Quercetina - Quercetin
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| Nombres | |
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| Pronunciación | / K w ɜr s ɪ t ɪ n / |
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Nombre IUPAC
3,3 ′, 4 ′, 5,7-pentahidroxiflavona
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Nombre IUPAC preferido
2- (3,4-Dihidroxifenil) -5,7-dihidroxi- 4H -1-benzopiran-4-ona |
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| Otros nombres
5,7,3 ′, 4′- flavon-3-ol , Sophoretin, Meletin, Quercetina, Xanthaurine, Quercetol, Quercitin, Quertine, Flavin meletin
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 317313 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.003.807 
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| Número CE | |
| 579210 | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
| un numero | 2811 |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 15 H 10 O 7 | |
| Masa molar | 302.236 g / mol |
| Apariencia | polvo cristalino amarillo |
| Densidad | 1,799 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 316 ° C (601 ° F; 589 K) |
| Prácticamente insoluble en agua; soluble en soluciones acuosas alcalinas | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La quercetina es un flavonol vegetal del grupo flavonoide de los polifenoles . Se encuentra en muchas frutas, verduras, hojas, semillas y granos; alcaparras, cebollas rojas y col rizada son alimentos comunes que contienen cantidades apreciables de quercetina. La quercetina tiene un sabor amargo y se usa como ingrediente en suplementos dietéticos , bebidas y alimentos.
Ocurrencia
La quercetina es un flavonoide ampliamente distribuido en la naturaleza. El nombre se ha utilizado desde 1857 y se deriva de quercetum (bosque de robles), después del género de robles Quercus . Es un inhibidor del transporte de auxinas polares de origen natural .
La quercetina es uno de los flavonoides dietéticos más abundantes, con un consumo diario promedio de 25 a 50 miligramos .
| Alimentos | Quercetina (mg / 100g) |
|---|---|
| alcaparras , crudas | 234 |
| alcaparras , enlatadas | 173 |
| hojas de apio , crudas | 170 |
| semillas de trigo sarraceno | 90 |
| atracar como acedera | 86 |
| hojas de rábano | 70 |
| fibra de algarrobo | 58 |
| eneldo | 55 |
| cilantro | 53 |
| Pimienta de cera húngara | 51 |
| hojas de hinojo | 49 |
| cebolla roja | 32 |
| achicoria | 32 |
| berro | 30 |
| col rizada | 23 |
| chokeberry | 19 |
| arándano de pantano | 18 |
| arándano | 15 |
| arándano rojo | 13 |
| ciruelas, negras | 12 |
En las cebollas rojas, se presentan concentraciones más altas de quercetina en los anillos más externos y en la parte más cercana a la raíz, siendo esta última la parte de la planta con mayor concentración. Un estudio encontró que los tomates cultivados orgánicamente tenían un 79% más de quercetina que la fruta cultivada de forma no orgánica. La quercetina está presente en varios tipos de miel de diferentes fuentes vegetales.
Biosíntesis
En las plantas, la fenilalanina se convierte en 4-cumaroil-CoA en una serie de pasos conocida como la vía general fenilpropanoide usando fenilalanina amoniaco-liasa , cinamato-4-hidroxilasa y 4-cumaroil-CoA-ligasa . Se añade una molécula de 4-cumaroil-CoA a tres moléculas de malonil-CoA para formar tetrahidroxicalcona usando 7,2'-dihidroxi-4'-metoxiisoflavanol sintasa. Luego, la tetrahidroxicalcona se convierte en naringenina usando calcona isomerasa .
La naringenina se convierte en eriodictyol usando flavonoide 3'-hidroxilasa. El eriodictiol luego se convierte en dihidroquercetina con flavanona 3-hidroxilasa, que luego se convierte en quercetina usando flavonol sintasa .
Glucósidos
La quercetina es la forma aglicona de varios otros glucósidos flavonoides , como la rutina y la quercitrina , que se encuentran en los cítricos , el trigo sarraceno y las cebollas. La quercetina forma los glucósidos quercitrina y rutina junto con ramnosa y rutinosa , respectivamente. Asimismo guaijaverin es la 3- O - arabinósido , hyperoside es la 3- O - galactósido , isoquercitin es la 3- O - glucósido y spiraeosida es la 4 ' O glucósido. CTN-986 es un derivado de quercetina que se encuentra en semillas de algodón y aceite de semilla de algodón. La miquelianina es la quercetina 3- O -β- D -glucuronopiranósido.
Vía de degradación de la rutina
La enzima quercitrinasa se puede encontrar en Aspergillus flavus . Esta enzima hidroliza el glucósido quercitrina para liberar quercetina y L - ramnosa . Es una enzima en la ruta catabólica de la rutina .
