Borato de trimetilo - Trimethyl borate

Borato de trimetilo
Fórmula estructural de trimetil borato.svg
Trimetil-borato-3D-vdW.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Borato de trimetilo
Otros nombres
trimetoxiborano, trimetóxido de boro
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.004.063 Edita esto en Wikidata
Número CE
UNII
  • EnChI = 1S / C3H9BO3 / c1-5-4 (6-2) 7-3 / h1-3H3  controlar Y
    Clave: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N  controlar Y
  • EnChI = 1 / C3H9BO3 / c1-5-4 (6-2) 7-3 / h1-3H3
    Clave: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYAY
  • O (B (OC) OC) C
Propiedades
C 3 H 9 B O 3
Masa molar 103,91  g · mol −1
Apariencia líquido incoloro
Densidad 0,932 g / ml
Punto de fusion −34 ° C (−29 ° F; 239 K)
Punto de ebullición 68 a 69 ° C (154 a 156 ° F; 341 a 342 K)
descomposición
Peligros
Principales peligros inflamable
Compuestos relacionados
Ortosilicato de tetrametil fosfito de trimetilo
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El borato de trimetilo es el compuesto de organoboro con la fórmula B (OCH 3 ) 3 . Es un líquido incoloro que arde con una llama verde. Es un intermedio en la preparación de borohidruro de sodio y es un reactivo popular en química orgánica. Es un ácido de Lewis débil (AN = 23, método de Gutmann-Beckett ).

Fuego verde de ácido bórico en metanol

Los ésteres de borato se preparan calentando ácido bórico u óxidos de boro relacionados con alcoholes en condiciones en las que se elimina el agua.


Aplicaciones

El borato de trimetilo es el principal precursor del borohidruro de sodio por su reacción con hidruro de sodio :

4 NaH + B (OCH 3 ) 3 → NaBH 4 + 3 NaOCH 3

Es un antioxidante gaseoso en soldadura fuerte y fundente de soldadura . De lo contrario, el borato de trimetilo no tiene aplicaciones comerciales anunciadas. Se ha explorado como retardante del fuego, así como también se ha examinado como aditivo para algunos polímeros.

Síntesis orgánica

Es un reactivo útil en síntesis orgánica, como precursor de los ácidos borónicos , que se utilizan en los acoplamientos de Suzuki . Estos ácidos borónicos se preparan mediante la reacción del borato de trimetilo con reactivos de Grignard seguida de hidrólisis :.

ArMgBr + B (OCH 3 ) 3 → MgBrOCH 3 + ArB (OCH 3 ) 2
ArB (OCH 3 ) 2 + 2 H 2 O → ArB (OH) 2 + 2 HOCH 3


Referencias

  1. ↑ a b c Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little (2000). "Compuestos de boro". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
  2. ^ MA Beckett, GC Strickland, JR Holland y KS Varma, "Un método conveniente de RMN para la medición de la acidez de Lewis en los centros de boro: correlación de las velocidades de reacción de las polimerizaciones de epóxido iniciadas con ácido de Lewis con la acidez de Lewis", Polymer, 1996, 37 , 4629–4631. doi: 10.1016 / 0032-3861 (96) 00323-0
  3. ^ Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara, Hisashi Yamamoto (2002). "Ácido 3,4,5-trifluorofenilborónico" . Síntesis orgánicas . 79 : 176. CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) ; Volumen colectivo , 10 , p. 80
  4. ^ RL Kidwell, M. Murphy y SD Darling (1969). "Fenoles: 6-metoxi-2-naftol" . Síntesis orgánicas . 49 : 90. CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) ; Volumen colectivo , 10 , p. 80

enlaces externos