Fenilpropanoide - Phenylpropanoid

4-Coumaroyl-CoA es el precursor biosintético central de fenilpropanoides (mostrado en estado protonado)
Fenilalanina
Tirosina

Los fenilpropanoides son una familia diversa de compuestos orgánicos que las plantas sintetizan a partir de los aminoácidos fenilalanina y tirosina . Su nombre se deriva del grupo fenilo aromático de seis carbonos y de la cola de propeno de tres carbonos del ácido cumarico , que es el intermedio central en la biosíntesis de fenilpropanoide . De 4-cumaroil-CoA emana la biosíntesis de innumerables productos naturales que incluyen lignol (precursores de la lignina y lignocelulosa ), flavonoides , isoflavonoides , cumarinas , auronas , estilbenos , catequina y fenilpropanoides. El componente de cumaroilo se produce a partir de ácido cinámico .

Los fenilpropanoides se encuentran en todo el reino vegetal, donde sirven como componentes esenciales de varios polímeros estructurales, brindan protección contra la luz ultravioleta , defienden contra herbívoros y patógenos y median las interacciones planta-polinizador como pigmentos florales y compuestos aromáticos.

Ácidos hidroxicinámicos

Ácido cinámico

La fenilalanina se convierte primero en ácido cinámico por la acción de la enzima fenilalanina amoniaco liasa (PAL). Algunas plantas, principalmente monocotiledóneas , utilizan tirosina para sintetizar el ácido p-cumárico mediante la acción de la enzima bifuncional Fenilalanina / tirosina amoniaco liasa (PTAL). Una serie de hidroxilaciones y metilaciones enzimáticas conduce a ácido cumarico , ácido cafeico , ácido ferúlico , ácido 5-hidroxiferúlico y ácido sinápico . La conversión de estos ácidos en sus ésteres correspondientes produce algunos de los componentes volátiles de las fragancias de hierbas y flores , que cumplen muchas funciones, como atraer polinizadores . El cinamato de etilo es un ejemplo común.

Aldehídos cinámicos y monolignol

Alcohol de coniferilo

La reducción de los grupos funcionales de ácido carboxílico en los ácidos cinámicos proporciona los correspondientes aldehídos, tales como cinamaldehído . La reducción adicional proporciona monolignoles que incluyen alcohol cumarílico , alcohol de coniferilo y alcohol sinapílico , que varían solo en su grado de metoxilación . Los monolignol son monómeros que se polimerizan para generar diversas formas de lignina y suberina , que se utilizan como componente estructural de las paredes celulares de las plantas.

Safrole

Los fenilpropenos , incluidos eugenol , chavicol , safrol y estragol , también se derivan de los monolignol. Estos compuestos son los componentes principales de varios aceites esenciales .

Cumarinas y flavonoides

Umbeliferona

La hidroxilación del ácido cinámico en la posición 4 por la trans-cinamato 4-monooxigenasa conduce al ácido p- cumarico , que puede modificarse adicionalmente en derivados hidroxilados como la umbeliferona . Otro uso del ácido p- cumarico a través de su tioéster con coenzima A , es decir, 4-cumaroil-CoA , es la producción de calconas . Esto se logra con la adición de 3 moléculas de malonil-CoA y su ciclación en un segundo grupo fenilo . Las chalcones son los precursores de todos los flavonoides , una clase diversa de fitoquímicos .

Estilbenoides

trans -resveratrol

Los estilbenoides , como el resveratrol , son derivados hidroxilados del estilbeno . Se forman mediante una ciclación alternativa de cinamoil-CoA o 4-cumaroil-CoA .

Esporopollenina

Los fenilpropanoides y otros compuestos fenólicos forman parte de la composición química de la esporopollenina . Está relacionado con cutina y suberina . Esta sustancia mal definida que se encuentra en el polen es inusualmente resistente a la degradación. Los análisis han revelado una mezcla de biopolímeros , que contiene principalmente ácidos grasos hidroxilados , fenilpropanoides, fenólicos y trazas de carotenoides . Los experimentos con trazadores han demostrado que la fenilalanina es un precursor importante, pero también contribuyen otras fuentes de carbono. Es probable que la esporopollenina se derive de varios precursores que se reticulan químicamente para formar una estructura rígida.

Ver también

Referencias

  • K Hahlbrock, D Scheel (1989). "Fisiología y biología molecular del metabolismo fenilpropanoide". Revisión anual de fisiología vegetal y biología molecular vegetal . 40 : 347–69. doi : 10.1146 / annurev.pp.40.060189.002023 .