Pantetino - Pantethine

Pantetino
Estructura pantetina.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 R , 2 ′ R ) - N , N ′ - (3,12-Dioxo-7,8-ditia-4,11-diazatetradecano-1,14-diil) bis (2,4-dihidroxi-3,3 -dimetilbutanamida)
Otros nombres
Bis-pantetina
Coenzima pantetina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.037.114 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C22H42N4O8S2 / c1-21 (2,13-27) 17 (31) 19 (33) 25-7-5-15 (29) 23-9-11-35-36-12-10-24- 16 (30) 6-8-26-20 (34) 18 (32) 22 (3,4) 14-28 / h 17-18,27-28,31-32H, 5-14H2,1-4H3, (H , 23,29) (H, 24,30) (H, 25,33) (H, 26,34) chequeY
    Clave: DJWYOLJPSHDSAL-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C22H42N4O8S2 / c1-21 (2,13-27) 17 (31) 19 (33) 25-7-5-15 (29) 23-9-11-35-36-12-10-24- 16 (30) 6-8-26-20 (34) 18 (32) 22 (3,4) 14-28 / h 17-18,27-28,31-32H, 5-14H2,1-4H3, (H , 23,29) (H, 24,30) (H, 25,33) (H, 26,34)
    Clave: DJWYOLJPSHDSAL-UHFFFAOYAZ
  • O = C (NCCSSCCNC (= O) CCNC (= O) C (O) C (C) (C) CO) CCNC (= O) C (O) C (C) (C) CO
Propiedades
C 22 H 42 N 4 O 8 S 2
Masa molar 554,72  g · mol −1
Farmacología
A11HA32 ( OMS )
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
1
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La pantetina (bis-pantetina o coenzima pantetina) es una forma dimérica de panteteína , que se produce a partir del ácido pantoténico (vitamina B 5 ) mediante la adición de cisteamina . Pantethine fue descubierto por Gene Brown , un estudiante de doctorado en ese momento. La pantetina son dos moléculas de panteteína unidas por un puente disulfuro . La panteteína es un intermediario en la producción de coenzima A por el cuerpo. La mayoría de los suplementos de vitamina B 5 se encuentran en forma de pantotenato de calcio, una sal de ácido pantoténico, con dosis en el rango de 5 a 10 mg / día. Por el contrario, la pantetina se vende como un suplemento dietético para reducir el colesterol y los triglicéridos en sangre en dosis de 500 a 1200 mg / día.

Suplemento dietético

La pantetina está disponible en los Estados Unidos como un suplemento dietético debido a la evidencia de reducir el colesterol LDL y los triglicéridos elevados y aumentar el colesterol HDL. En múltiples ensayos clínicos de pacientes con colesterol y triglicéridos elevados, el colesterol total y LDL disminuyó en un promedio del 12%, los triglicéridos disminuyeron en un 19% y el colesterol HDL aumentó en un 9% en ensayos clínicos con ingestas diarias que oscilaron entre 600 y 1200 mg / día.

Efectos fisiológicos

Aunque la pantetina puede servir como un precursor para la generación de vitamina B 5 y el consumo de cantidades terapéuticas de pantetina da como resultado concentraciones circulantes más altas de vitamina B 5 , no se cree que este sea el mecanismo de acción. Los requerimientos de vitamina B 5 son del orden de 5 mg / día. Las dosis altas de vitamina B 5 no producen los cambios de lípidos que se observan con la pantetina. Se proponen dos mecanismos de acción para la pantetina. En el primero, la pantetina sirve como precursor para la síntesis de la coenzima A . CoA participa en la transferencia de grupos acetilo , en algunos casos para unirse a proteínas estrechamente asociadas con genes activadores y desactivadores. Según esta teoría, se suprimen los genes responsables de la síntesis de colesterol y triglicéridos o se activan los genes que gobiernan el catabolismo de los compuestos. En la segunda teoría, la pantetina se convierte en dos moléculas de panteteína que a su vez se metabolizan para formar dos moléculas de ácido panteténico y dos de cisteamina. Se teoriza que la cisteamina se une y, por lo tanto, inactiva los aminoácidos que contienen azufre en las enzimas hepáticas involucradas en la producción de colesterol y triglicéridos. Lo que se sabe es que las altas dosis de la vitamina relacionada, el ácido pantoténico, no tienen ningún efecto sobre los lípidos.

Referencias