Fosfolípido - Phospholipid
Los fosfolípidos , también conocidos como fosfátidos , son una clase de lípidos cuya molécula tiene una "cabeza" hidrófila que contiene un grupo fosfato y dos "colas" hidrófobas derivadas de ácidos grasos , unidas por una molécula de glicerol. Los fosfolípidos marinos típicamente tienen ácidos grasos omega-3 EPA y DHA integrados como parte de la molécula de fosfolípidos. El grupo fosfato se puede modificar con moléculas orgánicas simples como colina , etanolamina o serina .
Los fosfolípidos son un componente clave de todas las membranas celulares . Pueden formar bicapas lipídicas debido a su característica anfifílica . En eucariotas , las membranas celulares también contienen otra clase de lípidos, el esterol , intercalados entre los fosfolípidos. La combinación proporciona fluidez en dos dimensiones combinada con resistencia mecánica a la rotura. Los fosfolípidos purificados se producen comercialmente y han encontrado aplicaciones en la nanotecnología y la ciencia de los materiales .
El primer fosfolípido identificado en 1847 como tal en los tejidos biológicos fue la lecitina , o fosfatidilcolina , en la yema de huevo de pollos por el químico y farmacéutico francés Theodore Nicolas Gobley .
Fosfolípidos en membranas biológicas
Arreglo
Los fosfolípidos son anfifílicos . El extremo hidrófilo generalmente contiene un grupo fosfato cargado negativamente y el extremo hidrófobo generalmente consta de dos "colas" que son residuos largos de ácidos grasos .
En soluciones acuosas, los fosfolípidos son impulsados por interacciones hidrófobas que dan como resultado la agregación de las colas de ácidos grasos para minimizar las interacciones con las moléculas de agua. El resultado es a menudo una bicapa de fosfolípidos : una membrana que consta de dos capas de moléculas de fosfolípidos orientadas de manera opuesta, con sus cabezas expuestas al líquido en ambos lados y con las colas dirigidas hacia la membrana. Ese es el motivo estructural dominante de las membranas de todas las células y de algunas otras estructuras biológicas, como vesículas o recubrimientos de virus .
En las membranas biológicas, los fosfolípidos se encuentran a menudo con otras moléculas (p. Ej., Proteínas , glicolípidos , esteroles ) en una bicapa como una membrana celular . Las bicapas lipídicas se producen cuando las colas hidrófobas se alinean entre sí, formando una membrana de cabezas hidrófilas en ambos lados que miran hacia el agua.
Dinámica
Estas propiedades específicas permiten que los fosfolípidos jueguen un papel importante en la membrana celular. Su movimiento puede describirse mediante el modelo de mosaico fluido , que describe la membrana como un mosaico de moléculas de lípidos que actúan como disolvente de todas las sustancias y proteínas que contiene, por lo que las proteínas y las moléculas de lípidos quedan libres para difundirse lateralmente a través de la matriz de lípidos. y migran sobre la membrana. Los esteroles contribuyen a la fluidez de la membrana al dificultar el empaquetamiento de fosfolípidos. Sin embargo, este modelo ahora ha sido reemplazado, ya que a través del estudio del polimorfismo de lípidos ahora se sabe que el comportamiento de los lípidos en condiciones fisiológicas (y otras) no es simple.