Farmacología
Farmacocinética
La biodisponibilidad de la quercetina en humanos es baja y muy variable (0 a 50%), y se elimina rápidamente con una vida media de eliminación de 1 a 2 horas después de ingerir alimentos o suplementos de quercetina. Después de la ingestión dietética, la quercetina se somete a un metabolismo rápido y extenso que hace que los efectos biológicos que se presumen de los estudios in vitro no se apliquen in vivo .
Los suplementos de quercetina en forma de aglicona son mucho menos biodisponibles que el glucósido de quercetina que a menudo se encuentra en los alimentos, especialmente en las cebollas rojas. La ingestión con alimentos ricos en grasas puede aumentar la biodisponibilidad en comparación con la ingestión con alimentos bajos en grasas, y los alimentos ricos en carbohidratos pueden aumentar la absorción de quercetina al estimular la motilidad gastrointestinal y la fermentación colónica .
Metabolismo
En ratas, la quercetina no sufrió ninguna significativa el metabolismo de fase I . Por el contrario, la quercetina se sometió a una extensa fase II (conjugación) para producir metabolitos que son más polares que la sustancia original y, por lo tanto, se excretan más rápidamente del cuerpo. In vitro, el grupo metahidroxilo de la catecol es metilado por la catecol-O-metiltransferasa . Cuatro de los cinco grupos hidroxilo de la quercetina son glucuronidados por la UDP-glucuronosiltransferasa . La excepción es el grupo 5-hidroxilo del anillo flavonoide que generalmente no sufre glucuronidación. Los principales metabolitos de la quercetina absorbida por vía oral son la quercetina-3-glucurónido , la 3'-metilquercetina-3-glucurónido y la quercetina-3'-sulfato . Se ha demostrado in vitro que un metabolito metílico de la quercetina es más eficaz que la quercetina para inhibir los macrófagos activados por lipopolisacáridos .
En comparación con otros flavonoides, la quercetina es uno de los inductores más eficaces de las enzimas de desintoxicación de fase II.
La quercetina es un potente inhibidor de las enzimas CYP3A4 y CYP2D6 del citocromo P450. Los fármacos que se metabolizan por estas vías pueden tener un mayor efecto.
Farmacología in vitro
Se ha informado que la quercetina inhibe la oxidación de otras moléculas y, por lo tanto, se clasifica como antioxidante in vitro. Contiene una subestructura química polifenólica que detiene la oxidación in vitro actuando como eliminador de radicales libres . Se ha demostrado que la quercetina inhibe la vía PI3K / AKT que conduce a la regulación a la baja de la proteína antiapoptótica Bcl-w .
La quercetina también activa o inhibe las actividades de varias proteínas in vitro. Por ejemplo, la quercetina es un inhibidor de la enzima proteína quinasa no específico . En líneas celulares de cáncer de mama humano , también se ha descubierto que la quercetina actúa como agonista del receptor de estrógeno acoplado a proteína G (GPER).
Declaración medica
La quercetina se ha estudiado en investigaciones básicas y pequeños ensayos clínicos . Si bien se han promovido los suplementos para el tratamiento del cáncer y otras enfermedades, no existe evidencia de alta calidad de que la quercetina (a través de suplementos o en los alimentos) sea útil para tratar el cáncer o cualquier otra enfermedad.
La Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . Ha enviado cartas de advertencia a varios fabricantes que anuncian en las etiquetas de sus productos y en los sitios web que los productos de quercetina pueden usarse para tratar enfermedades. La FDA considera que la publicidad y los productos de quercetina no están aprobados, con declaraciones de propiedades saludables no autorizadas con respecto a los productos contra las enfermedades, según se define en las "secciones 201 (g) (1) (B) y / o 201 (g) (1) (C) de la Ley [21 USC § 321 (g) (1) (B) y / o 21 USC § 321 (g) (1) (C)] porque están destinados a ser utilizados en el diagnóstico, cura, mitigación, tratamiento, o prevención de enfermedades ", condiciones que no cumplían los fabricantes.
La seguridad
En estudios preliminares en humanos, la ingesta oral de quercetina en dosis de hasta un gramo por día durante tres meses no causó efectos adversos . No se ha establecido la seguridad del uso de quercetina en suplementos dietéticos durante el embarazo y la lactancia .
Ver también
- Lista de tratamientos contra el cáncer ineficaces
- Flavonol 3-sulfotransferasa
- Compuestos fenólicos en el vino
- Fitoquímico
- Quercetina 2,3-dioxigenasa
- Quercetina 3-O-metiltransferasa
- Quercetina-3-sulfato 3'-sulfotransferasa
- Quercetina-3-sulfato 4'-sulfotransferasa
- Quercetina-3,3'-bisulfato 7-sulfotransferasa
Referencias
enlaces externos
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Medios relacionados con la quercetina en Wikimedia Commons
