Ácido prefénico - Prephenic acid

Ácido prefénico
Ácido prefénico.svg
Ácido prefénico basado en PDB-3ZP7-3D-bs-17.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1 s , 4 s ) ácido -1- (2-carboxi-2-oxoetil) -4-hidroxiciclohexa-2,5-dieno-1-carboxílico
Otros nombres
Prefenato; ácido cis -1-carboxi-4-hidroxi-α-oxo-2,5-ciclohexadieno-1-propanoico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Malla Ácido prefénico +
UNII
  • InChI = 1S / C10H10O6 / c11-6-1-3-10 (4-2-6,9 (15) 16) 5-7 (12) 8 (13) 14 / h1-4,6,11H, 5H2, (H, 13,14) (H, 15,16) / t6-, 10 +  controlar Y
    Clave: FPWMCUPFBRFMLH-XGAOUMNUSA-N  controlar Y
  • InChI = 1 / C10H10O6 / c11-6-1-3-10 (4-2-6,9 (15) 16) 5-7 (12) 8 (13) 14 / h1-4,6,11H, 5H2, (H, 13,14) (H, 15,16) / t6-, 10 +
    Clave: FPWMCUPFBRFMLH-XGAOUMNUBN
  • O = C (O) [C @@] / 1 (CC (= O) C (O) = O) \ C = C / [C @@ H] (O) \ C = C \ 1
Propiedades
C 10 H 10 O 6
Masa molar 226,184  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ norte   verificar  ( ¿qué es    ?) controlar Y ☒ norte
Referencias de Infobox

El ácido prefénico , comúnmente también conocido por su forma aniónica prefenato , es un intermedio en la biosíntesis de los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina , así como de un gran número de metabolitos secundarios de la vía del shikimato .

Es biosintetizado por un reordenamiento [3,3] - sigmatrópico de Claisen del corismato .

Biosíntesis de prefenatos.png

Estereoquímica

El ácido prefénico es un ejemplo de molécula aquiral (ópticamente inactiva) que tiene dos átomos pseudoasimétricos ( es decir, centros estereogénicos pero no quirotópicos ), los átomos del anillo de ciclohexadieno C1 y C4 . Se ha demostrado que de los dos posibles diastereoisómeros , el ácido prefénico natural es uno que tiene ambos sustituyentes con mayor prioridad (según las reglas del CIP ) en los dos carbonos pseudoasimétricos, es decir , los grupos carboxilo e hidroxilo, en la configuración cis , o (1 s , 4 s ) de acuerdo con las nuevas reglas de estereoquímica de la IUPAC (2013).

El otro estereoisómero, es decir , trans o, mejor, (1 r , 4 r ), se llama epiprefenico .

Ver también

Referencias