p -ácido cumárico - p-Coumaric acid

p -ácido cumárico
Fórmula esquelética de ácido p-cumárico
Modelo de bola y palo de ácido p-cumárico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (2 E ) -3- (4-hidroxifenil) prop-2-enoico
Otros nombres
Ácido ( E ) -3- (4-hidroxifenil) -2-propenoico Ácido
( E ) -3- (4-hidroxifenil) acrílico Ácido
para- cumárico Ácido
4-hidroxicinámico Ácido
β- (4-hidroxifenil) acrílico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
2207383
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.116.210 Edita esto en Wikidata
Número CE
2245630
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11,12) / b6-3 + chequeY
    Clave: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11, 12) / b6-3 + / f / h11H
  • InChI = 1 / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11,12) / b6-3 +
    Clave: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFBJ
  • C1 = CC (= CC = C1 \ C = C \ C (= O) O) O
  • c1cc (ccc1 / C = C / C (= O) O) O
Propiedades
C 9 H 8 O 3
Masa molar 164,160  g · mol −1
Punto de fusion 210 a 213 ° C (410 a 415 ° F; 483 a 486 K)
Riesgos
Pictogramas GHS GHS05: corrosivoGHS06: tóxicoGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Peligro
H301 , H302 , H311 , H314 , H315 , H317 , H319 , H335
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P361 , P362 , P363
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El ácido p- cumárico es un ácido hidroxicinámico , un compuesto orgánico que es underivado hidroxi del ácido cinámico . Existen tres isómeros de ácido cumárico - o ácido -cumárico, m ácido -cumárico, y p -ácido que -cumárico difieren por la posición de la sustitución hidroxi del grupo fenilo. El ácido p- cumárico es el isómero más abundante de los tres en la naturaleza. El ácido p- cumárico existe en dos formas, ácido trans - p -cumárico y ácido cis - p -cumárico .

Es un sólido cristalino ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter dietílico .

Sucesos naturales

El ácido p- cumárico se puede encontrar en Gnetum cleistostachyum .

En la comida

El ácido p -cumarico se puede encontrar en una amplia variedad de plantas comestibles y hongos como el maní , los frijoles blancos , los tomates , las zanahorias , la albahaca y el ajo . Se encuentra en vino y vinagre . También se encuentra en el grano de cebada .

El ácido p- cumárico del polen es un componente de la miel .

Derivados

El glucósido de ácido p- cumárico también se puede encontrar en panes comerciales quecontienen linaza .

Se pueden encontrar diésteres de ácido p -cumarico en la cera de carnauba .

Metabolismo

Biosíntesis

Se biosintetiza a partir del ácido cinámico mediante la acción de la enzima hidroxilasa del ácido 4-cinámico dependiente de P450 (C4H).

ácido cinámico   ácido paracumarico

También se produce a partir de L - tirosina por la acción de la tirosina amoniaco liasa (TAL).

L-tirosina   ácido paracumarico+ NH 3 + H +

Bloque de construcción biosintético

El ácido p- cumárico es el precursor del 4-etilfenol producido por la levadura Brettanomyces en el vino. La enzima cinamato descarboxilasa cataliza la conversión del ácido p- cumarico en 4-vinilfenol . La vinilfenol reductasa luego cataliza la reducción de 4-vinilfenol a 4-etilfenol. En ocasiones, se añade ácido cumarico a los medios microbiológicos , lo que permite la identificación positiva de Brettanomyces mediante el olfato.

La conversión de ácido p- cumarico en 4-etifenol por Brettanomyces

cis - p -Coumarate glucosiltransferasa es una enzima que utiliza uridina difosfato glucosa y cis - p -coumarate para producir 4'- O -β- D -glucosyl- cis - p -coumarate y difosfato de uridina (UDP). Esta enzima pertenece a la familia de las glicosiltransferasas, específicamente las hexosiltransferasas.

El ácido floreético , que se encuentra en el rumen de las ovejas alimentadas con pasto seco, se produce por hidrogenación de la cadena lateral 2-propenoica del ácido p- cumarico.

La enzima, resveratrol sintasa , también conocida como estilbeno sintasa , cataliza la síntesis de resveratrol en última instancia a partir de un tetraketido derivado de 4-cumaroil CoA .

El ácido p- cumárico es un cofactor de las proteínas amarillas fotoactivas (PYP) , un grupo homólogo de proteínas que se encuentran en muchas eubacterias.

Ver también

Referencias