Fenilacetona - Phenylacetone
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
1-fenilpropan-2-ona |
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Otros nombres
Bencil metil cetona; Metil bencil cetona; Fenil-2-propanona
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.859 |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 9 H 10 O | |
Masa molar | 134,178 g · mol −1 |
Apariencia | Olor incoloro y agradable. |
Densidad | 1,006 g / ml |
Punto de fusion | -15 ° C (5 ° F; 258 K) |
Punto de ebullición | 214 a 216 ° C (417 a 421 ° F; 487 a 489 K) |
-83,44 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La fenilacetona es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 5 CH 2 COCH 3 . Es un aceite incoloro que es soluble en solventes orgánicos . Esta sustancia se utiliza en la fabricación de metanfetamina y anfetamina , donde se la conoce comúnmente como P2P . Debido a los usos ilícitos en la química clandestina , fue declarada sustancia controlada de la Lista II en los Estados Unidos en 1980. En los seres humanos, la fenilacetona se produce como un metabolito de la anfetamina y la metanfetamina a través de la desaminación oxidativa mediada por FMO3 .
Síntesis
Un método para crear fenilacetona es a través de:
- ácido fenilacético (C 8 H 8 O 2 ) + anhídrido acético (C 4 H 6 O 3 ) + catalizador de piridina → fenilacetona (C 9 H 10 O) + dióxido de carbono (CO 2 ) + agua (H 2 O)
Se ha utilizado acetato de sodio en lugar de piridina.
En el siglo XX se utilizaron cloroacetona , benceno y cloruro de aluminio anhidro para sintetizar fenilacetona. La reacción incluyó la alquilación de Friedel-Crafts .
Metabolismo de las anfetaminas
Vías metabólicas de la anfetamina en humanos
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En la cultura popular
En la serie de televisión Breaking Bad , Walter White fabrica metanfetamina a través de una variación enantioselectiva del método P2P, a partir de fenilacetona.
Metabolismo de las anfetaminas
Vías metabólicas de la anfetamina en humanos
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Ver también
- Compuesto relacionado con MDP2P con un grupo metilendioxi y un precursor de MDMA .
- Ciclohexilacetona : el ciclohexano derivado de la fenilacetona
- Fenilacetonas
- Metanfetamina