocia con el estudio del alcoholismo . Se ha demostrado que el pirazol y el etanol inhiben la conversión de triptofol exógeno en ácido indol-3-acético y potencian los efectos hipotérmicos inductores del sueño del triptofol en ratones.
Es un promotor del crecimiento de segmentos de hipocótilo de pepino . La acción auxínica en términos de formación de embriones es incluso mejor para el triptofol arabinósido sobre fragmentos de hipocótilo de Cucurbita pepo .