Ácido pentético - Pentetic acid

Para conocer la vacuna combinada contra la difteria, el tétanos y la tos ferina acelular utilizada en Australia, consulte DTPa .
Ácido pentético
Estructura de DTPA
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 2,2 ′, 2 ′ ′, 2 ′ ′ ′ - {[(carboximetil) azanodiil] bis (etano-2,1-diilnitrilo)} tetraacético
Otros nombres
DTPA; H 5 dtpa; Ácido dietilentriaminopentaacético; Penta (carboximetil) dietilentriamina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.000.593 Edita esto en Wikidata
KEGG
Número RTECS
UNII
  • EnChI = 1S / C14H23N3O10 / c18-10 (19) 5-15 (1-3-16 (6-11 (20) 21) 7-12 (22) 23) 2-4-17 (8-13 (24) 25) 9-14 (26) 27 / h1-9H2, (H, 18,19) (H, 20,21) (H, 22,23) (H, 24,25) (H, 26,27) chequeY
    Clave: QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • C (CN (CC (= O) O) CC (= O) O) N (CCN (CC (= O) O) CC (= O) O) CC (= O) O
Propiedades
C 14 H 23 N 3 O 10
Masa molar 393,349  g · mol −1
Apariencia Sólido cristalino blanco
Punto de fusion 220 ° C (428 ° F; 493 K)
Punto de ebullición se descompone a una temperatura más alta.
<0,5 g / 100 ml
Acidez (p K a ) ~ 1,80 (20 ° C)
Peligros
punto de inflamabilidad No es inflamable
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
 EDTA , NTA
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido pentético o ácido dietilentriaminopentaacético ( DTPA ) es un ácido aminopolicarboxílico que consta de una cadena principal de dietilentriamina con cinco grupos carboximetilo. La molécula se puede ver como una versión expandida de EDTA y se usa de manera similar. Es un sólido blanco con limitada solubilidad en agua.

Propiedades de coordinación

La base conjugada de DTPA tiene una alta afinidad por los cationes metálicos. Por lo tanto, el penta-anión DTPA 5- es potencialmente un octadentados ligando suponiendo que cada centro de nitrógeno y cada -COO - grupo cuenta como un centro de coordinación. Las constantes de formación de sus complejos son aproximadamente 100 mayores que las del EDTA. Como agente quelante , el DTPA envuelve un ión metálico formando hasta ocho enlaces. Sus complejos también pueden tener una molécula de agua adicional que coordina el ion metálico. Sin embargo, los metales de transición suelen formar menos de ocho enlaces de coordinación . Entonces, después de formar un complejo con un metal, el DTPA todavía tiene la capacidad de unirse a otros reactivos, como lo demuestra su derivado pendetide . Por ejemplo, en su complejo con cobre (II), DTPA se une de manera hexadentada utilizando los tres centros de amina y tres de los cinco carboxilatos.

Aplicaciones quelantes

Al igual que el EDTA más común , el DTPA se usa predominantemente como agente quelante para formar complejos y secuestrar iones metálicos.

Se ha considerado el DTPA para el tratamiento de materiales radiactivos como plutonio , americio y otros actínidos . En teoría, estos complejos son más propensos a eliminarse por la orina . Normalmente se administra como sal de calcio o zinc , ya que estos iones son fácilmente desplazados por cationes más cargados y principalmente para evitar agotarlos en el organismo. El DTPA forma complejos con torio (IV), uranio (IV), neptunio (IV) y cerio (III / IV).

En agosto de 2004, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. (USFDA) determinó que el zinc-DTPA y el calcio-DTPA eran seguros y efectivos para el tratamiento de quienes han inhalado o han sido contaminados internamente por plutonio, americio o curio. El tratamiento recomendado es una dosis inicial de calcio-DTPA, ya que se ha demostrado que esta sal de DTPA es más eficaz en las primeras 24 horas después de la contaminación interna por plutonio, americio o curio. Una vez transcurrido ese tiempo, tanto el calcio-DTPA como el zinc-DTPA son igualmente efectivos para reducir la contaminación interna con plutonio , americio o curio , y es menos probable que el zinc-DTPA agote los niveles normales de zinc y otros metales esenciales para la salud en el cuerpo. Cada fármaco puede administrarse mediante nebulizador a quienes hayan inhalado la contaminación y mediante inyección intravenosa a los contaminados por otras vías.

