Ácido prefénico - Prephenic acid
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido
(1 s , 4 s ) ácido -1- (2-carboxi-2-oxoetil) -4-hidroxiciclohexa-2,5-dieno-1-carboxílico |
|
Otros nombres
Prefenato; ácido cis -1-carboxi-4-hidroxi-α-oxo-2,5-ciclohexadieno-1-propanoico
|
|
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
CHEBI | |
ChemSpider | |
Malla | Ácido prefénico + |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Propiedades | |
C 10 H 10 O 6 | |
Masa molar | 226,184 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ácido prefénico , comúnmente también conocido por su forma aniónica prefenato , es un intermedio en la biosíntesis de los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina , así como de un gran número de metabolitos secundarios de la vía del shikimato .
Es biosintetizado por un reordenamiento [3,3] - sigmatrópico de Claisen del corismato .
Estereoquímica
El ácido prefénico es un ejemplo de molécula aquiral (ópticamente inactiva) que tiene dos átomos pseudoasimétricos ( es decir, centros estereogénicos pero no quirotópicos ), los átomos del anillo de ciclohexadieno C1 y C4 . Se ha demostrado que de los dos posibles diastereoisómeros , el ácido prefénico natural es uno que tiene ambos sustituyentes con mayor prioridad (según las reglas del CIP ) en los dos carbonos pseudoasimétricos, es decir , los grupos carboxilo e hidroxilo, en la configuración cis , o (1 s , 4 s ) de acuerdo con las nuevas reglas de estereoquímica de la IUPAC (2013).
El otro estereoisómero, es decir , trans o, mejor, (1 r , 4 r ), se llama epiprefenico .