Fosfolípidos principales
Estructuras de diacilglicéridos
- Ver: glicerofosfolípido
- Ácido fosfatídico (fosfatidato) (PA)
- Fosfatidiletanolamina (cefalina) (PE)
- Fosfatidilcolina (lecitina) (PC)
- Fosfatidilserina (PS)
- Fosfoinosítidos:
- Fosfatidilinositol (PI)
- Fosfato de fosfatidilinositol (PIP)
- Bifosfato de fosfatidilinositol (PIP2) y
- Trifosfato de fosfatidilinositol (PIP3)
Fosfosfingolípidos
Ver esfingolípido
- Ceramida fosforilcolina ( esfingomielina ) (SPH)
- Ceramida fosforiletanolamina ( esfingomielina ) (Cer-PE)
- Fosforilípido ceramida
Aplicaciones
Los fosfolípidos se han utilizado ampliamente para preparar nanoformulaciones liposomales, etosomales y de otro tipo de fármacos tópicos, orales y parenterales por diferentes razones, como una biodisponibilidad mejorada, una toxicidad reducida y una mayor permeabilidad a través de las membranas. Los liposomas están a menudo compuestas de fosfatidilcolina fosfolípidos enriquecido y también pueden contener cadenas de fosfolípidos mixtas con tensioactivos propiedades. La formulación etosomal de ketoconazol que utiliza fosfolípidos es una opción prometedora para la administración transdérmica en infecciones fúngicas. Los avances en la investigación de los fosfolípidos conducen a explorar estas biomoléculas y sus conformaciones mediante la lipidómica.
Simulaciones
Las simulaciones computacionales de fosfolípidos a menudo se realizan utilizando dinámica molecular con campos de fuerza como GROMOS , CHARMM o AMBER .
Caracterización
Los fosfolípidos son ópticamente altamente birrefringentes , es decir, su índice de refracción es diferente a lo largo de su eje y no perpendicular a él. La medición de la birrefringencia se puede lograr usando polarizadores cruzados en un microscopio para obtener una imagen de, por ejemplo, las paredes de las vesículas o usando técnicas como la interferometría de polarización dual para cuantificar el orden de los lípidos o la alteración en las bicapas soportadas.
Análisis
No se dispone de métodos sencillos para el análisis de fosfolípidos, ya que la estrecha gama de polaridad entre las diferentes especies de fosfolípidos dificulta la detección. Los químicos del aceite a menudo usan la espectroscopía para determinar la abundancia total de fósforo y luego calculan la masa aproximada de fosfolípidos en función del peso molecular de las especies esperadas de ácidos grasos. Perfiles de lípidos moderna emplea métodos más absolutos de análisis, con espectroscopia de RMN , en particular 31 P-NMR , mientras HPLC - ELSD proporciona valores relativos.
Síntesis de fosfolípidos
La síntesis de fosfolípidos ocurre en el lado citosólico de la membrana del RE que está tachonado de proteínas que actúan en síntesis ( GPAT y LPAAT acil transferasas, fosfatasa y colina fosfotransferasa) y asignación ( flippasa y floppasa). Eventualmente, una vesícula brotará del RE que contiene fosfolípidos destinados a la membrana celular citoplasmática en su valva exterior y fosfolípidos destinados a la membrana celular exoplasmática en su valva interior.
Fuentes
Las fuentes comunes de fosfolípidos producidos industrialmente son la soja, la colza, el girasol, los huevos de gallina, la leche bovina, los huevos de pescado, etc. Cada fuente tiene un perfil único de especies de fosfolípidos individuales, así como de ácidos grasos y, en consecuencia, diferentes aplicaciones en alimentos, nutrición, productos farmacéuticos y cosméticos. y administración de fármacos.
En transducción de señales
Algunos tipos de fosfolípidos se pueden dividir para producir productos que funcionan como segundos mensajeros en la transducción de señales . Los ejemplos incluyen el fosfatidilinositol (4,5) -bisfosfato (PIP 2 ), que puede ser dividido por la enzima fosfolipasa C en trifosfato de inositol (IP 3 ) y diacilglicerol (DAG), que ambos llevan a cabo las funciones del tipo G q de G proteínas en respuesta a diversos estímulos e intervienen en diversos procesos, desde la depresión a largo plazo en las neuronas hasta las vías de señalización de los leucocitos iniciadas por los receptores de quimiocinas .
Los fosfolípidos también intervienen en las vías de señalización de las prostaglandinas como materia prima utilizada por las enzimas lipasa para producir los precursores de las prostaglandinas. En las plantas, sirven como materia prima para producir ácido jasmónico , una hormona vegetal de estructura similar a las prostaglandinas que media las respuestas defensivas contra los patógenos.
