Ácido fenilarsónico - Phenylarsonic acid

Ácido fenilarsónico
Fórmula estereoestructural del ácido fenilarsónico
Modelo de bola y palo de la molécula de ácido fenilarsónico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido fenilarsónico
Otros nombres
Ácido bencenosónico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviaturas PAA
2935741
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.002.393 Edita esto en Wikidata
Número CE
131185
Malla Ácido benzenearsónico +
Número RTECS
UNII
un numero 1557
  • InChI = 1S / C6H7AsO3 / c8-7 (9,10) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H2,8,9,10)  cheque Y
    Clave: LVKZSFMYNWRPJX-UHFFFAOYSA-N  cheque Y
  • O [As] (O) (= O) C1 = CC = CC = C1
Propiedades
C 6 H 7 Como O 3
Masa molar 202,041  g · mol −1
Apariencia Sólido incoloro
Densidad 1,76 g cm −3
Punto de fusion 154 a 158 ° C (309 a 316 ° F; 427 a 431 K)
bajo
Peligros
Principales peligros Tóxico
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El ácido fenilarsónico es el compuesto químico con la fórmula C 6 H 5 AsO (OH) 2 , comúnmente abreviado PhAsO 3 H 2 . Este sólido incoloro es un derivado orgánico del ácido arsénico , AsO (OH) 3 , donde un grupo OH ha sido reemplazado por un grupo fenilo . El compuesto es un agente tamponador y un precursor de otros compuestos organoarsénicos , algunos de los cuales se utilizan en la nutrición animal, por ejemplo , ácido 4-hidroxi-3-nitrobencenosónico .

Preparación y estructura

El PhAsO 3 H 2 se puede preparar en varias rutas, pero una común implica el tratamiento de sales de fenil diazonio con arsenito de sodio (preparado a partir de ácido y base arseniosos) en presencia de un catalizador de cobre (II) .

C
6 H
5 norte +
2 + NaAsO 3 H 2 → C 6 H 5 AsO 3 H 2 + Na + + N 2

Los derivados relacionados se preparan de forma similar. Fue preparado por primera vez por Michaelis y Loenser. La cristalografía de rayos X indica que las moléculas están conectadas por enlaces de hidrógeno consistentes con una distancia corta de 2.5 Å que separa los átomos de oxígeno . El centro de arsénico es tetraédrico.

Ácidos fenilarsónicos relacionados

Se han utilizado varios derivados del ácido fenilarsónico como aditivos para piensos. Estos incluyen ácido 4-hidroxi-3-nitrobenzenearsonic (3-NHPAA, o roxarsone), p ácido -arsanilic ( p -ASA), 4-nitrophenylarsonic ácido (4-PNAA), y p ácido -ureidophenylarsonic ( p -UPAA).

Referencias

  1. ^ Bullard, RH; Dickey, JB "Phenylarsonic Acid" Organic Syntheses, Volumen recopilado 2, páginas 494 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0494.pdf
  2. ^ Ruddy, AW; Starkey, EB " p -ácido nitrofenilarsónico" Organic Syntheses, volumen recopilado 3, págs. 665 (1955). "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 30 de septiembre de 2007 . Consultado el 19 de abril de 2007 . Mantenimiento de CS1: parámetro desaconsejado ( enlace ) Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
  3. ^ A. Michaelis; H. Loesner (1877). "Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 : 263-272. doi : 10.1002 / cber.18940270151 .
  4. ↑ A. Michaelis (1875). "Ueber aromatische Arsenverbindungen" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 8 (2): 1316-1317. doi : 10.1002 / cber.187500802125 .
  5. ^ A. Michaelis; W. La Coste; A. Michaelis (1880). "Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen" . Annalen der Chemie . 201 (2–3): 184–261. doi : 10.1002 / jlac.18802010204 .
  6. ^ Struchkov, Yu. T. "Cristal y estructura molecular del ácido fenilarsónico" Russian Chemical Bulletin 1960, Volumen 9, 1829-1833. doi : 10.1007 / BF00907739