Ortoformiato de trietilo - Triethyl orthoformate

Ortoformiato de trietilo
Fórmula estructural
Modelo de pelota y palo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(Dietoximetoxi) etano
Otros nombres
Trietoximetano; Ortoformiato de etilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.004.138 Edita esto en Wikidata
Número CE
UNII
un numero 2524
  • EnChI = 1S / C7H16O3 / c1-4-8-7 (9-5-2) 10-6-3 / h7H, 4-6H2,1-3H3  ☒ norte
    Clave: GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N  ☒ norte
  • EnChI = 1 / C7H16O3 / c1-4-8-7 (9-5-2) 10-6-3 / h7H, 4-6H2,1-3H3
    Clave: GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYAW
  • CCOC (OCC) OCC
Propiedades
C 7 H 16 O 3
Masa molar 148.202  g · mol −1
Densidad 0,891 g / ml
Punto de fusion −76 ° C (−105 ° F; 197 K)
Punto de ebullición 146 ° C (295 ° F; 419 K)
Peligros
Ficha de datos de seguridad Fischer Scientific
Pictogramas GHS GHS02: InflamableGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Advertencia
H226 , H315 , H319 , H335
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ norte   verificar  ( ¿qué es    ?) cheque Y ☒ norte
Referencias de Infobox

El ortoformiato de trietilo es un compuesto orgánico con la fórmula HC (OC 2 H 5 ) 3 . Este líquido volátil incoloro, el ortoéster del ácido fórmico , está disponible comercialmente. La síntesis industrial es a partir de cianuro de hidrógeno y etanol.

También se puede preparar a partir de la reacción de etóxido de sodio , formado in situ a partir de sodio y etanol absoluto , y cloroformo :

CHCl 3 + 3 Na + 3 EtOH → HC (OEt) 3 + 3 ⁄ 2 H 2 + 3 NaCl

El ortoformiato de trietilo se utiliza en la síntesis de aldehído de Bodroux-Chichibabin , por ejemplo:

RMgBr + HC (OC 2 H 5 ) 3 → RC (H) (OC 2 H 5 ) 2 + MgBr (OC 2 H 5 )
RC (H) (OC 2 H 5 ) 2 + H2O → RCHO + 2 C 2 H 5 OH

En química de coordinación , se utiliza para convertir complejos metálicos aquo en los correspondientes complejos de etanol:

[Ni (H 2 O) 6 ] (BF 4 ) 2 + 6 HC (OC 2 H 5 ) 3 → [Ni (C 2 H 5 OH) 6 ] (BF 4 ) 2 + 6 HC (O) (OC 2 H 5 ) + 6 HOC 2 H 5

El ortoformiato de trietilo (TEOF) es un reactivo excelente para convertir ácidos carboxílicos compatibles en ésteres etílicos. Dichos ácidos carboxílicos, sometidos a reflujo puro en exceso de TEOF hasta que cesa la evolución de los de bajo punto de ebullición, se convierten cuantitativamente en los ésteres etílicos, sin necesidad de catálisis extraña. Alternativamente, agregado a esterificaciones ordinarias usando ácido catalítico y etanol, TEOF ayuda a completar la esterificación al convertir el subproducto de agua formado en etanol y formiato de etilo.

Ver también

Referencias

  1. ^ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford, tercera edición, 2011, página 9288
  2. ^ WE Kaufmann y EE Dreger (1941). "Ortoformiato de etilo" . Síntesis orgánicas . ; Volumen colectivo , 1 , p. 258
  3. ^ G. Bryant Bachman (1943). " n -hexaldehído" . Síntesis orgánicas . ; Volumen colectivo , 2 , p. 323
  4. ^ Willem L. Driessen, Jan Reedijk "Solvatos sólidos: el uso de ligandos débiles en la química de coordinación" Inorg. Synth., 1992, vol. 29,111–118. doi : 10.1002 / 9780470132609.ch27
  5. ^ Paine, John B. (julio de 2008). "Ésteres de ácido piromelítico. Parte I. Ésteres de alcoholes achirales: Síntesis regioselectiva de ésteres piromelitados parciales y mixtos, mecanismo de transesterificación en la esterificación cuantitativa del sistema piromelitato utilizando ésteres de ortoformiato y síntesis fácil del patrón de ortoformiato sustitutivo de diéster" . La Revista de Química Orgánica . 73 (13): 4929–4938. doi : 10.1021 / jo800543w . ISSN   0022-3263 .