Tecnología de los Alimentos
Los fosfolípidos pueden actuar como emulsionantes , permitiendo que los aceites formen un coloide con el agua. Los fosfolípidos son uno de los componentes de la lecitina que se encuentra en las yemas de huevo, además de ser extraído de la soja , se usa como aditivo alimentario en muchos productos y se puede comprar como suplemento dietético . Las lisolecitinas se utilizan normalmente para emulsiones de agua y aceite como la margarina, debido a su mayor proporción de HLB .
Derivados de fosfolípidos
- Consulte la tabla a continuación para obtener una lista extensa.
- Derivados de fosfolípidos naturales:
- PC de huevo ( lecitina de huevo ), PG de huevo, PC de soja, PC de soja hidrogenada, esfingomielina como fosfolípidos naturales.
- Derivados de fosfolípidos sintéticos:
- Ácido fosfatídico (DMPA, DPPA, DSPA)
- Fosfatidilcolina (DDPC, DLPC, DMPC, DPPC , DSPC, DOPC, POPC , DEPC)
- Fosfatidilglicerol (DMPG, DPPG, DSPG, POPG)
- Fosfatidiletanolamina (DMPE, DPPE, DSPE DOPE)
- Fosfatidilserina (DOPS)
- Fosfolípido PEG (mPEG-fosfolípido, poliglicerina-fosfolípido, fosfolípido funcionalizado, fosfolípido activado terminal)
Abreviaturas utilizadas e información química de los glicerofosfolípidos
Abreviatura | CAS | Nombre | Escribe |
---|---|---|---|
DDPC | 3436-44-0 | 1,2-didecanoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
DEPA-NA | 80724-31-8 | 1,2-Dierucoil- sn -glicero-3-fosfato (sal de sodio) | Ácido fosfatídico |
DEPC | 56649-39-9 | 1,2-Dierucoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
DEPE | 988-07-2 | 1,2-Dierucoil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina |
DEPG-NA | 1,2-Dierucoyl- sn -glycero-3 [Fosfo-rac- (1-glicerol ...) (Sal de sodio) | Fosfatidilglicerol | |
DLOPC | 998-06-1 | 1,2-Dilinoleoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
DLPA-NA | 1,2-Dilauroil- sn -glicero-3-fosfato (sal de sodio) | Ácido fosfatídico | |
DLPC | 18194-25-7 | 1,2-Dilauroil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
DLPE | 1,2-Dilauroil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina | |
DLPG-NA | 1,2-Dilauroyl- sn -glycero-3 [Phospho-rac- (1-glicerol ...) (sal de sodio) | Fosfatidilglicerol | |
DLPG-NH4 | 1,2-Dilauroyl- sn -glycero-3 [Phospho-rac- (1-glicerol ...) (sal de amonio) | Fosfatidilglicerol | |
DLPS-NA | 1,2-Dilauroil- sn -glicero-3-fosfoserina (sal de sodio) | Fosfatidilserina | |
DMPA-NA | 80724-3 | 1,2-dimiristoil- sn -glicero-3-fosfato (sal de sodio) | Ácido fosfatídico |
DMPC | 18194-24-6 | 1,2-dimiristoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
DMPE | 988-07-2 | 1,2-Dimiristoil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina |
DMPG-NA | 67232-80-8 | 1,2-Dimiristoil- sn -glicero-3 [Fosfo-rac- (1-glicerol ...) (sal de sodio) | Fosfatidilglicerol |
DMPG-NH4 | 1,2-Dimiristoil- sn -glicero-3 [Fosfo-rac- (1-glicerol ...) (Sal de amonio) | Fosfatidilglicerol | |
DMPG-NH4 / NA | 1,2-Dimiristoil- sn -glicero-3 [Fosfo-rac- (1-glicerol ...) (Sal de sodio / amonio) | Fosfatidilglicerol | |
DMPS-NA | 1,2-dimiristoil- sn -glicero-3-fosfoserina (sal de sodio) | Fosfatidilserina | |
