hidroperóxido de terc- butilo - tert-Butyl hydroperoxide
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
2-metilpropano-2-peroxol |
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Nombre IUPAC sistemático
hidroperóxido de terc- butilo |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviaturas | TBHP | ||
| 1098280 | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.833 
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| Número CE | |||
| Malla | hidroperóxido de terc-butilo | ||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| un numero | 3109 | ||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 4 H 10 O 2 | |||
| Masa molar | 90,122 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Densidad | 0,935 g / ml | ||
| Punto de fusion | −3 ° C (27 ° F; 270 K) | ||
| Punto de ebullición | 37 ° C (99 ° F; 310 K) a 2,0 kPa | ||
| miscible | |||
| log P | 1,23 | ||
| Acidez (p K a ) | 12,69 | ||
| Basicidad (p K b ) | 1,31 | ||
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Índice de refracción ( n D )
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1.3870 | ||
| Termoquímica | |||
| −294 ± 5 kJ / mol | |||
| 2,710 ± 0,005 MJ / mol | |||
| Riesgos | |||
| Ficha de datos de seguridad | [1] | ||
| Pictogramas GHS |
     
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| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
| H226 , H242 , H302 , H311 , H314 , H317 , H331 , H341 , H411 | |||
| P220 , P261 , P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | 43 ° C (109 ° F; 316 K) | ||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El hidroperóxido de terc- butilo (tBuOOH) es el compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 3 COOH. Es un hidroperóxido , de hecho, uno de los más utilizados en una variedad deprocesosde oxidación , por ejemplo, el proceso Halcon . Normalmente se suministra como una solución acuosa al 69-70%. En comparación con el peróxido de hidrógeno y los perácidos orgánicos, elhidroperóxido de terc- butilo es menos reactivo y más soluble en disolventes orgánicos. En general, es conocido por las propiedades de manejo conveniente de sus soluciones. Sus soluciones en disolventes orgánicos son muy estables.
Solicitud
Industrialmente, el hidroperóxido de terc- butilo se usa para preparar óxido de propileno. En el proceso Halcon, se utilizan catalizadores a base de molibdeno para esta reacción:
- (CH 3 ) 3 COOH + CH 2 = CHCH 3 → (CH 3 ) 3 COH + CH 2 OCHCH 3
El subproducto t-butanol , que puede deshidratarse a isobuteno y convertirse en MTBE .
En una escala mucho más pequeña, el hidroperóxido de terc- butilo se utiliza para producir algunos productos químicos finos mediante la epoxidación Sharpless .
Síntesis y producción
Hay muchas rutas sintéticas disponibles, pero el hidroperóxido de terc- butilo se produce mediante la autooxidación del isobutano .
La seguridad
El hidroperóxido de terc- butilo es potencialmente peligroso, pero las explosiones son raras.
Se prohíbe el envío de una solución de hidroperóxido de terc- butilo y agua con una concentración superior al 90% de acuerdo con la Tabla 49 CFR 172.101 del Departamento de Transporte de EE. UU. Sobre materiales peligrosos.
En algunas fuentes, también tiene una clasificación NFPA 704 de 4 para la salud, 4 para la inflamabilidad, 4 para la reactividad y es un oxidante potente , sin embargo, otras fuentes afirman tener clasificaciones más bajas de 3-2-2 o 1-4-4.