N- metilformamida - N-Methylformamide
|
|
|
|
| Nombres | |
|---|---|
|
Nombre IUPAC preferido
N- metilformamida |
|
| Otros nombres
Metilformida
NMF N -metilmetanamida |
|
| Identificadores | |
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
| 1098352 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.004.205 
|
| Número CE | |
| KEGG | |
| Malla | metilformamida |
|
PubChem CID
|
|
| Número RTECS | |
| UNII | |
|
Tablero CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propiedades | |
| C 2 H 5 N O | |
| Masa molar | 59.068 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | a pescado, amoniacal |
| Densidad | 1.011 g mL −1 |
| Punto de fusion | -4 ° C (25 ° F; 269 K) |
| Punto de ebullición | 182,6 ° C; 360,6 ° F; 455,7 K |
| Miscible | |
|
Índice de refracción ( n D )
|
1.432 |
| Termoquímica | |
|
Capacidad calorífica ( C )
|
125,2 JK −1 mol −1 |
| Peligros | |
| Pictogramas GHS |
 
|
| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H312 , H360 | |
| P280 , P308 + 313 | |
| punto de inflamabilidad | 111 ° C (232 ° F; 384 K) |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
|
LD 50 ( dosis mediana )
|
4 g kg -1 (oral, rata) |
| Compuestos relacionados | |
|
Alcanamidas relacionadas
|
|
|
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verificar ( ¿qué es ?)
  |
|
| Referencias de Infobox | |
La N- metilformamida (NMF) es un compuesto orgánico incoloro, casi inodoro y una amida secundaria con fórmula molecular CH 3 NHCHO, que es un líquido a temperatura ambiente. El NMF se utiliza principalmente como reactivo en diversas síntesis orgánicas con aplicaciones limitadas como disolvente altamente polar .
La NMF está estrechamente relacionada con otras formamidas, en particular la formamida y la dimetilformamida (DMF). Sin embargo, el uso industrial y la producción de NMF son mucho menores que para cualquiera de estas otras formamidas. La DMF se ve favorecida frente a la NMF como disolvente debido a su mayor estabilidad. Se puede suponer que la producción anual de NMF es significativamente menor que la producción de formamida (100,000 toneladas) o DMF (500,000 toneladas).
Estructura y propiedades
Al igual que la DMF y la formamida, cada uno de los dos rotámeros de NMF se describe mediante dos estructuras de resonancia principales :
Esta descripción destaca el doble enlace parcial que existe entre el carbono carbonilo y el nitrógeno, lo que da lugar a una alta barrera rotacional . Por tanto, la molécula no puede girar libremente alrededor de su eje principal y se prefiere la configuración ( E ) debido a la repulsión estérica de los sustituyentes más grandes.
Esta molécula ha sido identificada tentativamente en el espacio interestelar por el radiotelescopio ALMA . Es posible que se haya formado en granos de polvo. Esto podría resultar ser una molécula clave para la química prebiótica interestelar debido a su enlace peptídico .
Preparación
El NMF se prepara típicamente permitiendo que la metilamina reaccione con formiato de metilo :
- CH 3 NH 2 + HCOOCH 3 → CH 3 NHCHO + CH 3 OH
Una alternativa menos común a este proceso es la transamidación con formamida :
- HCONH 2 + CH 3 NH 2 → CH 3 NHCHO + NH 3
Usos
NMF es un solvente especializado en refinerías de petróleo. Es un precursor en reacciones de amidación especializadas donde la formamida no sería adecuada. Estas reacciones generalmente se pueden clasificar mediante la siguiente ecuación:
- R-Lg + CH 3 NHCHO → R-NCH 3 CHO + H-Lg (donde Lg es un grupo saliente ).
Usos de laboratorio
El NMF es el precursor del isocianuro de metilo , un ligando en la química de coordinación . El NMF se utiliza como disolvente en los condensadores electrolíticos de aluminio.