Safranina - Safranin
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Cloruro de 3,7-diamino-2,8-dimetil-5-fenilfenazin-5-io |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.006.836 
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 20 H 19 Cl N 4 | |||
| Masa molar | 350,85 g · mol −1 | ||
| Soluble | |||
| Peligros | |||
| Pictogramas GHS |
 
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| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
| H315 , H318 | |||
| P264 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P310 , P332 + 313 , P362 | |||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
La safranina (también safranina O o rojo básico 2 ) es una tinción biológica utilizada en histología y citología . La safranina se usa como contratinción en algunos protocolos de tinción, coloreando los núcleos celulares de rojo. Esta es la contratinción clásica tanto en la tinción de Gram como en la tinción con endosporas . También se puede utilizar para la detección de gránulos de cartílago , mucina y mastocitos .
La safranina generalmente tiene la estructura química que se muestra a la derecha (a veces descrita como dimetil safranina ). También está la trimetil safranina , que tiene un grupo metilo añadido en la posición orto (consulte el patrón de sustitución de Arene ) del anillo inferior. Ambos compuestos se comportan esencialmente de manera idéntica en aplicaciones de tinción biológica y la mayoría de los fabricantes de safranina no distinguen entre los dos. Las preparaciones comerciales de safranina a menudo contienen una mezcla de ambos tipos.
La safranina también se utiliza como indicador redox en química analítica .
Safranines
Las safraninas son los compuestos de azonio de la 2,8-dimetil-3,7- diaminofenazina simétrica . Se obtienen por oxidación conjunta de una molécula de una para- diamina con dos moléculas de una amina primaria ; por la condensación de compuestos para- aminoazo con aminas primarias, y por la acción de para -nitrosodialquilanilinas con bases secundarias tales como difenilmetafenilendiamina. Son sólidos cristalinos que muestran un brillo metálico verde característico ; son fácilmente solubles en agua y se tiñen de azul o violeta. Son bases fuertes y forman sales monácidas estables . Su solución alcohólica muestra una fluorescencia amarillo-roja . La fenosafranina no es muy estable en estado libre; su cloruro forma placas verdes. Puede diazotizarse fácilmente, y la sal de diazonio cuando se hierve con alcohol produce aposafranina o benceno indulina, C 18 H 12 N 3 . F. Kehrmann demostró que la aposafranina podía diazotizarse en presencia de ácido sulfúrico concentrado frío , y la sal de diazonio al hervir con alcohol producía sales de fenilfenazonio. La aposafranona, C 18 H 12 N 2 O, se forma calentando la aposafranina con ácido clorhídrico concentrado . Estos tres compuestos son quizás ser representado como orto - o como para - quinonas . La "safranina" del comercio es una orto- tolusafranina. El primer colorante de anilina que se preparó a escala industrial fue la mauveína , que fue obtenida por Sir William Henry Perkin calentando anilina bruta con dicromato de potasio y ácido sulfúrico. La mauveína fue convertida en parasafranina (1,8-dimetilsafranina) por Perkin en 1878 por pérdida oxidativa / reductora del grupo 7 N - para- tolilo. Otra safranina bien conocida es la fenosafranina (CI 50200, cloruro de 3,7-diamino-5-fenilfenazinio) ampliamente utilizada como colorante histológico, fotosensibilizador y sonda redox.
Referencias
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Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Safranine ". Encyclopædia Britannica (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge.