Oxima de fosgeno - Phosgene oxime
|
|||
| Nombres | |||
|---|---|---|---|
|
Nombre IUPAC preferido
1,1-dicloro- N -hidroximetanimina |
|||
| Otros nombres
dicloroformaldoxima, dicloroformoxima, dicloruro hidroxicarbonimídico, CX
|
|||
| Identificadores | |||
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
Tablero CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Propiedades | |||
| C H Cl 2 N O | |||
| Masa molar | 113,93 g · mol −1 | ||
| Apariencia | sólido cristalino incoloro o líquido marrón amarillento | ||
| Punto de fusion | 35 a 40 ° C (95 a 104 ° F; 308 a 313 K) | ||
| Punto de ebullición | 128 ° C (262 ° F; 401 K) | ||
| 70% | |||
| Riesgos | |||
| Principales peligros | Altamente toxico | ||
|
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 verificar ( ¿qué es ?)
  |
|||
| Referencias de Infobox | |||
La oxima de fosgeno , o CX , es un compuesto orgánico con la fórmula Cl 2 CNOH. Es un arma química potente , específicamente un agente de ortiga . El compuesto en sí es un sólido incoloro, pero las muestras impuras suelen ser líquidos amarillentos. Tiene un olor fuerte y desagradable y un vapor violentamente irritante.
Preparación y reacciones
La oxima de fosgeno se puede preparar mediante la reducción de cloropicrina usando una combinación de estaño metálico y ácido clorhídrico como fuente del agente reductor de hidrógeno activo:
- Cl 3 CNO 2 + 4 [H] → Cl 2 C = N − OH + HCl + H 2 O
La observación de un color violeta transitorio en la reacción sugiere una formación intermedia de tricloronitrosometano (Cl 3 CNO). Las primeras preparaciones, utilizando cloruro estannoso como reductor, también comenzaron con cloropicrina.
El compuesto es electrofílico y, por lo tanto, sensible a los nucleófilos, incluida la hidrólisis de bases:
- Cl 2 CNOH + 2 NaOH → CO 2 + NH 2 OH + 2 NaCl + H 2 O
Procesos similares proporcionan una manera fácil de destruir este peligroso compuesto. La hidracina lo convierte en HCN y N 2 .
Toxicidad
La oxima de fosgeno se clasifica como vesicante aunque no produce ampollas. Es tóxico por inhalación, ingestión o contacto con la piel. Los efectos del envenenamiento ocurren casi de inmediato. No se conoce ningún antídoto para la intoxicación por fosgeno oxima. Generalmente, cualquier tratamiento es de apoyo. Los síntomas físicos típicos de la exposición a CX son los siguientes:
- Piel: se puede observar un escaldado rodeado por un anillo eritematoso dentro de los 30 segundos posteriores a la exposición. Se desarrolla una roncha en la piel expuesta en 30 minutos. El área blanqueada original adquiere una pigmentación marrón a las 24 horas. Se forma una escara en el área pigmentada al cabo de 1 semana y se desprende después de aproximadamente 3 semanas. Inicialmente, los efectos de la CX pueden fácilmente identificarse erróneamente como exposición al gas mostaza . Sin embargo, el inicio de la irritación de la piel como resultado de la exposición a la CX es mucho más rápido que el gas mostaza, que normalmente tarda varias horas o más en causar irritación de la piel.
- Ojos: el examen ocular típicamente demuestra conjuntivitis , lagrimeo , edema palpebral y blefaroespasmo incluso después de exposiciones mínimas. Las exposiciones más graves pueden provocar queratitis , iritis , perforación de la córnea y ceguera .
- Respiratorio: Puede observarse irritación de las membranas mucosas al examinar la orofaringe y la nariz. En la auscultación puede observarse evidencia de edema pulmonar, incluidos estertores y sibilancias . Las trombosis pulmonares son características destacadas de la exposición grave a CX.
- Gastrointestinal: Algunos datos en animales sugieren que CX puede causar cambios inflamatorios hemorrágicos en el tracto gastrointestinal.
Propiedades de descontaminación, tratamiento y manipulación
La oxima de fosgeno es muy soluble en agua . Es corrosivo para los metales y también se descompone en contacto con metales. Se hidroliza rápidamente mediante soluciones alcalinas . También se pueden utilizar polvos absorbentes como la tierra de Fuller o el talco .