El DTPA también se usa como agente de contraste para resonancia magnética . El DTPA mejora la resolución de la resonancia magnética (MRI) al formar un complejo soluble con un ion gadolinio (Gd 3+ ), que altera el comportamiento de resonancia magnética de los protones de las moléculas de agua cercanas y aumenta el contraste de las imágenes.

El DTPA en forma de quelato de hierro (II) (Fe-DTPA, 10-11% en peso) también se usa como fertilizante para plantas de acuario . La forma más soluble de hierro, Fe (II), es un micronutriente que necesitan las plantas acuáticas . Al unirse a los iones Fe 2+ , el DTPA evita su precipitación como Fe (OH) 3 o Fe 2 O 3 · n H 2 O oxihidróxidos poco solubles después de su oxidación por el oxígeno disuelto . Aumenta la solubilidad de los iones Fe 2+ y Fe 3+ en agua y, por tanto, la biodisponibilidad del hierro para las plantas acuáticas. Contribuye a mantener el hierro en forma disuelta (probablemente una mezcla de complejos de Fe (II) y Fe (III) DTPA) en la columna de agua . No está claro hasta qué punto el DTPA contribuye realmente a proteger el Fe 2+ disuelto contra la oxidación del aire y si el complejo Fe (III) -DTPA no puede ser asimilado directamente por las plantas acuáticas simplemente debido a su mayor solubilidad. En condiciones naturales, es decir , en ausencia de DTPA complejante, el Fe 2+ es asimilado más fácilmente por la mayoría de los organismos, debido a su solubilidad 100 veces mayor que la del Fe 3+ .

En las fábricas de pulpa y papel, el DTPA también se usa para eliminar iones ferrosos y férricos disueltos (y otros iones metálicos con actividad redox, como Mn o Cu ) que de otro modo acelerarían la descomposición catalítica del peróxido de hidrógeno ( reducción de H 2 O 2 por Fe 2 iones + según el mecanismo de reacción de Fenton ). Esto ayuda a preservar la capacidad de oxidación del material de peróxido de hidrógeno que se utiliza como agente oxidante para blanquear la pulpa en el proceso de fabricación de papel sin cloro. Se producen anualmente varios miles de toneladas de DTPA con este fin a fin de limitar las pérdidas no despreciables de H 2 O 2 por este mecanismo.

Las propiedades quelantes de DTPA también son útiles para desactivar los iones de calcio y magnesio en productos para el cabello . DTPA se utiliza en más de 150 productos cosméticos.

Bioquímica

El DTPA es más eficaz que el EDTA para desactivar los iones metálicos activos redox como Fe (II) / (III), Mn (II) / (IV) y Cu (I) / (II) perpetuando los daños oxidativos inducidos en las células por el superóxido y peróxido de hidrógeno . El DTPA también se usa en bioensayos que involucran iones metálicos activos redox.

Impacto medioambiental

Un impacto medioambiental negativo inesperado de los agentes quelantes, como el DTPA, es su toxicidad para los lodos activados en el tratamiento de los efluentes de la fabricación de pasta Kraft . La mayor parte de la producción mundial de DTPA (varios miles de toneladas) está destinada a evitar la descomposición del peróxido de hidrógeno por iones de hierro y manganeso con actividad redox en los procesos de pulpa Kraft sin cloro (procesos sin cloro total (TCF) y sin cloro ambiental (ECF) ). El DTPA disminuye la demanda biológica de oxígeno (DBO) de los lodos activados y, por tanto, su actividad microbiana.

Compuestos relacionados

Los compuestos que están estructuralmente relacionados con el DTPA se utilizan en medicina, aprovechando la alta afinidad del armazón de triaminopentacarboxilato por los iones metálicos.

Ver también

Referencias

Este artículo incorpora material de Facts about DTPA , una hoja informativa producida por los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de los Estados Unidos .