Pentobarbital - Pentobarbital

Pentobarbital
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Pentobarbital ball-and-stick.png
Datos clinicos
Nombres comerciales Nembutal
AHFS / Drugs.com Monografía
MedlinePlus a682416
Datos de licencia

Categoría de embarazo
Vías de
administración
Vía oral , intravenosa , intramuscular , rectal ; también intraperitoneal e intracardíaco (para eutanasia animal )
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad 70 a 90% (oral); 90% (rectal)
Enlace proteico 20–45%
Metabolismo Hígado
Vida media de eliminación 15 a 48 horas
Excreción Riñón
Identificadores
  • 5-etil-5- (1-metilbutil) -2,4,6 (1 H , 3 H , 5 H ) -pirimidintriona
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.000.895 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 11 H 18 N 2 O 3
Masa molar 226,276  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C1NC (= O) NC (= O) C1 (C (C) CCC) CC
  • InChI = 1S / C11H18N2O3 / c1-4-6-7 (3) 11 (5-2) 8 (14) 12-10 (16) 13-9 (11) 15 / h7H, 4-6H2,1-3H3, (H2,12,13,14,15,16) chequeY
  • Clave: WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N chequeY
  (verificar)

El pentobarbital (anteriormente conocido como pentobarbital en Gran Bretaña y Australia) es un barbitúrico de acción corta que se usa típicamente como sedante , preanestésico y para controlar convulsiones en emergencias. También se puede usar para el tratamiento a corto plazo del insomnio, pero ha sido reemplazado en gran medida por la familia de medicamentos de las benzodiazepinas .

En dosis altas, el pentobarbital causa la muerte por paro respiratorio . Se utiliza para la eutanasia veterinaria y algunos estados de EE. UU . Y el gobierno federal de EE. UU. Para la ejecución de delincuentes condenados. En algunos países y estados, también se usa para el suicidio asistido por un médico .

El pentobarbital fue ampliamente abusado y conocido en las calles como "chaquetas amarillas" debido a la cápsula amarilla de la marca Nembutal. El pentobarbital en forma oral (píldora) ya no está disponible comercialmente.

Usos

Pentobarbital DOJ.jpg

Médico

Las aplicaciones típicas del pentobarbital son sedantes , hipnóticos a corto plazo , preanestésicos , tratamiento del insomnio y control de convulsiones en emergencias. Abbott Pharmaceutical suspendió la fabricación de su marca Nembutal de cápsulas de pentobarbital en 1999, reemplazada en gran parte por la familia de medicamentos de las benzodiazepinas. También se abusaba ampliamente del pentobarbital, conocido en la calle como "chaquetas amarillas". Estaban disponibles en cápsulas de 30, 50 y 100 miligramos de colores amarillo, blanco-naranja y amarillo, respectivamente.

También se utiliza como agente anestésico veterinario.

El pentobarbital también tiene una aplicación para reducir la presión intracraneal en el síndrome de Reye , la lesión cerebral traumática y la inducción del coma en pacientes con isquemia cerebral . Se ha recomendado el coma inducido por pentobarbital en pacientes con insuficiencia hepática aguda refractaria al manitol .

Eutanasia

El pentobarbital puede causar la muerte cuando se usa en dosis altas. Se utiliza para la eutanasia tanto para humanos como para animales. También se usa solo, o en combinación con agentes complementarios como la fenitoína , en soluciones inyectables de eutanasia animal comercial .

Pentobarbital sódico (CAS No. 57-33-0)

En los Países Bajos , es parte del protocolo estándar para el suicidio asistido por un médico para la autoadministración por parte del paciente.

También se usa por vía oral para la muerte asistida por un médico en los estados de Oregón, Washington, Vermont y California de los Estados Unidos (a partir de enero de 2016).

La dosis oral de pentobarbital indicada para el suicidio asistido por un médico en Oregon es típicamente de 10 g en forma líquida.