DOPA-NA | 1,2-dioleoil- sn -glicero-3-fosfato (sal de sodio) | Ácido fosfatídico | |
DOPC | 4235-95-4 | 1,2-dioleoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
DROGA | 4004-5-1- | 1,2-dioleoil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina |
DOPG-NA | 62700-69-0 | 1,2-Dioleoyl- sn -glycero-3 [Phospho-rac- (1-glicerol ...) (Sal de sodio) | Fosfatidilglicerol |
DOPS-NA | 70614-14-1 | 1,2-dioleoil- sn -glicero-3-fosfoserina (sal de sodio) | Fosfatidilserina |
DPPA-NA | 71065-87-7 | 1,2-dipalmitoil- sn -glicero-3-fosfato (sal de sodio) | Ácido fosfatídico |
DPPC | 63-89-8 | 1,2-dipalmitoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
DPPE | 923-61-5 | 1,2-dipalmitoil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina |
DPPG-NA | 67232-81-9 | 1,2-Dipalmitoil- sn -glicero-3 [Fosfo-rac- (1-glicerol ...) (Sal de sodio) | Fosfatidilglicerol |
DPPG-NH4 | 73548-70-6 | 1,2-Dipalmitoil- sn -glicero-3 [Fosfo-rac- (1-glicerol ...) (Sal de amonio) | Fosfatidilglicerol |
DPPS-NA | 1,2-dipalmitoil- sn -glicero-3-fosfoserina (sal de sodio) | Fosfatidilserina | |
DSPA-NA | 108321-18-2 | 1,2-Distearoil- sn -glicero-3-fosfato (sal de sodio) | Ácido fosfatídico |
DSPC | 816-94-4 | 1,2-Distearoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
DSPE | 1069-79-0 | 1,2-Distearoil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina |
DSPG-NA | 67232-82-0 | 1,2-Distearoil- sn -glicero-3 [Fosfo-rac- (1-glicerol ...) (Sal de sodio) | Fosfatidilglicerol |
DSPG-NH4 | 108347-80-4 | 1,2-Distearoil- sn -glicero-3 [Fosfo-rac- (1-glicerol ...) (Sal de amonio) | Fosfatidilglicerol |
DSPS-NA | 1,2-Distearoil- sn -glicero-3-fosfoserina (sal de sodio) | Fosfatidilserina | |
EPC | Huevo-PC | Fosfatidilcolina | |
HEPC | PC de huevo hidrogenado | Fosfatidilcolina | |
HSPC | PC de soja hidrogenada | Fosfatidilcolina | |
LYSOPC MYRISTIC | 18194-24-6 | 1-miristoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Lisofosfatidilcolina |
LYSOPC PALMITIC | 17364-16-8 | 1-palmitoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Lisofosfatidilcolina |
LYSOPC esteárico | 19420-57-6 | 1-estearoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Lisofosfatidilcolina |
Leche Esfingomielina MPPC | 1-miristoil-2-palmitoil- sn -glicero 3-fosfocolina | Fosfatidilcolina | |
MSPC | 1-miristoil-2-estearoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina | |
PMPC | 1-palmitoil-2-miristoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina | |
POPC | 26853-31-6 | 1-palmitoil-2- oleoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
PAPA | 1-palmitoil-2- oleoil- sn -glicero-3-fosfoetanolamina | Fosfatidiletanolamina | |
POPG-NA | 81490-05-3 | 1-Palmitoil-2- oleoil- sn -glicero-3 [Fosfo-rac- (1-glicerol) ...] (Sal de sodio) | Fosfatidilglicerol |
PSPC | 1-palmitoil-2-estearoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina | |
SMPC | 1-estearoil-2-miristoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina | |
SOPC | 1-estearoil-2- oleoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina | |
SPPC | 1-estearoil-2-palmitoil- sn -glicero-3-fosfocolina | Fosfatidilcolina |
Ver también
- Teoría del cable
- Galactolípido
- Sulfolípido
- Hidrófilo
- Glucolípidos