Piperina - Piperine
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
(2 E , 4 E ) -5- ( 2H -1,3-Benzodioxol-5-il) -1- (piperidin-1-il) penta-2,4-dien-1-ona |
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| Otros nombres
(2 E , 4 E ) -5- (Benzo [ d ] [1,3] dioxol-5-il) -1- (piperidin-1-il) penta-2,4-dien-1-ona
Piperoilpiperidina Bioperina |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.135 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 17 H 19 N O 3 | |
| Masa molar | 285,343 g · mol −1 |
| Densidad | 1,193 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 130 ° C (266 ° F; 403 K) |
| Punto de ebullición | Se descompone |
| 40 mg / l | |
| Solubilidad en alcohol | 1 g / 15 ml |
| Solubilidad en éter | 1 g / 36 ml |
| Solubilidad en cloroformo | 1 g / 1,7 ml |
| Riesgos | |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS para piperina |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
| Piperina | |
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| Calor |
 Muy caliente |
| Escala de Scoville | 100.000 SHU |
La piperina , junto con su isómero chavicina , es el alcaloide responsable del picor de la pimienta negra y la pimienta larga . Se ha utilizado en algunas formas de medicina tradicional .
Preparación
Debido a su escasa solubilidad en agua, la piperina se extrae típicamente de la pimienta negra mediante el uso de disolventes orgánicos como el diclorometano . La cantidad de piperina varía del 1 al 2% en el pimiento largo y del 5 al 10% en el pimiento blanco y negro comercial.
La piperina también se puede preparar tratando un extracto alcohólico concentrado de pimienta negra con una solución alcohólica de hidróxido de potasio para eliminar la resina (se dice que contiene chavicina , un isómero de la piperina). La solución se decanta del residuo insoluble y se deja reposar durante la noche. Durante este período, el alcaloide cristaliza lentamente en la solución.
La piperina ha sido sintetizada por la acción del cloruro de piperoilo sobre la piperidina .
Reacciones
La piperina forma sales solo con ácidos fuertes. El platinicloruro B 4 · H 2 PtCl 6 forma agujas de color rojo anaranjado ("B" indica un mol de la base alcaloide en esta fórmula y en la siguiente). El yodo en yoduro de potasio agregado a una solución alcohólica de la base en presencia de un poco de ácido clorhídrico da un periodido característico, B 2 · HI · I 2 , que cristaliza en agujas azul acero con punto de fusión 145 ° C.
La piperina puede hidrolizarse con un álcali en piperidina y ácido piperico .
Historia
La piperina fue descubierta en 1819 por Hans Christian Ørsted , quien la aisló de los frutos de Piper nigrum , la planta fuente de pimienta negra y blanca. También se encontró piperina en Piper longum y Piper officinarum (Miq.) C. DC. (= Piper retrofractum Vahl), dos especies llamadas "pimiento largo".
Aspectos bioquímicos y medicinales
Un componente de la pungencia de la piperina resulta de la activación de los canales iónicos TRPV sensibles al calor y la acidez , TRPV1 y TRPA1 , en los nociceptores , las células nerviosas sensibles al dolor . La piperina se encuentra en investigación preliminar por su potencial para afectar la biodisponibilidad de otros compuestos en los alimentos y suplementos dietéticos , como un posible efecto sobre la biodisponibilidad de la curcumina .
Ver también
- Piperidina , una amina cíclica de seis miembros que resulta de la hidrólisis de la piperina.
- Ácido piperico , el ácido carboxílico también derivado de la hidrólisis de piperina.
- Capsaicina , el químico picante activo en los chiles
- Isotiocianato de alilo , el químico picante activo en mostaza , rábanos , rábano picante y wasabi
- Alicina , el químico de sabor picante activo en el ajo y las cebollas crudos (vea esos artículos para una discusión sobre otros químicos en ellos relacionados con la pungencia y la irritación de los ojos)
- Ilepcimida
- Piperlongumine