Triisobutilaluminio - Triisobutylaluminium
 Forma monomérica
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
Triisobutilaluminio
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| Otros nombres
Triisobutanida de aluminio; TIBA
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Tarjeta de información ECHA |
100.002.643 
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| Número CE | |
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PubChem CID
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| UNII | |
| un numero | 3394 3051 |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 12 H 27 Al | |
| Masa molar | 198,330 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Densidad | 0,786 g / mL a 25 ° C |
| Punto de fusion | 4 a 6 ° C (39 a 43 ° F; 277 a 279 K) |
| Punto de ebullición | 86 ° C (187 ° F; 359 K) |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |
 
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| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H250 , H260 , H314 , H318 | |
| P210 , P222 , P223 , P231 + 232 , P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P302 + 334 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P335 + 334 , P363 , P370 + 378 , P402 + 404 , P405 , P422 , P501 | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El triisobutilaluminio ( TiBA ) es un compuesto de organoaluminio con la fórmula Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 . Este líquido pirofórico incoloro se utiliza principalmente para producir alcoholes primarios lineales y α-olefinas .
Estructura
El triisobutilaluminio existe en equilibrio con su dímero . La constante de equilibrio, K D , es 3.810 a 20 ° C.
- 2 Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 [Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 ] 2
En el dímero, el enlace puente carbono-aluminio se alarga y muestra evidencia de rotación restringida. En aras de la simplicidad, TiBA se escribe como monómero en este artículo.
Síntesis
Los compuestos de trialquilaluminio están disponibles industrialmente a través de reacciones de polvo de aluminio, gas hidrógeno y los alquenos deseados. La síntesis de TiBA requiere dos pasos; el primer paso produce hidruro de diisobutilaluminio (escrito como monómero):
- 6 CH 2 = C (CH 3 ) 2 + 2 Al + 3 H 2 → 6 HAl (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2
En el segundo paso, el isobutileno se agrega al diisobutilaluminio para dar TiBA:
- CH 2 = C (CH 3 ) 2 + HAl (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 → Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3
Reacciones
Las α-olefinas se eliminan fácilmente de los compuestos de trialquilaluminio ramificados en β. Los compuestos de trialquilaluminio se utilizan en la producción industrial de polímeros. En el más común de estos compuestos, TIBA, hay un nivel sustancial de enlaces Al-H en equilibrio. La mayor estabilidad de los compuestos de trialquilaluminio no ramificados con respecto a los compuestos de trialquilaluminio ramificados en TIBA forma la base para una síntesis general de trietil- y materiales de trialquilaluminio lineales superiores a partir de triisobutilaluminio.
- Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 + 3 RCH = CH 2 → Al (CH 2 CH 2 R) 3 + 3 CH 2 = C (CH 3 ) 2
La seguridad
Como la mayoría de los compuestos de organoaluminio, el TiBA reacciona violentamente con el agua y el aire.
Referencias
Otras lecturas
- Keisuke Suzuki, Tetsuya Nagasaws, Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, Triisobutylaluminum, 2009