Metóxido de sodio - Sodium methoxide

Metóxido de sodio
Metóxido de sodio.png
El catión de sodio
Modelo de bola y palo del anión metóxido
Nombres
Nombre IUPAC
Metóxido de sodio
Otros nombres
Metilato de sodio
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.004.273 Edita esto en Wikidata
UNII
Propiedades
CH 3 NaO
Masa molar 54,02 g / mol
Apariencia Blanco sólido
Punto de fusion 127 ° C (261 ° F; 400 K)
Punto de ebullición 350 ° C (662 ° F; 623 K) (descomposición)
Reacciona con el agua
Solubilidad Soluble en etanol , metanol
Insoluble en hidrocarburos
Estructura
Hexagonal
Peligros
Ficha de datos de seguridad Sigma
Pictogramas GHS GHS02: InflamableGHS05: corrosivoGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Peligro
H251 , H302 , H314
P235 + 410 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El metóxido de sodio es un compuesto químico con la fórmula CH 3 ONa. Este sólido blanco, que se forma por la desprotonación del metanol , es un reactivo muy utilizado en la industria y el laboratorio. También es una base peligrosamente cáustica .

Preparación y estructura

El metóxido de sodio se prepara tratando metanol con sodio:

2 Na + 2 CH
3
OH
→ 2 CH
3
ONa
+ H
2

La reacción es tan exotérmica que es posible la ignición. La solución resultante, que es incolora, se usa a menudo como fuente de metóxido de sodio, pero el material puro se puede aislar por evaporación seguida de calentamiento para eliminar el metanol residual. El sólido se hidroliza en agua para dar metanol e hidróxido de sodio . De hecho, las muestras de metóxido de sodio a menudo están contaminadas con hidróxido de sodio. El compuesto absorbe dióxido de carbono (y vapor de agua) del aire, disminuyendo así la alcalinidad de la base.

2 canales
3
ONa
+ CO
2
+ H
2
O
→ 2 CH
3
OH
+ Na
2
CO
3

En la forma sólida, el metóxido de sodio es polimérico , con matrices en forma de láminas de centros de Na + , cada uno unido a cuatro centros de oxígeno.

La estructura y, por tanto, la basicidad del metóxido de sodio en solución depende del disolvente. Es una base significativamente más fuerte en DMSO donde está más completamente ionizado y libre de enlaces de hidrógeno .

Aplicaciones

Síntesis orgánica

El metóxido de sodio es una base de uso rutinario en química orgánica, aplicable a la síntesis de numerosos compuestos que van desde productos farmacéuticos hasta agroquímicos . Como base, se emplea en deshidrohalogenaciones y diversas condensaciones . También es un nucleófilo para la producción de éteres metílicos .

Aplicaciones industriales

El metóxido de sodio se utiliza como iniciador de la polimerización por adición aniónica con óxido de etileno , formando un poliéter de alto peso molecular. El biodiesel se prepara a partir de aceites vegetales y grasas animales, es decir, triglicéridos de ácidos grasos, por transesterificación con metanol para dar ésteres metílicos de ácidos grasos (FAME). Esta transformación es catalizada por metóxido de sodio.

Estabilidad

El metóxido de sodio sólido tiene una inestabilidad significativa en el aire y puede degradarse en una variedad de otras sales de sodio cuando se expone al aire. Esta inestabilidad se puede prevenir almacenando metóxido de sodio bajo una atmósfera inerte (N 2 ). Se informó que los lotes comerciales de metóxido de sodio recién obtenidos muestran niveles variables de degradación y eran una fuente importante de irreproducibilidad cuando se usaban en reacciones de Suzuki .

La seguridad

El metóxido de sodio es muy cáustico y reacciona con el agua para dar metanol , que es tóxico y volátil.

NFPA 704

Las calificaciones de esta sustancia varían ampliamente.

Clasificación
Fuente Estado de Connecticut DuPont Pharmco AAPR ScienceLab (ambas calificaciones en la misma hoja)

Ver también

Referencias