Ejecución

El pentobarbital se ha utilizado o se ha considerado un sustituto de otras drogas que se utilizaban anteriormente para la pena capital en los Estados Unidos cuando esas drogas no están disponibles. Sin embargo, tal uso es ilegal según la ley danesa, y cuando se descubrió, después de la protesta pública en los medios daneses, Lundbeck, el propietario de la droga, dejó de venderla a los estados de EE. UU. Que imponen la pena de muerte . El propietario prohíbe a los distribuidores estadounidenses de la droga venderla a cualquier cliente, como varias autoridades estatales, que practiquen o participen en ejecuciones de seres humanos.

Texas comenzó a usar pentobarbital para ejecutar a presos condenados a muerte mediante inyección letal el 18 de julio de 2012. Varios estados, incluidos Ohio , Arizona , Idaho y Washington , han considerado el uso de pentobarbital ; esos estados tomaron la decisión de cambiar luego de la escasez de bromuro de pancuronio , un paralizante muscular que se usaba anteriormente como un componente en un cóctel de tres medicamentos.

En octubre de 2013, Missouri cambió sus protocolos para permitir el uso de un pentobarbital compuesto en una dosis letal para las ejecuciones y se utilizó por primera vez en noviembre de 2013.

Según un artículo de ProPublica de diciembre de 2019 , en 2017, la Oficina de Prisiones (BOP), en conversaciones con el entonces fiscal general Jeff Sessions, había comenzado a buscar proveedores de pentobarbital para su uso en inyecciones letales. La BOP era consciente de que los tribunales cuestionarían el uso de pentobarbital como su "nueva elección de fármaco", ya que algunos abogados han dicho que "el pentobarbital inundaría los pulmones de los presos con espuma y espuma, infligiendo dolor y terror similar a una muerte por ahogamiento". BOP dijo que estas preocupaciones no estaban justificadas y que sus dos testigos expertos dijeron que el uso de pentobarbital era "humanitario". El 25 de julio de 2019, el fiscal general de los Estados Unidos, William Barr, ordenó al gobierno federal que reanudara la pena capital después de 16 años. La droga de elección para estas ejecuciones fue el pentobarbital. Se llevarían a cabo varias ejecuciones en virtud de este protocolo, antes de que la Administración Biden asumiera el cargo y detuviera la aplicación de la pena capital por parte del gobierno federal de los Estados Unidos .

Metabolismo

El pentobarbital sufre un metabolismo de primer paso en el hígado y posiblemente en los intestinos.

Interacciones con la drogas

La administración de etanol , benzodiazepinas , opioides , antihistamínicos , otros sedantes-hipnóticos y otros depresores del sistema nervioso central provocará posibles efectos aditivos.

Química

El pentobarbital se sintetiza mediante métodos análogos a los del amobarbital , con la única diferencia de que la alquilación del éster α-etilmalónico se lleva a cabo con 2-bromopentano en lugar de 1-bromo-3-metilbutano para dar pentobarbital.

sociedad y Cultura

Nombres

El pentobarbital es el INN , AAN , BAN y USAN, mientras que el pentobarbital es un antiguo AAN y BAN.

Una marca de este medicamento es Nembutal, acuñado por John S. Lundy, quien comenzó a usarlo en 1930, a partir de la fórmula estructural de la sal de sodio: Na (sodio) + etilo + metilo + butilo + al ( sufijo común para barbitúricos ) . Nembutal es una marca registrada y fabricada por la compañía farmacéutica danesa Lundbeck (ahora producida por Akorn Pharmaceuticals) y es la única forma inyectable de pentobarbital aprobada para la venta en los Estados Unidos. Abbott descontinuó su marca Nembutal de cápsulas de pentobarbital en 1999, reemplazada en gran parte por la familia de medicamentos de las benzodiazepinas. La marca Nembutal de cápsulas de pentobarbital de Abbott, conocidas en las calles como "chaquetas amarillas", fue objeto de un abuso generalizado. Estaban disponibles en cápsulas amarillas de concentración de 50 y 100 Mg.

El pentobarbital puede presentarse como un ácido libre , pero generalmente se formula como la sal sódica , pentobarbital sódico. El ácido libre es solo ligeramente soluble en agua y en etanol .

Ver también

Referencias

enlaces externos

  • "Pentobarbital" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.