Ácido pantoico - Pantoic acid

Ácido pantoico
Ácido D-pantoico.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 R ) -2,4-dihidroxi-3,3-dimetilbutanoico ácido
Otros nombres
Ácido D- pantoico; D- Pantoato; Ácido B (R) -2,4-dihidroxi-3,3-dimetilbutanoico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O4 / c1-6 (2,3-7) 4 (8) 5 (9) 10 / h4,7-8H, 3H2,1-2H3, (H, 9,10) / t4- / m0 / s1
    Clave: OTOIIPJYVQJATP-BYPYZUCNSA-N
  • O = C (O) [C @ H] (O) C (C) (C) CO
Propiedades
C 6 H 12 O 4
Masa molar 148,158  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El ácido pantoico es el alfa hidroxiácido con la fórmula HOCH 2 C (CH 3 ) 2 CH (OH) CO 2 H. El compuesto casi siempre se encuentra en un contexto biológico, como una solución acuosa de su base conjugada pantoato HOCH 2 C ( CH 3 ) 2 CH (OH) CO 2 - . La amida de ácido pantoico con β-alanina es ácido pantoténico (vitamina B 5 ), un componente de la coenzima A .

Biosíntesis

Su biosíntesis procede del cetoisovalerato por hidroximetilación :

(CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 - + CH 2 O → HOCH 2 (CH 3 ) 2 CC (O) CO 2 -

Esta conversión es catalizada por cetopantoato hidroximetiltransferasa, que da cetopantoato . El cetopantoato se reduce mediante la cetopantoato reductasa a pantoato, utilizando NADH como fuente de hidruro.

La amida derivada del ácido pantoico y GABA es el fármaco farmacéutico ácido hopanténico .

Referencias

enlaces externos