Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo - Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo |
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| Otros nombres
TMSOTf Triflato de
trimetilsililo Triflato de TMS Éster trimetilsilílico del ácido trifluorometanosulfónico |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Tarjeta de información ECHA |
100.044.136 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 4 H 9 F 3 O 3 SSi | |
| Masa molar | 222,26 g / mol |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Densidad | 1,225 g / ml |
| Punto de ebullición | 140 ° C (760 Tor) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |
El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo es un derivado de trifluorometanosulfonato con un grupo R de trimetilsililo . Tiene una reactividad similar al cloruro de trimetilsililo y también se usa a menudo en síntesis orgánica.
Reacciones ilustrativas
Una aplicación común es la conversión de cetonas y aldehídos en éteres de silil enol.
La síntesis estereoselectiva de siete trímeros de proantocianidina bencilados (trímero de epicatequina- (4β-8) -epicatequina- (4β-8) -epicatequina ( procianidina C1 ), catequina- (4α-8) -catequina- (4α-8) -trímero de catequina ( procianidina C2 ), epicatequina- (4β-8) -epicatequina- (4β-8)-trímero de catequina y derivados de epicatequina- (4β-8) -catequina- (4α-8) -epicatequina trímero) con TMSOTf- reacción de condensación catalizada, con excelentes rendimientos. La desprotección de los derivados de los trímeros (+) - catequina y (-) - epicatequina da cuatro trímeros de procianidina naturales con buenos rendimientos.
Se ha utilizado en la síntesis total de Takahashi Taxol o para reacciones químicas de glicosilación .
El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo se usa para instalar grupos terc-alquilo en fosfina (R = alquilo):
- PH 3 + R 3 C – OAc + Me 3 SiOTf → [(R 3 C) 2 PH 2 ] OTf
Reactivos relacionados
El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo es una fuente de catión trimetilsililo. Se conocen otras fuentes más potentes de cationes de sililio.
Ver también
Referencias
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