Fotoisomerización - Photoisomerization
En química , la fotoisomerización es una forma de isomerización inducida por fotoexcitación. Se conocen fotoisomerizaciones tanto reversibles como irreversibles para los compuestos fotoconmutables . Sin embargo, el término "fotoisomerización" normalmente se refiere a un proceso reversible.
Aplicaciones
La fotoisomerización del compuesto retiniano en el ojo permite la visión.
Los sustratos fotoisomerizables se han puesto en práctica, por ejemplo, en pigmentos para CD regrabables , DVD y soluciones de almacenamiento de datos ópticos 3D . Además, el interés en moléculas fotoisomerizables se ha dirigido a dispositivos moleculares, tales como interruptores moleculares , motores moleculares , y la electrónica molecular .
Otra clase de dispositivo que utiliza el proceso de fotoisomerización es como aditivo en cristales líquidos para cambiar sus propiedades lineales y no lineales. Debido a la fotoisomerización es posible inducir una reorientación molecular en la masa de cristal líquido, que se utiliza en holografía , como filtro espacial o conmutación óptica.
Ejemplos de
Los azobencenos, estilbenos , espiropiranos son clases prominentes de compuestos sujetos a fotoisomería.
En presencia de un catalizador, el norbornadieno se convierte en cuadriciclano a través de una radiación ultravioleta de ~ 300 nm . Cuando se convierte de nuevo en norbornadieno, la energía de deformación del anillo del cuadriciclano se libera en forma de calor ( ΔH = -89 kJ / mol). Esta reacción se ha propuesto para almacenar energía solar ( interruptores fotográficos ).
El comportamiento de la fotoisomerización se puede clasificar aproximadamente en varias clases. Dos clases principales son la conversión trans-cis (o 'E-'Z) y la transición de anillo abierto-cerrado. Ejemplos de los primeros incluyen estilbeno y azobenceno . Este tipo de compuestos tiene un doble enlace y la rotación o inversión alrededor del doble enlace produce isomerización entre los dos estados. Los ejemplos de este último incluyen fulgida y diarileteno . Este tipo de compuestos experimenta la ruptura de enlaces y la creación de enlaces tras la irradiación con longitudes de onda de luz particulares. Otra clase más es la reordenación de di-pi-metano .
Química de coordinación
Muchos complejos son a menudo fotosensibles y muchos de estos complejos sufren fotoisomerización. Un caso es la conversión del cloruro de platino cis- bis (trifenilfosfina) incoloro en el isómero trans amarillo.
Algunos complejos de coordinación experimentan cambios en su estado de espín tras la iluminación, es decir, estos son complejos de cruce de espín fotosensibles .
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